(2S,4aS,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-3-(3-methylbut-2-enyl)octahydrobenzo[e][1,3]oxazine-2-carboxylic acid methoxy methyl amide | 503004-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (2S,4aS,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-3-(3-methylbut-2-enyl)octahydrobenzo[e][1,3]oxazine-2-carboxylic acid methoxy methyl amide
• 英文别名: (2S,4aS,7R,8aR)-N-methoxy-N,4,4,7-tetramethyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine-2-carboxamide
• CAS: 503004-92-0
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂O₃
• 分子量: 338.491
• InChiKey: GHMQRWBITJAWOV-KONPQCLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-3-(3-methylbut-2-enyl)octahydrobenzo[e][1,3]oxazine-2-carboxylic acid methoxy methyl amide 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S,2S,4aS,7R,8aR,9aS)-2-isopropenyl-1-isopropyl-4,4,7-trimethyldecahydro-9-oxa-3a-azacyclopenta[b]naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  热诱导酮-烯环化中与温度和时间有关的立体化学控制。

  摘要：

  反应条件决定了分子内酮-烯反应中的立体选择。衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的手性2-酰基-3-烯丙基取代的1,3-过氢苯并恶嗪仅热解两个顺式-3-羟基-3,4-二取代的吡咯烷核的混合物。主要的非对映异构体的立体化学取决于温度和反应时间。

  DOI：

  10.1021/jo026525m
• 作为产物：
  描述：

  (-)-aminomenthol 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,4aS,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-3-(3-methylbut-2-enyl)octahydrobenzo[e][1,3]oxazine-2-carboxylic acid methoxy methyl amide
  参考文献：
  名称：

  热诱导酮-烯环化中与温度和时间有关的立体化学控制。

  摘要：

  反应条件决定了分子内酮-烯反应中的立体选择。衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的手性2-酰基-3-烯丙基取代的1,3-过氢苯并恶嗪仅热解两个顺式-3-羟基-3,4-二取代的吡咯烷核的混合物。主要的非对映异构体的立体化学取决于温度和反应时间。

  DOI：

  10.1021/jo026525m

文献信息

• Temperature- and Time-Dependent Stereochemical Control in Thermally Induced Keto−Ene Cyclizations
  作者：Rafael Pedrosa、Celia Andrés、Carlos D. Rosón、Martina Vicente

  DOI：10.1021/jo026525m

  日期：2003.3.1

  Reaction conditions determine the stereoselection in the intramolecular keto-ene reaction. The thermolysis of chiral 2-acyl-3-allyl-substituted 1,3-perhydrobenzoxazines derived from (-)-8-aminomenthol gives a mixture of only two cis-3-hydroxy-3,4-disubstituted pyrrolidine nuclei. The stereochemistry of the major diastereoisomer depends on both the temperature and the reaction time.

  反应条件决定了分子内酮-烯反应中的立体选择。衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的手性2-酰基-3-烯丙基取代的1,3-过氢苯并恶嗪仅热解两个顺式-3-羟基-3,4-二取代的吡咯烷核的混合物。主要的非对映异构体的立体化学取决于温度和反应时间。