7-nitro-2,1-benzoxaselenol-3-one | 113844-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 7-nitro-2,1-benzoxaselenol-3-one
• 英文别名: 7-nitro-(2H)-1,2-benzisoselenol-3-one；7-Nitro-3H-2,1-benzoxaselenol-3-one
• CAS: 113844-46-5
• 化学式: C₇H₃NO₄Se
• 分子量: 244.065
• InChiKey: QWNQONSVENVHST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitro-2,1-benzoxaselenol-3-one 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到7-nitro-2,1-benzothiaselenol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过硫族元素的邻位上的硝基稳定缩合的硒杂环。

  摘要：

  由于硝基和硒原子之间的偶极稳定作用，导致7-硝基-2-苯基-1，2-苯并硒唑-3（2H）-一的合成导致异常行为。描述了2，1-苯并恶魔烯醇-3-酮的首次合成。来自亚硫酰氯的硫原子的意外插入导致形成7-硝基-2,1-苯并硫代噻吩酚-3-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86508-x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-硝基苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-nitro-2,1-benzoxaselenol-3-one
  参考文献：
  名称：

  邻硝基硝基配位稳定的环状硒代/硒代酯的合成：其谷胱甘肽过氧化物酶活性

  摘要：

  Na 2 Se 2 / n BuSeNa的2-溴-3-硝基硝基苯甲醇（13）和2-溴3-硝基硝基苯甲醛（17）的芳香亲核取代（S N Ar）反应合成硒酸酯/硒酸酯和相关衍生物被描述。的反应13用Na 2硒2在室温下，得到7-硝基-1,2- benzisoselenole（3 H）（15代替）的所需碳酸二芳基联硒化物14。用过氧化氢氧化硒酸酯15得到相应的硒（IV）衍生物7-硝基-1,2-苯并亚硒酚（3 H）氧化硒（18）。通过用原位生成的n BuSeNa处理化合物17合成了2-（丁基硒基）-3-硝基苯甲醛（19）。硒化物19的溴化反应没有提供预期的芳基硒烯溴化物20，相反，它导致了意外的7-硝基-1,2-苯并亚硒酚（3 H）-3-醇（21）和3,3'的形成氧双（7-硝基-1,2-苯并亚硒酮（3 H））（22）。根据硒烯基溴化物20中的芳环应变，合理地形成了杂环21和22。分子内次级Se⋅⋅

  DOI：

  10.1002/asia.201000858