(1S,2S,4aS,7R,8aR,9aS)-2-isopropenyl-1-isopropyl-4,4,7-trimethyldecahydro-9-oxa-3a-azacyclopenta[b]naphthalen-1-ol | 503004-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1S,2S,4aS,7R,8aR,9aS)-2-isopropenyl-1-isopropyl-4,4,7-trimethyldecahydro-9-oxa-3a-azacyclopenta[b]naphthalen-1-ol
• 英文别名: (1R,3S,4S,5S,9S,12R)-8,8,12-trimethyl-4-propan-2-yl-5-prop-1-en-2-yl-2-oxa-7-azatricyclo[7.4.0.03,7]tridecan-4-ol
• CAS: 503004-98-6
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₂
• 分子量: 321.503
• InChiKey: CPVLSYSZJIGTFE-ZMYBMPLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4aS,7R,8aR,9aS)-2-isopropenyl-1-isopropyl-4,4,7-trimethyldecahydro-9-oxa-3a-azacyclopenta[b]naphthalen-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到(2S,3S,3aS,4aR,6R,8aS)-2,3-diisopropyl-6,9,9-trimethyldecahydro-4aH-pyrrolo[2,1-b][1,3]benzoxazin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的全氢-1,3-苯并恶嗪作为配体，用于将二乙基锌催化醛对映选择性加成

  摘要：

  在将二乙基锌对醛进行对映选择性加成反应中，研究了由（-）-8-氨基薄荷醇制得的一系列全氢-1,3-苯并恶嗪的催化效能。当（2 R，3 S，3a S，4a R，6 R，8a S）-2-异丙基-6,9,9-三甲基-3-苯基十氢-4a H-吡咯并[ 2,1- b ] [1 ，3]苯并恶嗪-3-醇7b用作手性配体，以高收率获得具有（R）-构型的1-取代的丙醇，对映体过量高达＞ 99％。可以回收并使用催化剂，而不会损失其活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.07.016
• 作为产物：
  描述：

  (-)-aminomenthol 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (1S,2S,4aS,7R,8aR,9aS)-2-isopropenyl-1-isopropyl-4,4,7-trimethyldecahydro-9-oxa-3a-azacyclopenta[b]naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  热诱导酮-烯环化中与温度和时间有关的立体化学控制。

  摘要：

  反应条件决定了分子内酮-烯反应中的立体选择。衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的手性2-酰基-3-烯丙基取代的1,3-过氢苯并恶嗪仅热解两个顺式-3-羟基-3,4-二取代的吡咯烷核的混合物。主要的非对映异构体的立体化学取决于温度和反应时间。

  DOI：

  10.1021/jo026525m

文献信息

• Lewis acid mediated diastereoselective keto-ene cyclization on chiral perhydro-1,3-benzoxazines: synthesis of enantiopure cis-3,4-disubstituted 3-hydroxypyrrolidines
  作者：Celia Andrés、Israel González、Javier Nieto、Carlos D. Rosón

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.091

  日期：2009.11

  Chiral 2-acyl-3-allyl-perhydro-1,3-benzoxazines derived from (-)-8-aminomenthol were easily cyclized in the presence of Lewis acids at 0 degrees C. The diastereoselectivity of the cyclization was dependent on the nature of the Lewis acid. The cyclization compounds can be transformed into enantiopure cis-3,4-disubstituted 3-hydroxypyrrolidines by ring opening of the N,O-acetal moiety and subsequent elimination of the menthol appendage. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Perhydro-1,3-benzoxazines derived from (−)-8-aminomenthol as ligands for the catalytic enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Celia Andrés、Rebeca Infante、Javier Nieto

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.016

  日期：2010.9

  The catalytic potency of a series of perhydro-1,3-benzoxazines prepared from (−)-8-aminomenthol was examined in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes. When (2R,3S,3aS,4aR,6R,8aS)-2-isopropyl-6,9,9-trimethyl-3-phenyldecahydro-4aH-pyrrolo[2,1-b][1,3]benzoxazin-3-ol 7b was used as a chiral ligand, 1-substituted propanols with an (R)-configuration were obtained in high yields and enantiomeric

  在将二乙基锌对醛进行对映选择性加成反应中，研究了由（-）-8-氨基薄荷醇制得的一系列全氢-1,3-苯并恶嗪的催化效能。当（2 R，3 S，3a S，4a R，6 R，8a S）-2-异丙基-6,9,9-三甲基-3-苯基十氢-4a H-吡咯并[ 2,1- b ] [1 ，3]苯并恶嗪-3-醇7b用作手性配体，以高收率获得具有（R）-构型的1-取代的丙醇，对映体过量高达＞ 99％。可以回收并使用催化剂，而不会损失其活性。
• Temperature- and Time-Dependent Stereochemical Control in Thermally Induced Keto−Ene Cyclizations
  作者：Rafael Pedrosa、Celia Andrés、Carlos D. Rosón、Martina Vicente

  DOI：10.1021/jo026525m

  日期：2003.3.1

  Reaction conditions determine the stereoselection in the intramolecular keto-ene reaction. The thermolysis of chiral 2-acyl-3-allyl-substituted 1,3-perhydrobenzoxazines derived from (-)-8-aminomenthol gives a mixture of only two cis-3-hydroxy-3,4-disubstituted pyrrolidine nuclei. The stereochemistry of the major diastereoisomer depends on both the temperature and the reaction time.

  反应条件决定了分子内酮-烯反应中的立体选择。衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的手性2-酰基-3-烯丙基取代的1,3-过氢苯并恶嗪仅热解两个顺式-3-羟基-3,4-二取代的吡咯烷核的混合物。主要的非对映异构体的立体化学取决于温度和反应时间。