5-Amino-3-isobutyryl-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Amino-3-isobutyryl-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-one
• 英文别名: 5-Amino-3-isobutyryl-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-one；5-amino-3-(2-methylpropanoyl)-1,3,4-thiadiazol-2-one
• 化学式: C₆H₉N₃O₂S
• 分子量: 187.222
• InChiKey: IFSMDEIERMXLST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁酰氯 、 5-Amino-3-isobutyryl-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到N-(4-Isobutyryl-5-oxo-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-3 H -1,3,4-噻二唑啉-2-一的酰化

  摘要：

  根据反应条件，在3-NH位置或5-氨基选择性地进行5-氨基-3 H -1,3,4-噻二唑啉-2-酮（2）的酰化。3-NH是高酸性的，在吡啶或三乙胺的存在下，在该位置用酸酐以高收率进行酰化反应。只有通过5-氨基-3-酰基-1,3,4-噻二唑啉-2-酮中间体4才能使3-位和5-氨基的二酰基化。在中性条件下，酰化仅在5-氨基上与酰基氯形成5-酰基氨基-3 H -1,3,4-噻二唑啉-2-酮5发生。5-乙酰氨基-3 H-1,3,4-噻二唑啉-2-酮还可以通过在乙酸中热转化5-氨基-3-乙酰基-1,3,4-噻二唑啉-2-酮来合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350306
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸酐 、 5-amino-3H-1,3,4-thiadiazolin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到5-Amino-3-isobutyryl-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-3 H -1,3,4-噻二唑啉-2-一的酰化

  摘要：

  根据反应条件，在3-NH位置或5-氨基选择性地进行5-氨基-3 H -1,3,4-噻二唑啉-2-酮（2）的酰化。3-NH是高酸性的，在吡啶或三乙胺的存在下，在该位置用酸酐以高收率进行酰化反应。只有通过5-氨基-3-酰基-1,3,4-噻二唑啉-2-酮中间体4才能使3-位和5-氨基的二酰基化。在中性条件下，酰化仅在5-氨基上与酰基氯形成5-酰基氨基-3 H -1,3,4-噻二唑啉-2-酮5发生。5-乙酰氨基-3 H-1,3,4-噻二唑啉-2-酮还可以通过在乙酸中热转化5-氨基-3-乙酰基-1,3,4-噻二唑啉-2-酮来合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350306

表征谱图