N-十二烷基-4-甲基苯胺 | 62641-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-十二烷基-4-甲基苯胺
• 英文名称: N-dodecyl-4-methylaniline
• CAS: 62641-34-3
• 化学式: C₁₉H₃₃N
• 分子量: 275.478
• InChiKey: POEXGBJOTYTYPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-十二烷基-4-甲基苯胺 、 对甲苯磺酰氯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 toluene-4-sulfonic acid-(N-dodecyl-p-toluidide)
  参考文献：
  名称：

  Kao et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1955, vol. 14B, p. 624,629

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 、 乙烷,三氯氟- 在 NiCuFeO(x) 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到N-十二烷基-4-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  研发一种用于胺和氨的醇类良性胺化的通用非贵金属催化剂

  摘要：

  胺或氨与醇的N-烷基化是合成N-烷基胺的一条有价值的途径。但是，作为N-烷基胺合成的潜在清洁和经济选择，极少报道具有高活性和良好选择性的非贵金属催化剂。通常，由于活动量低和通用性差，它们受到严格限制。这里，简单的NiCuFeO x设计并制备了用于将氨或胺与醇或伯胺进行N-烷基化的催化剂。在没有有机配体和碱的情况下，成功合成了具有各种结构的N-烷基胺，产率中等至优异。通常，伯胺可以有效地转化为仲胺和N-杂环化合物，仲胺可以被N-烷基化以合成叔胺。请注意，伯氨和仲胺可以通过氨和醇的一锅法反应生成。除了优异的催化性能外，催化剂本身还具有出色的优越性，即对空气和湿气稳定。而且，

  DOI：

  10.1002/chem.201203417

文献信息

• Chelating Bis(1,2,3‐triazol‐5‐ylidene) Rhodium Complexes: Versatile Catalysts for Hydrosilylation Reactions
  作者：Thanh V. Q. Nguyen、Woo‐Jin Yoo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201500875

  日期：2016.2.4

  reactions. However, the substrates were mostly limited to reactive carbonyl compounds (aldehydes and ketones) or carbon‐carbon multiple bonds. Here, we describe the application of newly‐developed chelating bis(tzNHC)‐rhodium complexes (tz=1,2,3‐triazol‐5‐ylidene) for several reductive transformations. With these catalysts, the formal reductive methylation of amines using carbon dioxide, the hydrosilylation

  NHC-铑配合物（NHC = N-杂环卡宾）已被广泛用作氢化硅烷化反应的有效催化剂。但是，底物主要限于反应性羰基化合物（醛和酮）或碳-碳多重键。在这里，我们描述了新开发的螯合双（tz NHC）-铑配合物（tz = 1,2,3-三唑-5-亚烷基）在几种还原转化中的应用。使用这些催化剂，已经在温和的反应条件下实现了使用二氧化碳的胺的正式还原甲基化，酰胺和羧酸的氢化硅烷化以及使用羧酸的胺的还原烷基化。
• Au/Ag–Mo nano-rods catalyzed reductive coupling of nitrobenzenes and alcohols using glycerol as the hydrogen source
  作者：Xinjiang Cui、Chengming Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1039/c2cc34178f

  日期：——

  A highly efficient Au/Ag–Mo nano-rods catalyst was prepared for the one-pot synthesis of imine and amine using equal molar ratio of nitrobenzene and alcohol as starting materials, and bio-based glycerol as the hydrogen source. The reaction mechanism of the nitrobenzene reduction, amine and aldehyde coupling, and imine reduction was explored.

  制备了一种高效的Au/Ag-Mo纳米棒催化剂，用于以硝基苯和醇的等摩尔比为起始原料，以生物基甘油为氢源，一步合成亚胺和胺。探讨了硝基苯还原、胺和醛缩合及亚胺还原的反应机理。
• Microwave-Assisted Catalytic Intermolecular Hydroamination of Alkynes
  作者：Igor Bytschkov、Sven Doye

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4411::aid-ejoc4411>3.0.co;2-n

  日期：2001.12

  microwave technology, it is possible to achieve turnover frequencies TOF > 10 h−1. Furthermore, when Cp2TiMe2 is used as the catalyst, hydroamination products of terminal alkynes can be isolated in reasonable yields for the first time. The addition of amines to terminal alkynes gives access to both the Markovnikov and the anti-Markovnikov products. Observed regioselectivities are different for terminal

  用频率为 2.45 GHz 和功率输出为 180-300 W 的微波辐照在甲苯中含有炔烃、胺和催化量的 Cp2TiMe2 的反应混合物，导致快速反应，得到相应的加氢胺化产物。最初形成的亚胺可以通过使用 H2/Pd、LiAlH4 或 NaCNBH3/p-TsOH 轻松还原为仲胺。微波辅助加氢胺化反应在 105 °C 油浴中常规反应所需时间的十分之一（或更少）内完成。通过使用微波技术，可以实现周转频率 TOF > 10 h-1。此外，当使用 Cp2TiMe2 作为催化剂时，可以首次以合理的产率分离末端炔烃的加氢胺化产物。向末端炔烃添加胺可以得到马尔科夫尼科夫和反马尔科夫尼科夫产物。观察到的区域选择性对于末端芳基和烷基炔是不同的。
• [Ind2TiMe2]: A General Catalyst for the Intermolecular Hydroamination of Alkynes
  作者：Andreas Heutling、Frauke Pohlki、Sven Doye

  DOI：10.1002/chem.200305771

  日期：2004.6.21

  concentration of the employed amine. Furthermore, no dimerization of the catalytically active imido complex is observed in the hydroamination of 1-phenylpropyne with 4-methylaniline in the presence of [Ind(2)TiMe(2)] as catalyst. In general, a combination of [Ind(2)TiMe(2)]-catalyzed hydroamination of alkynes with subsequent reduction leads to the formation of secondary amines with good to excellent yields

  [Ind（2）TiMe（2）]（Ind =茚基）是用于炔烃分子间加氢胺化的高活性通用催化剂。它催化伯芳基，叔烷基，仲烷基和正烷基胺与内部和末端炔烃的反应。在不对称取代的1-苯基-2-烷基炔烃的情况下，反应以适度至优异的区域选择性进行，从而有利于形成抗马尔科夫尼科夫区域异构体。尽管末端芳基炔烃的加氢胺化反应的主要产物总是反马氏化学异构体，而烷基炔烃与芳基胺反应，优选得到马尔可夫尼可夫产物。为了达到将空间位阻较少的正烷基胺和苄基胺添加到炔烃中的合理速率，必须将这些胺缓慢地添加到反应混合物中。该行为由以下事实解释：基于初始动力学研究提出的催化循环包括反应速率随所用胺的浓度降低而增加的可能性。此外，在[Ind（2）TiMe（2）]作为催化剂存在下，在1-苯基丙炔与4-甲基苯胺的加氢胺化反应中，未观察到催化活性的亚氨基配合物的二聚化。通常，[Ind（2）TiMe（2）]催化的炔烃加氢胺化反应与随后的
• Catalytic Amination of Phenols with Amines
  作者：Kai Chen、Qi-Kai Kang、Yuntong Li、Wen-Qiang Wu、Hui Zhu、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c12622

  日期：2022.1.26

  availability of both phenols and amines, aniline synthesis through direct coupling between these starting materials would be extremely attractive. Herein, we describe a rhodium-catalyzed amination of phenols, which provides concise access to diverse anilines, with water as the sole byproduct. The arenophilic rhodium catalyst facilitates the inherently difficult keto–enol tautomerization of phenols by means of

  鉴于酚类和胺类的广泛流行和易于获得，通过这些起始材料之间的直接偶联合成苯胺将极具吸引力。在这里，我们描述了一种铑催化的酚胺化，它提供了对各种苯胺的简洁访问，而水是唯一的副产物。亲惰性铑催化剂通过π-配位促进苯酚固有的困难的酮-烯醇互变异构化，允许随后与胺类脱水缩合。我们通过对具有各种电子特性的大量酚类和多种伯胺和仲胺进行反应，证明了这种氧化还原中性催化的普遍性。结构复杂的生物活性分子的后期功能化的几个例子，包括药物，