1-(3-deoxy-3-trifluoromethyl-5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thymine | 272112-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3-deoxy-3-trifluoromethyl-5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thymine
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R)-4-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-(trifluoromethyl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 272112-11-5
• 化学式: C₁₈H₁₇F₃N₂O₆
• 分子量: 414.338
• InChiKey: SPALWWYCWDTCBA-RGCMKSIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-deoxy-3-trifluoromethyl-5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thymine 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 1-(2,3-dideoxy-3-trifluoromethyl-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  合成3'-三氟甲基核苷作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  使用Ruppert试剂（CF3SiMe3）作为前驱体酮糖，从前体酮糖合成1,2-二-O-乙酰基-3-脱氧-3-三氟甲基-5-O-苯甲酰基-β-D-核呋喃酮。亲核三氟甲基。将该三氟甲基糖与核碱基偶联并进行精制，得到了新颖的脱氧和双脱氧核苷。单晶X射线分析证实了结构和立体化学。通过消除反应将脱氧核苷转化为它们的双脱氧二氢衍生物。

  DOI：

  10.1080/15257770008035023
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 1-(3-deoxy-3-trifluoromethyl-5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  合成3'-三氟甲基核苷作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  使用Ruppert试剂（CF3SiMe3）作为前驱体酮糖，从前体酮糖合成1,2-二-O-乙酰基-3-脱氧-3-三氟甲基-5-O-苯甲酰基-β-D-核呋喃酮。亲核三氟甲基。将该三氟甲基糖与核碱基偶联并进行精制，得到了新颖的脱氧和双脱氧核苷。单晶X射线分析证实了结构和立体化学。通过消除反应将脱氧核苷转化为它们的双脱氧二氢衍生物。

  DOI：

  10.1080/15257770008035023