(3R,5R,9R,11R)-3,9-bis(benzyloxy)-5,11-dipentylcyclododecane-1,7-dione | 782472-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3R,5R,9R,11R)-3,9-bis(benzyloxy)-5,11-dipentylcyclododecane-1,7-dione
• 英文别名: (4R,6R,10R,12R)-6,12-dipentyl-4,10-bis(phenylmethoxy)-1,7-dioxacyclododecane-2,8-dione
• CAS: 782472-61-1
• 化学式: C₃₄H₄₈O₆
• 分子量: 552.752
• InChiKey: VHLIEMLHOAJVHQ-SEVDZJIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,9R,11R)-3,9-bis(benzyloxy)-5,11-dipentylcyclododecane-1,7-dione 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到verbalactone
  参考文献：
  名称：

  韦尔内酯的立体选择性合成—绝对立体化学的测定

  摘要：

  从1-苹果酸开始已完成了维巴拉内酯的全合成。由1-苹果酸制备两个适当保护的酸和醇链段，并在山口条件下内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.052
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-(benzyloxy)pent-4-enyl)oxirane 在 咪唑 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3R,5R,9R,11R)-3,9-bis(benzyloxy)-5,11-dipentylcyclododecane-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成韦拉内酯

  摘要：

  摘要据报道，使用Barbier烯丙基化，α-氨基羟化和山口大内酯化为关键步骤，从可商购的廉价起始原料d-甘露醇中立体选择性地合成Verbalactone的简单有效途径。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1272-z

文献信息

• A stereoselective synthesis of verbalactone—determination of absolute stereochemistry
  作者：G.V.M. Sharma、Ch. Govardhan Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.052

  日期：2004.9

  A total synthesis of verbalactone has been achieved starting from l-malic acid. The two appropriately protected acid and alcohol segments were prepared from l-malic acid and lactonized under Yamaguchi conditions.

  从1-苹果酸开始已完成了维巴拉内酯的全合成。由1-苹果酸制备两个适当保护的酸和醇链段，并在山口条件下内酯化。
• Stereoselective total synthesis of verbalactone
  作者：Gurrala Alluraiah、Reddymasu Sreenivasulu、Indraganti Sreenivasa Murthy、Rudraraju Ramesh Raju

  DOI：10.1007/s00706-014-1272-z

  日期：2014.12

  AbstractA simple and efficient route for the stereoselective total synthesis of verbalactone from commercially available inexpensive starting material d-mannitol using Barbier allylation, α-aminoxylation, and Yamaguchi macrolactonization as key steps is reported. Graphical Abstract

  摘要据报道，使用Barbier烯丙基化，α-氨基羟化和山口大内酯化为关键步骤，从可商购的廉价起始原料d-甘露醇中立体选择性地合成Verbalactone的简单有效途径。 图形概要