7-nitro-2,1-benzoxaselenol-3-one | 113844-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 7-nitro-2,1-benzoxaselenol-3-one
• 英文别名: 7-nitro-(2H)-1,2-benzisoselenol-3-one；7-Nitro-3H-2,1-benzoxaselenol-3-one
• CAS: 113844-46-5
• 化学式: C₇H₃NO₄Se
• 分子量: 244.065
• InChiKey: QWNQONSVENVHST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitro-2,1-benzoxaselenol-3-one 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到7-nitro-2,1-benzothiaselenol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过硫族元素的邻位上的硝基稳定缩合的硒杂环。

  摘要：

  由于硝基和硒原子之间的偶极稳定作用，导致7-硝基-2-苯基-1，2-苯并硒唑-3（2H）-一的合成导致异常行为。描述了2，1-苯并恶魔烯醇-3-酮的首次合成。来自亚硫酰氯的硫原子的意外插入导致形成7-硝基-2,1-苯并硫代噻吩酚-3-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86508-x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-硝基苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-nitro-2,1-benzoxaselenol-3-one
  参考文献：
  名称：

  邻硝基硝基配位稳定的环状硒代/硒代酯的合成：其谷胱甘肽过氧化物酶活性

  摘要：

  Na 2 Se 2 / n BuSeNa的2-溴-3-硝基硝基苯甲醇（13）和2-溴3-硝基硝基苯甲醛（17）的芳香亲核取代（S N Ar）反应合成硒酸酯/硒酸酯和相关衍生物被描述。的反应13用Na 2硒2在室温下，得到7-硝基-1,2- benzisoselenole（3 H）（15代替）的所需碳酸二芳基联硒化物14。用过氧化氢氧化硒酸酯15得到相应的硒（IV）衍生物7-硝基-1,2-苯并亚硒酚（3 H）氧化硒（18）。通过用原位生成的n BuSeNa处理化合物17合成了2-（丁基硒基）-3-硝基苯甲醛（19）。硒化物19的溴化反应没有提供预期的芳基硒烯溴化物20，相反，它导致了意外的7-硝基-1,2-苯并亚硒酚（3 H）-3-醇（21）和3,3'的形成氧双（7-硝基-1,2-苯并亚硒酮（3 H））（22）。根据硒烯基溴化物20中的芳环应变，合理地形成了杂环21和22。分子内次级Se⋅⋅

  DOI：

  10.1002/asia.201000858

文献信息

• Stabilisation of condensed selenium heterocycles by a nitro group in the ortho-position to the chalcogen.
  作者：Christian Lambert、Léon Christiaens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86508-x

  日期：1991.11

  7-nitro-2-phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one leads to an abnormal behavior due to a dipole stabilisation between the nitro group and the selenium atom. The first ever synthesis of a 2,1-benzoxasetenol-3-one is described. The unexpected insertion of a sulfur atom from thionyl chloride results in the formation of the 7-nitro-2,1-benzothiaselenol-3-one .

  由于硝基和硒原子之间的偶极稳定作用，导致7-硝基-2-苯基-1，2-苯并硒唑-3（2H）-一的合成导致异常行为。描述了2，1-苯并恶魔烯醇-3-酮的首次合成。来自亚硫酰氯的硫原子的意外插入导致形成7-硝基-2,1-苯并硫代噻吩酚-3-酮。
• Synthesis of Cyclic Selenenate/Seleninate Esters Stabilized by ortho-Nitro Coordination: Their Glutathione Peroxidase-Like Activities
  作者：Vijay P. Singh、Harkesh B. Singh、Ray J. Butcher

  DOI：10.1002/asia.201000858

  日期：2011.6.6

  esters and related derivatives by aromatic nucleophilic substitution (SNAr) reactions of 2‐bromo‐3‐nitrobenzylalcohol (13) and 2‐bromo‐3‐nitrobenzaldehyde (17) with Na2Se2/nBuSeNa are described. The reaction of 13 with Na2Se2 at room temperature afforded 7‐nitro‐1,2‐benzisoselenole(3 H) (15) instead of the desired diaryl diselenide 14. Oxidation of selenenate ester 15 with hydrogen peroxide afforded

  Na 2 Se 2 / n BuSeNa的2-溴-3-硝基硝基苯甲醇（13）和2-溴3-硝基硝基苯甲醛（17）的芳香亲核取代（S N Ar）反应合成硒酸酯/硒酸酯和相关衍生物被描述。的反应13用Na 2硒2在室温下，得到7-硝基-1,2- benzisoselenole（3 H）（15代替）的所需碳酸二芳基联硒化物14。用过氧化氢氧化硒酸酯15得到相应的硒（IV）衍生物7-硝基-1,2-苯并亚硒酚（3 H）氧化硒（18）。通过用原位生成的n BuSeNa处理化合物17合成了2-（丁基硒基）-3-硝基苯甲醛（19）。硒化物19的溴化反应没有提供预期的芳基硒烯溴化物20，相反，它导致了意外的7-硝基-1,2-苯并亚硒酚（3 H）-3-醇（21）和3,3'的形成氧双（7-硝基-1,2-苯并亚硒酮（3 H））（22）。根据硒烯基溴化物20中的芳环应变，合理地形成了杂环21和22。分子内次级Se⋅⋅