ethyl (R,E)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)oct-2-enoate | 1253042-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (R,E)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)oct-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oct-2-enoate
• CAS: 1253042-55-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: RYZIXZASKPTWIA-RCMYXZNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R,E)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)oct-2-enoate 、 二甲羟胺盐酸盐 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到(R,E)-N-methoxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-N-methyloct-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二羟基化和脱氧迭代立体控制合成 1,3,5-三醇

  摘要：

  在反式构型的 α,β,γ,δ-不饱和酯中，C γ =C δ 键的不对称二羟基化、碳酸酯形成和 Pd° 催化的 C γ 脱氧提供了 α,β-不饱和 δ-羟基酯。保护和扩链提供了相应的 α,β-不饱和酮。它们在苯基硼酸存在下的不对称二羟基化产生二氧杂硼烷。SmBr 2 介导的 C α 脱氧，随后分别是 Narasaka-Prasad 和 Claisen-Tishchenko 还原，分别选择性地提供单保护的 1,3 syn、3,5 syn-、1,3 syn、3,5 anti-、1,3 anti, 3,5 syn-, and 1,3 anti, 3,5 anti-configured 1,3,5-triols。在 C δ 处具有庞大 OSiR 3 基团的烯酮被二羟基化，具有显着较差的顺式（相对于反式）选择性。通过反对（“不匹配的情况”）或增强（“

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000280
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R,E)-5-hydroxyoct-2-enoate 、 2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 264.0h， 以77%的产率得到ethyl (R,E)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二羟基化和脱氧迭代立体控制合成 1,3,5-三醇

  摘要：

  在反式构型的 α,β,γ,δ-不饱和酯中，C γ =C δ 键的不对称二羟基化、碳酸酯形成和 Pd° 催化的 C γ 脱氧提供了 α,β-不饱和 δ-羟基酯。保护和扩链提供了相应的 α,β-不饱和酮。它们在苯基硼酸存在下的不对称二羟基化产生二氧杂硼烷。SmBr 2 介导的 C α 脱氧，随后分别是 Narasaka-Prasad 和 Claisen-Tishchenko 还原，分别选择性地提供单保护的 1,3 syn、3,5 syn-、1,3 syn、3,5 anti-、1,3 anti, 3,5 syn-, and 1,3 anti, 3,5 anti-configured 1,3,5-triols。在 C δ 处具有庞大 OSiR 3 基团的烯酮被二羟基化，具有显着较差的顺式（相对于反式）选择性。通过反对（“不匹配的情况”）或增强（“

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000280

文献信息

• Total synthesis of the proposed structure of xylarolide
  作者：Sudhakar Reddy Mopuri、Radha Krishna Palakodety

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150944

  日期：2019.8

  A total synthesis of a proposed structure of xylarolide is described. The key features of the synthesis include Sharpless asymmetric reaction, Wittig olefination, Sharpless asymmetric dihydroxylation, Still-Gennari olefination and Yamaguchi lactonization. The differences in the spectroscopic data of the synthetic and natural product indicate a revision of the assigned structure.

  描述了拟议的木糖基内酯结构的全合成。合成的关键特征包括Sharpless不对称反应，Wittig烯烃化，Sharpless不对称二羟基化，Still-Gennari烯烃化和Yamaguchi内酯化。合成和天然产物的光谱数据差异表明指定结构的修订。