Benzoic acid (4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-8-trifluoromethanesulfonyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester | 329972-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Benzoic acid (4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-8-trifluoromethanesulfonyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
• 英文别名: [(4aR,6S,7S,8S,8aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-8-(trifluoromethylsulfonyloxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 329972-88-5
• 化学式: C₂₄H₂₅F₃O₉S
• 分子量: 546.518
• InChiKey: LTHXWOBRFYZLAB-KOVVAJLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-8-trifluoromethanesulfonyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 Benzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  Parasite glycoconjugates. Part 11.1 Preparation of phosphodisaccharide synthetic probes, substrate analogues for the elongating α-D-mannopyranosylphosphate transferase in the Leishmania

  摘要：

  在糖基化反应中使用柯尼希斯康诺尔法和三氯乙酰亚氨酸法，在表聚反应中使用三氟丙烯酯的 SN2 亲核置换法，在磷酸化反应中使用糖基膦酸氢盐法，合成了一组磷酸二糖（底物类似物），用于研究利什曼原虫生物合成酶的受体底物特异性。

  DOI：

  10.1039/b004653l
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6R)-2-benzyloxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Benzoic acid (4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-8-trifluoromethanesulfonyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Parasite glycoconjugates. Part 11.1 Preparation of phosphodisaccharide synthetic probes, substrate analogues for the elongating α-D-mannopyranosylphosphate transferase in the Leishmania

  摘要：

  在糖基化反应中使用柯尼希斯康诺尔法和三氯乙酰亚氨酸法，在表聚反应中使用三氟丙烯酯的 SN2 亲核置换法，在磷酸化反应中使用糖基膦酸氢盐法，合成了一组磷酸二糖（底物类似物），用于研究利什曼原虫生物合成酶的受体底物特异性。

  DOI：

  10.1039/b004653l