5-methyl-2-(p-tolyl)-1H-indole-3-carbonitrile | 1082253-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-(p-tolyl)-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-methyl-2-(4-methylphenyl)-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 1082253-12-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: IYYMZTBOLQMSOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-p-tolyl-3-(p-tolylamino)acrylonitrile 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到5-methyl-2-(p-tolyl)-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  PIDA介导的氧化性C-C键形成：由N-芳基烯胺合成吲哚的新方法

  摘要：

  N-芳基烯胺通过PIDA介导的氧化碳-碳键形成，合成了多种功能化的吲哚。本反应的特征包括便于制备底物2，良好的官能团耐受性和无过渡金属的温和反应条件。

  DOI：

  10.1021/ol900576a

文献信息

• Mn(III)-Mediated Radical Cyclization of <i>o</i>-Alkenyl Aromatic Isocyanides with Boronic Acids: Access to N-Unprotected 2-Aryl-3-cyanoindoles
  作者：Lu Liu、Lei Li、Xin Wang、Ran Sun、Ming-Dong Zhou、He Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01979

  日期：2021.8.6

  The synthesis of N-unprotected 2-aryl-3-cyanoindoles was realized via the Mn(III)-mediated radical cascade cyclization of o-alkenyl aromatic isocyanides with boronic acids. A possible mechanism involving a sequential intermolecular radical addition, intramolecular cyclization, and cleavage of the C–C bond under mild reaction conditions is proposed. Mechanism studies show that H2O or O2 might provide

  N-未保护的 2-芳基-3-氰基吲哚的合成是通过 Mn(III) 介导的邻烯基芳族异氰化物与硼酸的自由基级联环化来实现的。提出了一种可能的机制，包括在温和的反应条件下连续分子间自由基加成、分子内环化和 C-C 键断裂。机理研究表明，H 2 O 或O 2可能为消除苯甲醛提供氧源。
• PIDA-Mediated Oxidative C−C Bond Formation: Novel Synthesis of Indoles from <i>N</i>-Aryl Enamines
  作者：Wenquan Yu、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol900576a

  日期：2009.6.4

  A variety of functionalized indoles were synthesized from N-aryl enamines via PIDA-mediated oxidative carbon−carbon bond formation. The features of the present reaction include facilitative preparation of substrates 2, good functional group tolerance, and mild reaction conditions without transition metals.

  N-芳基烯胺通过PIDA介导的氧化碳-碳键形成，合成了多种功能化的吲哚。本反应的特征包括便于制备底物2，良好的官能团耐受性和无过渡金属的温和反应条件。