N-二苯基甲基邻苯二甲酰亚胺 | 102466-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-二苯基甲基邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: 2-benzhydrylisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-diphenylmethyl phthalimide；N-benzhydryl-phthalimide；N-Benzhydryl-phthalimid；2-Benzhydrylisoindole-1,3-dione
• CAS: 102466-93-3
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• 分子量: 313.356
• InChiKey: XIRBUAWNSZBBEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  483.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-二苯基甲基邻苯二甲酰亚胺 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以89%的产率得到二苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  利用甲苯磺酰hydr作为烷基化剂合成加百利胺的空前方法†

  摘要：

  公开了一种新的单罐形式的Gabriel邻苯二甲酰亚胺胺合成方法，该方法利用羰基化合物通过其甲苯磺酰sur替代物作为烷基化剂。烷基化涉及将铜催化的卡宾插入邻苯二甲酰亚胺的N–H键中。基本上，该协议还为羰基化合物的脱氧加氢胺化提供了强大的工具。

  DOI：

  10.1039/c4ra05929h
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-二苯基甲基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  利用甲苯磺酰hydr作为烷基化剂合成加百利胺的空前方法†

  摘要：

  公开了一种新的单罐形式的Gabriel邻苯二甲酰亚胺胺合成方法，该方法利用羰基化合物通过其甲苯磺酰sur替代物作为烷基化剂。烷基化涉及将铜催化的卡宾插入邻苯二甲酰亚胺的N–H键中。基本上，该协议还为羰基化合物的脱氧加氢胺化提供了强大的工具。

  DOI：

  10.1039/c4ra05929h

文献信息

• Metal-free C–N cross-coupling of electrophilic compounds and N-haloimides
  作者：Luyan Zhang、Yanru Li、Long-Yi Jin、Fushun Liang

  DOI：10.1039/c5ra13708j

  日期：——

  When DBU is added, the cross-coupling reaction between alkyl halides (halogen = Cl, Br and I) and N-haloimides (halogen = Cl, Br) occurs, resulting in the formation of aminated products. A halogen bond activated nucleophilic substitution mechanism was proposed. The methodology represents an elegant example of applying the halogen bond activation strategy in an organic transformation.

  当添加DBU时，烷基卤化物（卤素= Cl，Br和I）与N-卤代酰亚胺（卤素= Cl，Br）之间发生交叉偶联反应，导致胺化产物的形成。提出了卤素键活化的亲核取代机理。该方法学是在有机转化中应用卤素键活化策略的一个很好的例子。
• SmI2-promoted tandem desulfurization and reductive coupling reactions of aromatic lactams with carbonyl compounds
  作者：Hidemi Yoda、Yasuaki Ujihara、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02030-5

  日期：2001.12

  aromatic lactams with carbonyl compounds in the presence of samarium(II) diiodide was found to undergo novel tandem desulfurization and reductive coupling reactions to generate α-hydroxyalkylated lactams in high yield. Stereochemistry of the coupling products was researched and the results that decreasing the steric bulkiness of the N-substituents as well as raising the reaction temperature leads to

  发现在二碘化sa（II）存在下用羰基化合物处理硫取代的芳族内酰胺会进行新型的串联脱硫和还原偶联反应，从而以高收率生成α-羟烷基化内酰胺。偶合产物的立体化学进行了研究，并且减小的立体膨松结果Ñ -取代基，以及提高反应温度导致增加的的赤-选择性观察。该立体选择性的机理起源也得到了简要记录。
• 10.1021/acs.orglett.4c01063
  作者：Sonawane, Sachin C.、Sabharwal, Gazal、Balakrishna, Maravanji S.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01063

  日期：——

  method, C(sp3)–N bond formation was achieved through the activation of very challenging C(sp3)–H bonds in cycloalkanes, alkenes, allyl groups, and benzyl groups, with tolerance toward ketonic groups, heterocycles, and halide functionalities. One of the precatalysts, (PNHP-Cu-Npht) was isolated and structurally characterized. Isomerization in allyl-functionalized alkanes and selective benzylic alkylation

  在此，我们描述了一种无酸碱、可持续且有效的方法，使用二聚 Cu I配合物 [Cu I o -Ph 2 PC 6 H 4 CONC 6 H 4 PPh 2直接酰胺化未活化的烷烃和甲苯衍生物。 - o } 2 ]（此处以后称为[PNP-Cu] 2 ）。使用这种方法，通过激活环烷烃、烯烃、烯丙基和苄基中非常具有挑战性的C(sp 3 )-H键，实现了C(sp 3 )-N键的形成，并且对酮基、杂环和卤化物功能。对其中一种预催化剂 (PNHP-Cu-Npht) 进行了分离和结构表征。观察到烯丙基官能化烷烃的异构化和酮的选择性苄基烷基化。这是一种通过邻苯二甲酰亚胺、磺酰胺、苯甲酰胺和磷酰胺直接 N-烷基化形成 C(sp 3 )–N 键的新方法。
• 355. Optical activity in relation to tautomeric change. Part I. Conditions underlying the transport of the centre of asymmetry in tautomeric systems
  作者：C. K. Ingold、C. L. Wilson

  DOI：10.1039/jr9330001493

  日期：——
• Vani, Vemula; Muthukumaran, Sivanandham, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 5, p. 2165 - 2168
  作者：Vani, Vemula、Muthukumaran, Sivanandham

  DOI：——

  日期：——