1-(4'-azido-2',3',4'-trideoxy-α-L-glycero-pent-2'-enopyranosyl)thymine | 132587-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(4'-azido-2',3',4'-trideoxy-α-L-glycero-pent-2'-enopyranosyl)thymine
• 英文别名: 1-[(3R,6S)-3-azido-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 132587-44-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₃
• 分子量: 249.229
• InChiKey: PYXSLEYXPYREPS-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-(4'-azido-2',3',4'-trideoxy-α-L-glycero-pent-2'-enopyranosyl)thymine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到1-(4'-acetamido-2',3',4'-trideoxy-α-L-glycero-pentopyranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  合成不饱和4'-叠氮基吡喃糖基胸腺嘧啶作为潜在的抗病毒药和抗HIV药

  摘要：

  的缩合胸腺嘧啶与二乙酰基d -xylal和三乙酰基d -glucal得到不饱和的核苷1，6和7。脱乙酰化，并在葡萄糖衍生物的情况下的伯羟基的选择性保护后，这些化合物要么提交Mitsunobu反应与叠氮酸，得到叠氮化物4，14和15，或者用PDC-分子筛，得到不饱和的氧化的酮核苷3，12和13。该叠氮化物的还原4，14和15得到氨基衍生物5，18和19。后两种化合物的氧化得到氨基脲酸酯核苷20和21。在各种病毒模型，包括HIV初步测试，表明酮3，12和13是这一系列中最活跃的化合物。

  DOI：

  10.1039/p19900003035
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-dideoxy-α-D-glycero-pent-2-enopyranosyl)thymine 在 迭氮酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 以50%的产率得到1-(4'-azido-2',3',4'-trideoxy-α-L-glycero-pent-2'-enopyranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  合成不饱和4'-叠氮基吡喃糖基胸腺嘧啶作为潜在的抗病毒药和抗HIV药

  摘要：

  的缩合胸腺嘧啶与二乙酰基d -xylal和三乙酰基d -glucal得到不饱和的核苷1，6和7。脱乙酰化，并在葡萄糖衍生物的情况下的伯羟基的选择性保护后，这些化合物要么提交Mitsunobu反应与叠氮酸，得到叠氮化物4，14和15，或者用PDC-分子筛，得到不饱和的氧化的酮核苷3，12和13。该叠氮化物的还原4，14和15得到氨基衍生物5，18和19。后两种化合物的氧化得到氨基脲酸酯核苷20和21。在各种病毒模型，包括HIV初步测试，表明酮3，12和13是这一系列中最活跃的化合物。

  DOI：

  10.1039/p19900003035

文献信息

• Synthesis of unsaturated 4′-azido pyranosyl thymines as potential antiviral and anti-HIV agents
  作者：Michel Bessodes、Marie-José Egron、Jean Filippi、Kostas Antonakis

  DOI：10.1039/p19900003035

  日期：——

  Condensation of thymine with diacetyl-D-xylal and triacetyl-D-glucal afforded the unsaturated nucleosides 1, 6 and 7. After deacetylation and selective protection of the primary hydroxy groups in the case of the glucose derivatives, these compounds were either submitted to Mitsunobu reaction with hydrazoic acid to give the azides 4, 14 and 15, or oxidised with PDC–molecular sieves to give the unsaturated keto

  的缩合胸腺嘧啶与二乙酰基d -xylal和三乙酰基d -glucal得到不饱和的核苷1，6和7。脱乙酰化，并在葡萄糖衍生物的情况下的伯羟基的选择性保护后，这些化合物要么提交Mitsunobu反应与叠氮酸，得到叠氮化物4，14和15，或者用PDC-分子筛，得到不饱和的氧化的酮核苷3，12和13。该叠氮化物的还原4，14和15得到氨基衍生物5，18和19。后两种化合物的氧化得到氨基脲酸酯核苷20和21。在各种病毒模型，包括HIV初步测试，表明酮3，12和13是这一系列中最活跃的化合物。