2,4-bis(methylthio)bromobenzene | 1026274-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,4-bis(methylthio)bromobenzene
• 英文别名: 1-Bromo-2,4-bis(methylsulfanyl)benzene
• CAS: 1026274-06-5
• 化学式: C₈H₉BrS₂
• 分子量: 249.195
• InChiKey: AEDUKWPNOWYURR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(methylthio)bromobenzene 在 双氧水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-1-2-[2-(2,4-bis-methanesulfonyl-phenyl)-vinyl]-6-vinylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  一种新型供体-π-受体卤色2,6-二苯乙烯基萘发色团：合成、光物理性质和DFT研究

  摘要：

  在这项研究中，一种新的2,6-二苯乙烯基萘[2-((4-(( E )-2-(6-(( E )-2,4-双(甲磺酰基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基) )苯基)(乙基)氨基)1-乙醇;以Heck化学为主要反应成功合成了ASDSN ]。 ASDSN化合物是一种供体-π-受体(D-π-A)共轭体系，其中氨基作为给电子基团，磺酰基作为吸电子基团。在一些不同溶剂中， ASDSN的紫外-可见吸收在 403–417 nm 范围内观察到，具有高摩尔消光系数 ( ε = 15 300–56 200 M −1 cm −1 )。这种新型荧光2,6-二苯乙烯基萘化合物在可见光谱（557 nm）的黄色区域发射光，斯托克斯位移为5930 cm -1 。 ASDSN是一种 pH 响应性荧光化合物，在中性形式下显示黄色荧光，在质子化形式下显示蓝色荧光。在 pH = 3.0 时观察到发色团的白光发射 (WLE)。 ASDSN

  DOI：

  10.1039/d0ra08508a
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(甲硫基)苯 在 硝酸 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,4-bis(methylthio)bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  一种新型供体-π-受体卤色2,6-二苯乙烯基萘发色团：合成、光物理性质和DFT研究

  摘要：

  在这项研究中，一种新的2,6-二苯乙烯基萘[2-((4-(( E )-2-(6-(( E )-2,4-双(甲磺酰基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基) )苯基)(乙基)氨基)1-乙醇;以Heck化学为主要反应成功合成了ASDSN ]。 ASDSN化合物是一种供体-π-受体(D-π-A)共轭体系，其中氨基作为给电子基团，磺酰基作为吸电子基团。在一些不同溶剂中， ASDSN的紫外-可见吸收在 403–417 nm 范围内观察到，具有高摩尔消光系数 ( ε = 15 300–56 200 M −1 cm −1 )。这种新型荧光2,6-二苯乙烯基萘化合物在可见光谱（557 nm）的黄色区域发射光，斯托克斯位移为5930 cm -1 。 ASDSN是一种 pH 响应性荧光化合物，在中性形式下显示黄色荧光，在质子化形式下显示蓝色荧光。在 pH = 3.0 时观察到发色团的白光发射 (WLE)。 ASDSN

  DOI：

  10.1039/d0ra08508a

文献信息

• Design, Synthesis, and SAR of Tachykinin Antagonists:  Modulation of Balance in NK₁/NK₂ Receptor Antagonist Activity
  作者：Jeffrey S. Albert、David Aharony、Donald Andisik、Herbert Barthlow、Peter R. Bernstein、Russell A. Bialecki、Robert Dedinas、Bruce T. Dembofsky、Daniel Hill、Karin Kirkland、Gerard M. Koether、Benedict J. Kosmider、Cyrus Ohnmacht、William Palmer、William Potts、William Rumsey、Lihong Shen、Ashok Shenvi、Scott Sherwood、Paul J. Warwick、Keith Russell

  DOI：10.1021/jm020094i

  日期：2002.8.1

  Through optimization of compounds based on the dual NK1/NK2 antagonist ZD6021, it was found that alteration of two key regions could modulate the balance of NK1 and NK2 potency. Substitution of the 2-naphthalene position in analogues of ZD6021 resulted in increased NK1 potency and thus afforded NK1 preferential antagonists. Alterations of the piperidine region could then increase NK2 potency to restore dual NK1/NK2 selectivity. Through these efforts, three novel receptor antagonists from a single chemically related series were identified; two are dual NK1/NK2 antagonists, and the third is an NK1 preferential antagonist. In this paper, the factors affecting the balance of NK1 and NK2 selectivity in this series are discussed and the in vitro and in vivo properties of the novel antagonists are described.
• A novel donor–π–acceptor halochromic 2,6-distyrylnaphthalene chromophore: synthesis, photophysical properties and DFT studies
  作者：Farhad Panahi、Ali Mahmoodi、Sajjad Ghodrati、Fazlolah Eshghi

  DOI：10.1039/d0ra08508a

  日期：——

  In this study a new 2,6-distyryl naphthalene [2-((4-((E)-2-(6-((E)-2,4-bis(methylsulfonyl)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)(ethyl)amino)ethan-1-ol; ASDSN] was synthesized successfully using Heck chemistry as the main reaction. The ASDSN compound is a donor–pi–acceptor (D–π–A) conjugated system with amino as electron donating and sulfonyl as electron withdrawing groups. The UV-vis absorption of ASDSN

  在这项研究中，一种新的2,6-二苯乙烯基萘[2-((4-(( E )-2-(6-(( E )-2,4-双(甲磺酰基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基) )苯基)(乙基)氨基)1-乙醇;以Heck化学为主要反应成功合成了ASDSN ]。 ASDSN化合物是一种供体-π-受体(D-π-A)共轭体系，其中氨基作为给电子基团，磺酰基作为吸电子基团。在一些不同溶剂中， ASDSN的紫外-可见吸收在 403–417 nm 范围内观察到，具有高摩尔消光系数 ( ε = 15 300–56 200 M −1 cm −1 )。这种新型荧光2,6-二苯乙烯基萘化合物在可见光谱（557 nm）的黄色区域发射光，斯托克斯位移为5930 cm -1 。 ASDSN是一种 pH 响应性荧光化合物，在中性形式下显示黄色荧光，在质子化形式下显示蓝色荧光。在 pH = 3.0 时观察到发色团的白光发射 (WLE)。 ASDSN