1-(4'-azido-2',3',4'-trideoxy-α-L-glycero-pent-2'-enopyranosyl)thymine | 132587-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(4'-azido-2',3',4'-trideoxy-α-L-glycero-pent-2'-enopyranosyl)thymine
• 英文别名: 1-[(3R,6S)-3-azido-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 132587-44-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₃
• 分子量: 249.229
• InChiKey: PYXSLEYXPYREPS-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-(4'-azido-2',3',4'-trideoxy-α-L-glycero-pent-2'-enopyranosyl)thymine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到1-(4'-acetamido-2',3',4'-trideoxy-α-L-glycero-pentopyranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  合成不饱和4'-叠氮基吡喃糖基胸腺嘧啶作为潜在的抗病毒药和抗HIV药

  摘要：

  的缩合胸腺嘧啶与二乙酰基d -xylal和三乙酰基d -glucal得到不饱和的核苷1，6和7。脱乙酰化，并在葡萄糖衍生物的情况下的伯羟基的选择性保护后，这些化合物要么提交Mitsunobu反应与叠氮酸，得到叠氮化物4，14和15，或者用PDC-分子筛，得到不饱和的氧化的酮核苷3，12和13。该叠氮化物的还原4，14和15得到氨基衍生物5，18和19。后两种化合物的氧化得到氨基脲酸酯核苷20和21。在各种病毒模型，包括HIV初步测试，表明酮3，12和13是这一系列中最活跃的化合物。

  DOI：

  10.1039/p19900003035
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-dideoxy-α-D-glycero-pent-2-enopyranosyl)thymine 在 迭氮酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 以50%的产率得到1-(4'-azido-2',3',4'-trideoxy-α-L-glycero-pent-2'-enopyranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  合成不饱和4'-叠氮基吡喃糖基胸腺嘧啶作为潜在的抗病毒药和抗HIV药

  摘要：

  的缩合胸腺嘧啶与二乙酰基d -xylal和三乙酰基d -glucal得到不饱和的核苷1，6和7。脱乙酰化，并在葡萄糖衍生物的情况下的伯羟基的选择性保护后，这些化合物要么提交Mitsunobu反应与叠氮酸，得到叠氮化物4，14和15，或者用PDC-分子筛，得到不饱和的氧化的酮核苷3，12和13。该叠氮化物的还原4，14和15得到氨基衍生物5，18和19。后两种化合物的氧化得到氨基脲酸酯核苷20和21。在各种病毒模型，包括HIV初步测试，表明酮3，12和13是这一系列中最活跃的化合物。

  DOI：

  10.1039/p19900003035