2,3-dibromo-1-(2-bromo-3,4-dimethoxy-6-(methoxymethyl)benzyl)-4,5-dimethoxybenzene | 65487-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dibromo-1-(2-bromo-3,4-dimethoxy-6-(methoxymethyl)benzyl)-4,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 2,3-Dibromo-1-[[2-bromo-3,4-dimethoxy-6-(methoxymethyl)phenyl]methyl]-4,5-dimethoxybenzene
• CAS: 65487-79-8
• 化学式: C₁₉H₂₁Br₃O₅
• 分子量: 569.085
• InChiKey: SACDQTSZXNNHFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-1-(2-bromo-3,4-dimethoxy-6-(methoxymethyl)benzyl)-4,5-dimethoxybenzene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 2,2',3-tribromo-3',4,4',5-tetrahydroxy-6'-ethyloxymethyldiphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  作为碳酸酐酶抑制剂的新型溴酚衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  在这里，我们提供了天然溴酚 3,4-二溴-5-(2,3-二溴-4,5-二羟基苄基)-6-(乙氧基甲基)苯-1,2-二醇 (3) 和(4,5-二羟基-2-甲基苯基)(3,4-二羟基苯基)甲酮 (18) 及其溴化衍生物 19-21 的首次合成。针对 pH 调节酶家族的两个研究最多的成员碳酸酐酶 (CA) 对化合物进行了表征和测试。以人类亚型 hCA I 和 hCA II 为目标，分析了新型化合物和两种天然溴酚 2、3 的抑制效力，并计算了 KI 值。新化合物的 KI 值测量范围为 hCA I 同工酶的 13.7–32.7 µM 和 hCA II 同工酶的 0.65–1.26 µM。还测试了结构相关的化合物 14 以了解构效关系，并出于比较原因测试了临床使用的磺胺乙酰唑胺 (AZA)。所有化合物均以 4-硝基苯乙酸为底物表现出竞争性抑制。这些化合物对 hCA I 显示出很强的抑制活性，与临床使用的

  DOI：

  10.1002/ardp.201300054
• 作为产物：
  描述：

  (3-bromo-2-(2',3'-dibromo-4',5'-dimethoxybenzyl)-4,5-dimethoxyphenyl)-methanol 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以97%的产率得到2,3-dibromo-1-(2-bromo-3,4-dimethoxy-6-(methoxymethyl)benzyl)-4,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  天然存在的3,4-二溴-5- [2-溴-3,4-二羟基-6-（甲氧基甲基）苄基]苯-1,2-二醇的生物活性和芳基甲基的区域选择性O-脱甲基化的全合成醚类

  摘要：

  天然产物3,4-二溴-5- [2-溴-3,4-二羟基-6-（甲氧基甲基）苄基]苯1,2-二醇（2）首次从（3-溴-4,5-二甲氧基苯基）甲醇（5）分五个步骤，总产率为34％。一些甲氧基甲基取代的芳基甲基醚与BBr 3的反应，然后添加MeOH，可以高收率得到相应的甲氧基甲基取代的芳基酚。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900300

文献信息

• TWO NEW BROMOPHENOLS FROM THE RED ALGA,<i>RHODOMELA LARIX</i>
  作者：Kazuya Kurata、Takashi Amiya

  DOI：10.1246/cl.1977.1435

  日期：1977.12.5

  Two new bromophenols, 2,2′,3,3′-tetrabromo-4,4′,5,5′-tetrahydroxydiphenylmethane and 2,2′,3-tribromo-3′,4,4′,5-tetrahydroxy-6′-methoxymethyldiphenylmethane have been isolated from the red alga, Rhodomela larix.

  从红藻Rhodomela larix中分离出两种新的溴代酚：2,2′,3,3′-四溴-4,4′,5,5′-四羟基二苯甲烷和2,2′,3-三溴-3′,4,4′,5-四羟基-6′-甲氧基甲基二苯甲烷。
• Total Synthesis of the Biologically Active, Naturally Occurring 3,4-Dibromo-5-[2-bromo-3,4-dihydroxy-6-(methoxymethyl)benzyl]benzene-1,2-diol and Regioselective O-Demethylation of Aryl Methyl Ethers
  作者：Yusuf Akbaba、Halis Türker Balaydın、Süleyman Göksu、Ertan Şahin、Abdullah Menzek

  DOI：10.1002/hlca.200900300

  日期：——

  4‐Dibromo‐5‐[2‐bromo‐3,4‐dihydroxy‐6‐(methoxymethyl)benzyl]benzene‐1,2‐diol (2), a natural product, has been synthesized for the first time starting from (3‐bromo‐4,5‐dimethoxyphenyl)methanol (5) in five steps and with an overall yield of 34%. The reaction of some methoxymethyl‐substituted aryl methyl ethers with BBr3, followed by the addition of MeOH, afforded the corresponding methoxymethyl‐substituted arylphenols

  天然产物3,4-二溴-5- [2-溴-3,4-二羟基-6-（甲氧基甲基）苄基]苯1,2-二醇（2）首次从（3-溴-4,5-二甲氧基苯基）甲醇（5）分五个步骤，总产率为34％。一些甲氧基甲基取代的芳基甲基醚与BBr 3的反应，然后添加MeOH，可以高收率得到相应的甲氧基甲基取代的芳基酚。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Bromophenol Derivatives as Carbonic Anhydrase Inhibitors
  作者：Yusuf Akbaba、Halis Türker Balaydın、Abdullah Menzek、Süleyman Göksu、Ertan Şahin、Deniz Ekinci

  DOI：10.1002/ardp.201300054

  日期：2013.6

  Here, we provide an alternative synthesis of the natural bromophenol 3,4‐dibromo‐5‐(2,3‐dibromo‐4,5‐dihydroxybenzyl)‐6‐(ethoxymethyl)benzene‐1,2‐diol (3) and the first synthesis of (4,5‐dihydroxy‐2‐methylphenyl)(3,4‐dihydroxyphenyl)methanone (18) and its brominated derivatives 19–21. The compounds were characterized and tested against the two most studied members of the pH regulatory enzyme family

  在这里，我们提供了天然溴酚 3,4-二溴-5-(2,3-二溴-4,5-二羟基苄基)-6-(乙氧基甲基)苯-1,2-二醇 (3) 和(4,5-二羟基-2-甲基苯基)(3,4-二羟基苯基)甲酮 (18) 及其溴化衍生物 19-21 的首次合成。针对 pH 调节酶家族的两个研究最多的成员碳酸酐酶 (CA) 对化合物进行了表征和测试。以人类亚型 hCA I 和 hCA II 为目标，分析了新型化合物和两种天然溴酚 2、3 的抑制效力，并计算了 KI 值。新化合物的 KI 值测量范围为 hCA I 同工酶的 13.7–32.7 µM 和 hCA II 同工酶的 0.65–1.26 µM。还测试了结构相关的化合物 14 以了解构效关系，并出于比较原因测试了临床使用的磺胺乙酰唑胺 (AZA)。所有化合物均以 4-硝基苯乙酸为底物表现出竞争性抑制。这些化合物对 hCA I 显示出很强的抑制活性，与临床使用的