N-十二烷基苯并咪唑 | 72816-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: N-十二烷基苯并咪唑
• 英文名称: 1-dodecylbenzimidazole
• 英文别名: N-dodecylbenzimidazole；dodecylbenzimidazole；1-dodecyl-1H-benzoimidazole；1-dodecyl-1H-benzimidazole；1-Dodecyl-1H-benzimidazol；1-Dodecylbenzimidazol
• CAS: 72816-79-6
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂
• 分子量: 286.461
• InChiKey: MVCMYAMUMDUWAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-190 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.5142 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentaerythritol tetra(monochloroacetate) 、 N-十二烷基苯并咪唑 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  四-咪唑鎓和苯并咪唑鎓离子液体：一类新的可生物降解的表面活性剂†

  摘要：

  成功制备了一系列在同一分子内包含烷基或苯基侧链和酯基的新型四阳离子离子液体。基于咪唑鎓和苯并咪唑鎓，这些离子液体是由易于获得的起始原料以高收率合成的。研究了表面活性剂的性质，包括液晶行为和表面性质，以及它们的生物降解性。四-咪唑鎓离子液体化合物在纯形式（即自发）以及存在极性或非极性溶剂的情况下表现出组装行为，而咪唑鎓和苯并咪唑鎓离子液体均有效地降低了水的表面张力，范围为29–34 mN m -1。将四烷基或苯基侧链掺入具有四酯基的咪唑鎓和苯并咪唑鎓离子液体中，可显着改善生物降解性。使用“闭瓶试验” OECD 301D和正十二烷基硫酸钠（SDS）作为参考进行评估。与芳族侧链相比，四-咪唑鎓和苯并咪唑鎓离子液体中的线性烷基侧链（即丁基，己基，辛基，癸基和十二烷基）促进生物降解的增加和相行为的增加。

  DOI：

  10.1039/c4ra16811a
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 溴代十二烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到N-十二烷基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling reaction of alcohols for carbon–carbon bond formation using pincer-type NHC/palladium catalysts

  摘要：

  使用夹持型NHC/PdBr复合物作为催化剂前体，成功实现了不同醇类的交叉偶联反应，该反应在氩气或氢气环境下进行，对一级和二级醇类底物显示出广泛的适应性，并且具有高的醇类产物选择性。

  DOI：

  10.1039/b914618k

文献信息

• 一种三蝶烯类离子液体功能材料、其制备及其 应用
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN109180588B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明涉及一种三蝶烯类离子液体功能材料、其制备及其应用，属于气相色谱技术领域。所述的三蝶烯类离子液体功能材料具有三蝶烯母体、阳离子功能化单元和阴离子结构单元的各自性能优势，作为气相色谱固定相对性质相近组分表现出高选择性，可以高效分离不同极性各类组分混合物，尤其是难分离的各类异构体混合物，相比市售色谱柱表现出明显的分离优势；而且合成该三蝶烯类离子液体功能材料的原料成本低廉，实验装置简单易得，合成方法简单，产品产率高。
• Tris-imidazolium and benzimidazolium ionic liquids: a new class of biodegradable surfactants
  作者：Nassir N. Al-Mohammed、Rusnah Syahila Duali Hussen、Yatimah Alias、Zanariah Abdullah

  DOI：10.1039/c4ra14027c

  日期：——

  301D, the incorporation of alkyl or phenyl side chains with ester groups in the same molecule significantly improved the biodegradation compared to sodium n-dodecyl sulphate (SDS) as a reference. The aliphatic alkyl side chain, i.e., butyl, hexyl, octyl, decyl and dodecyl, in both imidazolium and benzimidazolium ionic liquids have marked increasing biodegradation and phase behaviour results compared to

  基于咪唑鎓和苯并咪唑鎓，简单地从容易获得的起始原料以高收率合成了两个系列的含有酯基的新型三阳离子离子液体表面活性剂。研究了tris-咪​​唑鎓和tris-苯并咪唑鎓离子液体的生物降解性和表面活性剂性能。一些化合物在纯形式（即无溶剂）和极性或非极性溶剂的存在下表现出组装行为。这些表面活性剂有效地降低了28-31 mN m -1范围内的水的表面张力。通过使用“密闭瓶测试” OECD 301D，与钠n相比，在同一分子中烷基或苯基侧链与酯基的结合显着改善了生物降解。硫酸十二烷基酯（SDS）作为参考。与芳族侧链相比，咪唑鎓和苯并咪唑鎓离子液体中的脂肪族烷基侧链，即丁基，己基，辛基，癸基和十二烷基具有显着增加的生物降解性和相行为结果。
• A new type of triptycene-based stationary phases with alkylated benzimidazolium cations for gas chromatographic separations
  作者：Jun He、Meiling Qi

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.03.008

  日期：2019.7

  Abstract Favorable physicochemical properties and unique molecular recognition capability endow triptycene-based materials with good potential as stationary phases for gas chromatography (GC). This work reports a new type of triptycene-based materials functionalized by three benzimidazolium cations with different peripheral alkyl lengths (denoted as TP-3Bim-5C and TP-3Bim-12C) and their GC separation

  摘要良好的理化性质和独特的分子识别能力赋予了三萜烯基材料作为气相色谱（GC）固定相的潜力。这项工作报告了一种新型的基于三萜烯的材料，该材料由具有不同外围烷基长度（表示为TP-3Bim-5C和TP-3Bim-12C的三个苯并咪唑鎓阳离子）功能化的GC分离性能。结果，它们对于萘异构体具有较高的拆分性能，但对于极性不同的苯衍生物却有所不同。而且，它们的毛细管柱表现出良好的可重复性和热稳定性。这项工作为定制基于TP的固定相的选择性提供了一种简便的策略，并展示了它们在色谱分析中的有希望的未来。
• Properties of alkylbenzimidazoles for CO2 and SO2 capture and comparisons to ionic liquids
  作者：Matthew S. Shannon、Michelle S. Hindman、Scott. P. O. Danielsen、Jason M. Tedstone、Ricky D. Gilmore、Jason E. Bara

  DOI：10.1007/s11426-012-4661-3

  日期：2012.8

  To date, few reports have been concerned with the physical properties of the liquid phases of imidazoles and benzimidazoles-potential starting materials for a great number of ionic liquids. Prior research has indicated that alkylimidazole solvents exhibit different, and potentially advantageous physical properties, when compared to corresponding imidazolium-based ionic liquids. Given that even the most fundamental physical properties of alkylimidazole solvents have only recently been reported, there is still a lack of data for other relevant imidazole derivatives, including benzimidazoles. In this work, we have synthesized a series of eight 1-n-alkylbenzimidazoles, with chain lengths ranging from ethyl to dodecyl, all of which exist as neat liquids at ambient temperature. Their densities and viscosities have been determined as functions of both temperature and molecular weight. Alkylbenzimidazoles have been found to exhibit viscosities that are more similar to imidazolium-based ILs than alkylimidazoles, owed to a large contribution to viscosity from the presence of a fused ring system. Solubilities of CO2 and SO2, two species of concern in the emission of coal-fired power generation, were determined for selected alkylbenzimidazoles to understand what effects a fused ring system might have on gas solubility. For both gases, alkylbenzimidazoles were determined to experience physical, non-chemically reactive, interactions. The solubility of CO2 in alkylbenzimidazoles is 10%–30% less than observed for corresponding ILs and alkylimidazoles. 1-butylbenzimidazole was found to readily absorb at least 0.333 gram SO2 per gram at low pressure and ambient temperature, which could be readily desorbed under an N2 flush, a behavior more similar to imidazolium-based ILs than alkylimidazoles. Thus, we find that as solvents for gas separations, benzimidazoles share characteristics with both ILs and alkylimidazoles.

  迄今为止，关于咪唑类和苯并咪唑类液相物理性质的报道较少，而这些物质是许多离子液体的潜在起始材料。先前的研究表明，与相应的咪唑鎓离子液体相比，烷基咪唑溶剂表现出不同且可能有利的物理性质。考虑到烷基咪唑溶剂的最基本物理性质仅在近期才被报道，对于其他相关的咪唑衍生物，包括苯并咪唑，仍然缺乏数据。在本研究中，我们合成了一系列八种1-n-烷基苯并咪唑，链长范围从乙基到十二烷基，所有这些在室温下均为纯液体。它们的密度和粘度被确定为温度和分子量的函数。研究发现，烷基苯并咪唑的粘度与咪唑鎓基离子液体更为相似，而非烷基咪唑，这归因于融合环系统对粘度的较大贡献。为了了解融合环系统对气体溶解度的影响，我们确定了CO2和SO2这两种在煤炭发电排放中关心的物质在选定的烷基苯并咪唑中的溶解度。对于这两种气体，烷基苯并咪唑的物理性质表现出非化学反应性相互作用。 在烷基苯并咪唑中的溶解度比相应的离子液体和烷基咪唑低10%–30%。1-丁基苯并咪唑在低压和室温下被发现能以每克至少0.333克的速率吸收SO2，这可在氮气冲洗下容易解吸，这种行为更类似于咪唑鎓基离子液体而非烷基咪唑。因此，我们发现作为气体分离的溶剂，苯并咪唑既具备离子液体的特征，也具备烷基咪唑的特征。
• Recyclable Supported Carbene Catalysts for High-Yielding Self-Condensation of Furaldehydes into C₁₀ and C₁₂ Furoins
  作者：Lu Wang、Eugene Y.-X. Chen

  DOI：10.1021/acscatal.5b01410

  日期：2015.11.6

  dodecyl) on the azolium nitrogen atom, upon activation with a suitable base to generate the corresponding N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst, are found to be far more effective catalysts for furaldehyde self-coupling reactions than the analogous catalysts carrying a short-chain alkyl substituent (i.e., C1 methyl). Thus, supported NHC catalysts generated in situ from Silica-g-[BI]-C12 or PS-g-[BI]-C12-benzyl/base

  已开发出两种高效且可循环利用的异质氮鎓催化剂体系，其中一种接枝（g）到无机氧化物（二氧化硅）上，另一种接枝到有机聚合物[Merrifield肽或氯甲基化聚苯乙烯（PS）树脂]上，并用于催化定量自身糠醛和5-羟甲基糠醛（HMF）的C-偶合（uppolung缩合）反应分别进入C 10和C 12糠醛。带有长链烷基取代基（即C 12）的负载的苯并咪唑鎓盐[[BI]）偶氮氮原子上的十二烷基）经适当的碱活化生成相应的N-杂环卡宾（NHC）催化剂后，发现它比带有短链的类似催化剂更有效地进行呋喃醛自偶联反应烷基取代基（即，C 1甲基）。因此，在原位产生支持NHC催化剂从二氧化硅-克- [BI] -C 12或PS-克- [BI] -C 12 -苄基/基得到Ç 10和C 12呋喃素的收率分别约为97％和94％。通过采用催化剂循环程序，其中包括用碱活化预催化剂以生成NHC催化剂，催化将呋喃醛转化为呋喃酮，以及通