1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzoyloxy-5-benzoyloxymethyl-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-cyanomethyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester | 862973-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzoyloxy-5-benzoyloxymethyl-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-cyanomethyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-(cyanomethyl)-1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]imidazole-4-carboxylate
• CAS: 862973-68-0
• 化学式: C₃₄H₂₉N₃O₉
• 分子量: 623.619
• InChiKey: WEJUZOULWYRGAN-FHAYEEKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzoyloxy-5-benzoyloxymethyl-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-cyanomethyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[5-Carbamoyl-3-((2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-2-fluoro-acetimidic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-(氰甲基)咪唑-4-羧酸核苷的亲电氟化：3-氟-3-脱氮鸟苷类似物的轻松进入

  摘要：

  描述了一种基于 5-（氰甲基）咪唑-4-羧酸核苷的新型亲电氟化合成 3-氟-3-脱氮鸟苷的简便有效的方法。这种通用方法可以很容易地应用于糖修饰的 3-氟-3-脱氮鸟苷类似物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869869
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-四苯甲酰氧基-2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖 、 4-(氰基甲基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯 在 ammonium sulfate 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzoyloxy-5-benzoyloxymethyl-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-cyanomethyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester 、 3-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzoyloxy-5-benzoyloxymethyl-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-cyanomethyl-3H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-(氰甲基)咪唑-4-羧酸核苷的亲电氟化：3-氟-3-脱氮鸟苷类似物的轻松进入

  摘要：

  描述了一种基于 5-（氰甲基）咪唑-4-羧酸核苷的新型亲电氟化合成 3-氟-3-脱氮鸟苷的简便有效的方法。这种通用方法可以很容易地应用于糖修饰的 3-氟-3-脱氮鸟苷类似物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869869