2,2',3-tribromo-3',4,4',5-tetrahydroxy-6'-ethyloxymethyldiphenylmethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2',3-tribromo-3',4,4',5-tetrahydroxy-6'-ethyloxymethyldiphenylmethane
• 英文别名: 3,4-dibromo-5-(2-bromo-3,4-dihydroxy-6-(ethoxymethyl)benzyl)benzene-1,2-diol；3,4-dibromo-5-[[2-bromo-6-(ethoxymethyl)-3,4-dihydroxyphenyl]methyl]benzene-1,2-diol
• 化学式: C₁₆H₁₅Br₃O₅
• 分子量: 527.004
• InChiKey: YJGSNOSAXNQODO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-1-(2-bromo-3,4-dimethoxy-6-(methoxymethyl)benzyl)-4,5-dimethoxybenzene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 2,2',3-tribromo-3',4,4',5-tetrahydroxy-6'-ethyloxymethyldiphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  作为碳酸酐酶抑制剂的新型溴酚衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  在这里，我们提供了天然溴酚 3,4-二溴-5-(2,3-二溴-4,5-二羟基苄基)-6-(乙氧基甲基)苯-1,2-二醇 (3) 和(4,5-二羟基-2-甲基苯基)(3,4-二羟基苯基)甲酮 (18) 及其溴化衍生物 19-21 的首次合成。针对 pH 调节酶家族的两个研究最多的成员碳酸酐酶 (CA) 对化合物进行了表征和测试。以人类亚型 hCA I 和 hCA II 为目标，分析了新型化合物和两种天然溴酚 2、3 的抑制效力，并计算了 KI 值。新化合物的 KI 值测量范围为 hCA I 同工酶的 13.7–32.7 µM 和 hCA II 同工酶的 0.65–1.26 µM。还测试了结构相关的化合物 14 以了解构效关系，并出于比较原因测试了临床使用的磺胺乙酰唑胺 (AZA)。所有化合物均以 4-硝基苯乙酸为底物表现出竞争性抑制。这些化合物对 hCA I 显示出很强的抑制活性，与临床使用的

  DOI：

  10.1002/ardp.201300054

文献信息

• Bromophenols from the Red Alga <i>Rhodomela </i><i>c</i><i>onfervoides</i>
  作者：X. Fan、N.-J. Xu、J.-G. Shi

  DOI：10.1021/np020528c

  日期：2003.3.1

  5-dihydroxybenzyl) ether (12), 3-bromo-4-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyl)-5-methoxymethylpyrocatechol (13), and 2,2',3,3'-tetrabromo-4,4',5,5'-tetrahydroxydiphenyl methane (14), were isolated from the red alga Rhodomela confervoides. Their structures were elucidated by chemical and spectroscopic methods including IR, HRFABMS, and 1D and 2D NMR techniques.

  从红藻Rhodomela confervoides中分离出了5-二羟基苄基）-5-甲氧基甲基邻苯二酚（13）和2,2'，3,3'-四溴-4,4'，5,5'-四羟基二苯甲烷（14）。通过化学和光谱学方法（包括IR，HRFABMS和1D和2D NMR技术）阐明了它们的结构。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Bromophenol Derivatives as Carbonic Anhydrase Inhibitors
  作者：Yusuf Akbaba、Halis Türker Balaydın、Abdullah Menzek、Süleyman Göksu、Ertan Şahin、Deniz Ekinci

  DOI：10.1002/ardp.201300054

  日期：2013.6

  Here, we provide an alternative synthesis of the natural bromophenol 3,4‐dibromo‐5‐(2,3‐dibromo‐4,5‐dihydroxybenzyl)‐6‐(ethoxymethyl)benzene‐1,2‐diol (3) and the first synthesis of (4,5‐dihydroxy‐2‐methylphenyl)(3,4‐dihydroxyphenyl)methanone (18) and its brominated derivatives 19–21. The compounds were characterized and tested against the two most studied members of the pH regulatory enzyme family

  在这里，我们提供了天然溴酚 3,4-二溴-5-(2,3-二溴-4,5-二羟基苄基)-6-(乙氧基甲基)苯-1,2-二醇 (3) 和(4,5-二羟基-2-甲基苯基)(3,4-二羟基苯基)甲酮 (18) 及其溴化衍生物 19-21 的首次合成。针对 pH 调节酶家族的两个研究最多的成员碳酸酐酶 (CA) 对化合物进行了表征和测试。以人类亚型 hCA I 和 hCA II 为目标，分析了新型化合物和两种天然溴酚 2、3 的抑制效力，并计算了 KI 值。新化合物的 KI 值测量范围为 hCA I 同工酶的 13.7–32.7 µM 和 hCA II 同工酶的 0.65–1.26 µM。还测试了结构相关的化合物 14 以了解构效关系，并出于比较原因测试了临床使用的磺胺乙酰唑胺 (AZA)。所有化合物均以 4-硝基苯乙酸为底物表现出竞争性抑制。这些化合物对 hCA I 显示出很强的抑制活性，与临床使用的