(S)-1-{(2R,4S,5S,6R)-5-Benzyloxy-6-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethoxy-benzyl]-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl}-2-nitro-ethanol | 1054659-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-{(2R,4S,5S,6R)-5-Benzyloxy-6-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethoxy-benzyl]-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl}-2-nitro-ethanol
• 英文别名: (1S)-1-[(2R,4S,5S,6R)-6-[[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethoxyphenyl]methyl]-2-phenyl-5-phenylmethoxy-1,3-dioxan-4-yl]-2-nitroethanol
• CAS: 1054659-68-5
• 化学式: C₃₄H₄₅NO₉Si
• 分子量: 639.818
• InChiKey: JEVGFFBTVDJIEJ-IKFQJRGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-{(2R,4S,5S,6R)-5-Benzyloxy-6-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethoxy-benzyl]-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl}-2-nitro-ethanol 在 乙硫醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到(2S,3S,4S,5R)-4-Benzyloxy-6-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethoxy-phenyl]-1-nitro-hexane-2,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Narciclasine Alkaloids via a Quinone Methide Initiated Cyclization Reaction

  摘要：

  The stereoselective synthesis of a possible intermediate for the synthesis of the narciclasine alkaloids from D-glucose is described. The key step of the sequence is a quinone methide initiated cyclization reaction, (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10138-1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 23.07h， 生成 (S)-1-{(2R,4S,5S,6R)-5-Benzyloxy-6-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethoxy-benzyl]-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl}-2-nitro-ethanol
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Narciclasine Alkaloids via a Quinone Methide Initiated Cyclization Reaction

  摘要：

  The stereoselective synthesis of a possible intermediate for the synthesis of the narciclasine alkaloids from D-glucose is described. The key step of the sequence is a quinone methide initiated cyclization reaction, (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10138-1

文献信息

• An Approach to the Narciclasine Alkaloids via a Quinone Methide Initiated Cyclization Reaction
  作者：Steven R Angle、Tetsuo Wada

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10138-1

  日期：1997.11

  The stereoselective synthesis of a possible intermediate for the synthesis of the narciclasine alkaloids from D-glucose is described. The key step of the sequence is a quinone methide initiated cyclization reaction, (C) 1997 Elsevier Science Ltd.