2-[5-Carbamoyl-3-((2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-2-fluoro-acetimidic acid methyl ester | 862973-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 2-[5-Carbamoyl-3-((2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-2-fluoro-acetimidic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[5-carbamoyl-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]imidazol-4-yl]-2-fluoroethanimidate
• CAS: 862973-76-0
• 化学式: C₁₃H₁₉FN₄O₆
• 分子量: 346.315
• InChiKey: JFFMECGEYSSPOS-QDMJUNFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-Carbamoyl-3-((2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-2-fluoro-acetimidic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到6-Amino-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-7-fluoro-1,5-dihydro-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-(氰甲基)咪唑-4-羧酸核苷的亲电氟化：3-氟-3-脱氮鸟苷类似物的轻松进入

  摘要：

  描述了一种基于 5-（氰甲基）咪唑-4-羧酸核苷的新型亲电氟化合成 3-氟-3-脱氮鸟苷的简便有效的方法。这种通用方法可以很容易地应用于糖修饰的 3-氟-3-脱氮鸟苷类似物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869869
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-四苯甲酰氧基-2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖 在 ammonium sulfate 、 氨 、 sodium hydride 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[5-Carbamoyl-3-((2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-2-fluoro-acetimidic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-(氰甲基)咪唑-4-羧酸核苷的亲电氟化：3-氟-3-脱氮鸟苷类似物的轻松进入

  摘要：

  描述了一种基于 5-（氰甲基）咪唑-4-羧酸核苷的新型亲电氟化合成 3-氟-3-脱氮鸟苷的简便有效的方法。这种通用方法可以很容易地应用于糖修饰的 3-氟-3-脱氮鸟苷类似物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869869

文献信息

• Electrophilic Fluorination of 5-(Cyanomethyl)imidazole-4-carboxylate Nucleosides: Facile Entry to 3-Fluoro-3-deazaguanosine Analogues
  作者：Kandasamy Sakthivel、P. Cook

  DOI：10.1055/s-2005-869869

  日期：——

  efficient methodology is described for the synthesis of 3-fluoro-3-deazaguanosines based on a novel electrophilic fluorination of 5-(cyanomethyl)imidazole-4-carboxylate nucleosides. This general methodology can be readily applied to the synthesis of sugar-modified 3-fluoro-3-deazaguanosine analogues.

  描述了一种基于 5-（氰甲基）咪唑-4-羧酸核苷的新型亲电氟化合成 3-氟-3-脱氮鸟苷的简便有效的方法。这种通用方法可以很容易地应用于糖修饰的 3-氟-3-脱氮鸟苷类似物的合成。