7-nitro-2,1-benzothiaselenol-3-one | 120404-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 7-nitro-2,1-benzothiaselenol-3-one
• 英文别名: 7-Nitro-3H-2,1-benzothiaselenol-3-one
• CAS: 120404-24-2
• 化学式: C₇H₃NO₃SSe
• 分子量: 260.132
• InChiKey: DHPNMMPPSWIDRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-硝基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 溴 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-nitro-2,1-benzothiaselenol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过硫族元素的邻位上的硝基稳定缩合的硒杂环。

  摘要：

  由于硝基和硒原子之间的偶极稳定作用，导致7-硝基-2-苯基-1，2-苯并硒唑-3（2H）-一的合成导致异常行为。描述了2，1-苯并恶魔烯醇-3-酮的首次合成。来自亚硫酰氯的硫原子的意外插入导致形成7-硝基-2,1-苯并硫代噻吩酚-3-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86508-x

文献信息

• Stabilisation of condensed selenium heterocycles by a nitro group in the ortho-position to the chalcogen.
  作者：Christian Lambert、Léon Christiaens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86508-x

  日期：1991.11

  7-nitro-2-phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one leads to an abnormal behavior due to a dipole stabilisation between the nitro group and the selenium atom. The first ever synthesis of a 2,1-benzoxasetenol-3-one is described. The unexpected insertion of a sulfur atom from thionyl chloride results in the formation of the 7-nitro-2,1-benzothiaselenol-3-one .

  由于硝基和硒原子之间的偶极稳定作用，导致7-硝基-2-苯基-1，2-苯并硒唑-3（2H）-一的合成导致异常行为。描述了2，1-苯并恶魔烯醇-3-酮的首次合成。来自亚硫酰氯的硫原子的意外插入导致形成7-硝基-2,1-苯并硫代噻吩酚-3-酮。