(1S,3S,4R)-2-((R)-1-Phenyl-ethyl)-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylic acid benzyl ester | 171563-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3S,4R)-2-((R)-1-Phenyl-ethyl)-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (1S,3S,4R)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate
• CAS: 171563-64-7
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂
• 分子量: 333.43
• InChiKey: BDONQSMSTJBYNI-RCOXNQKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4R)-2-((R)-1-Phenyl-ethyl)-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(1R,3S,4S)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性，双环脯氨酸衍生物及其作为铜的配体在烯烃催化不对称烯丙基氧化中的应用

  摘要：

  描述了非天然的双环α-氨基酸7和8的制备，以及它们在过苯甲酸叔丁酯的铜催化的环己烯的对映选择性烯丙基氧化中作为手性配体的用途。发现这些双环氨基酸优于（l）-脯氨酸，并以48-67％的收率和高达65％的ee产生了光学活性的2-环己烯基苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01664-4
• 作为产物：
  描述：

  苄基2-氧代乙酸酯 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1S,3S,4R)-2-((R)-1-Phenyl-ethyl)-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性，双环脯氨酸衍生物及其作为铜的配体在烯烃催化不对称烯丙基氧化中的应用

  摘要：

  描述了非天然的双环α-氨基酸7和8的制备，以及它们在过苯甲酸叔丁酯的铜催化的环己烯的对映选择性烯丙基氧化中作为手性配体的用途。发现这些双环氨基酸优于（l）-脯氨酸，并以48-67％的收率和高达65％的ee产生了光学活性的2-环己烯基苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01664-4

文献信息

• Chiral, bicyclic proline derivatives and their application as ligands for copper in the catalytic asymmetric allylic oxidation of olefins
  作者：Mikael J. Södergren、Pher G. Andersson

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01664-4

  日期：1996.10

  The preparation of the unnatural, bicyclic α-amino acids 7 and 8 is described, along with their utility as chiral ligands in the copper-catalyzed enantioselective allylic oxidation of cyclohexene with tert-butyl perbenzoate. These bicyclic amino acids were found to be superior to (l)-proline and gave optically active 2-cyclohexenyl benzoate in 48–67% yield and up to 65% e.e.

  描述了非天然的双环α-氨基酸7和8的制备，以及它们在过苯甲酸叔丁酯的铜催化的环己烯的对映选择性烯丙基氧化中作为手性配体的用途。发现这些双环氨基酸优于（l）-脯氨酸，并以48-67％的收率和高达65％的ee产生了光学活性的2-环己烯基苯甲酸酯。