4-[(2R,3S,4R,5S)-3-Benzyloxy-2,4,5-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-nitro-hexyl]-2,6-dimethoxy-phenol | 199851-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-[(2R,3S,4R,5S)-3-Benzyloxy-2,4,5-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-nitro-hexyl]-2,6-dimethoxy-phenol
• 英文别名: 2,6-dimethoxy-4-[(2R,3S,4R,5S)-2,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-nitro-3-phenylmethoxyhexyl]phenol
• CAS: 199851-14-4
• 化学式: C₃₉H₆₉NO₉Si₃
• 分子量: 780.235
• InChiKey: IRKOLQVSDBHXMN-QMRYSSLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.99
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2R,3S,4R,5S)-3-Benzyloxy-2,4,5-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-nitro-hexyl]-2,6-dimethoxy-phenol 在 silver(l) oxide 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 以96%的产率得到4-[(2R,3S,4R,5S)-3-Benzyloxy-2,4,5-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-nitro-hexylidene]-2,6-dimethoxy-cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Narciclasine Alkaloids via a Quinone Methide Initiated Cyclization Reaction

  摘要：

  The stereoselective synthesis of a possible intermediate for the synthesis of the narciclasine alkaloids from D-glucose is described. The key step of the sequence is a quinone methide initiated cyclization reaction, (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10138-1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 乙硫醇 、 mercury dichloride 、 tin(ll) chloride 、 mercury(II) oxide 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 91.07h， 生成 4-[(2R,3S,4R,5S)-3-Benzyloxy-2,4,5-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-nitro-hexyl]-2,6-dimethoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Narciclasine Alkaloids via a Quinone Methide Initiated Cyclization Reaction

  摘要：

  The stereoselective synthesis of a possible intermediate for the synthesis of the narciclasine alkaloids from D-glucose is described. The key step of the sequence is a quinone methide initiated cyclization reaction, (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10138-1

文献信息

• An Approach to the Narciclasine Alkaloids via a Quinone Methide Initiated Cyclization Reaction
  作者：Steven R Angle、Tetsuo Wada

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10138-1

  日期：1997.11

  The stereoselective synthesis of a possible intermediate for the synthesis of the narciclasine alkaloids from D-glucose is described. The key step of the sequence is a quinone methide initiated cyclization reaction, (C) 1997 Elsevier Science Ltd.