3-benzyl-1H-indole-2-carbohydrazide | 441800-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-1H-indole-2-carbohydrazide
• CAS: 441800-92-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: FUYUDAKSHODYMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-1H-indole-2-carbohydrazide 、 4-氯苯甲醛 在 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以to provide the desired product (117 mg, 79%)的产率得到3-benzyl-N'-((4-chlorophenyl)methylidene)-1H-indole-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  3-substituted indole antiproliferative angiogenesis inhibitors

  摘要：

  具有公式1的3-取代吲哚卡波肼对抑制血管生成和细胞增殖有用。还揭示了抑制血管生成和细胞增殖的组合物和抑制哺乳动物中的血管生成和癌症的方法。

  公开号：

  US20020091148A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-benzyl-1H-indole-2-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到3-benzyl-1H-indole-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  3-苄基吲哚-2-碳酰肼的反应：合成新的10-苄基-1,2-二氢-1-氧代-1,2,4-三嗪[4,5- a ]吲哚和3-苄基-2-（ 1,3,4-恶二唑-2-基）吲哚

  摘要：

  3-苄基吲哚-2-碳酰肼（4）与原甲酸三乙酯在极性溶剂（如DMF）中反应仅生成10-苄基-1,2-二氢-1-氧代-1,2,4-三嗪基[4,5- a ]吲哚（5）而（4）在DMF中与原乙酸三乙酯反应生成10-苄基-4-甲基-1,2-二氢-1-氧代-1,2,4-三嗪基[4,5- a ]吲哚（ 5）和3-苄基-2-（5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-基）吲哚（6）而不是仅预期的三嗪并吲哚。还通过与过量的原酸酯回流（4）来合成恶二唑基羟吲哚（6）。所形成的化合物的结构通过其分析和光谱数据表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410102

文献信息

• [EN] 3-SUBSTITUTED INDOLE ANTIPROLIFERATIVE ANGIOGENESIS INHIBITORS<br/>[FR] INDOLES SUBSTITUES EN 3 INHIBITEURS DE L'ANGIOGENESE ET DE LA PROLIFERATION CELLULAIRE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2002022576A2

  公开（公告）日：2002-03-21

  3-Substituted indole carbohydrazides having the formula (I), are useful for inhibiting angiogenesis and cell proliferation. Also disclosed are compositions which inhibit angiogenesis and cell proliferation and methods of inhibiting angiogenesis and cancer in a mammal.