6,6-bis[(4'S)-4'-(methoxycarbonyl)oxazolin-2'-yl]-dibenzo[a,c]-1,3-cycloheptadiene | 666237-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6,6-bis[(4'S)-4'-(methoxycarbonyl)oxazolin-2'-yl]-dibenzo[a,c]-1,3-cycloheptadiene
• 英文别名: methyl (4S)-2-[9-[(4S)-4-methoxycarbonyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-9-tricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,11,13-hexaenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 666237-76-9
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₆
• 分子量: 448.475
• InChiKey: PWRZAIBHBAFATC-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 6,6-bis[(4'S)-4'-(methoxycarbonyl)oxazolin-2'-yl]-dibenzo[a,c]-1,3-cycloheptadiene 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到6,6-bis[(4'S)-4'-(isopropanolyl)oxazolin-2'-yl]-dibenzo[a,c]-1,3-cycloheptadiene
  参考文献：
  名称：

  新型C 2对称手性双（恶唑啉）配体的合成及其在二乙基锌对醛的对映选择性加成中的应用

  摘要：

  合成了带有二苯并[ a，c ]环庚二烯和二羟基的新型手性双（恶唑啉）配体，并研究了它们在催化二乙基锌不对称加成醛中的应用。芳族醛的对映选择性通常很高，并且获得了高达96％的ee。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.006
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dihydro-dibenzo[a,c]cycloheptene-6,6-dicarboxylic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 二乙胺基三氟化硫 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6,6-bis[(4'S)-4'-(methoxycarbonyl)oxazolin-2'-yl]-dibenzo[a,c]-1,3-cycloheptadiene
  参考文献：
  名称：

  新型C 2对称手性双（恶唑啉）配体的合成及其在二乙基锌对醛的对映选择性加成中的应用

  摘要：

  合成了带有二苯并[ a，c ]环庚二烯和二羟基的新型手性双（恶唑啉）配体，并研究了它们在催化二乙基锌不对称加成醛中的应用。芳族醛的对映选择性通常很高，并且获得了高达96％的ee。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.006

文献信息

• Synthesis of novel C2-symmetric chiral bis(oxazoline) ligands and their application in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Bin Fu、Da-Ming Du、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.11.006

  日期：2004.1

  Novel chiral bis(oxazoline) ligands bearing dibenzo[a,c]cycloheptadiene and a dihydroxy group have been synthesized and their application in the catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes investigated. The enantioselectivities for the aromatic aldehydes are generally high and up to 96% ee was obtained.

  合成了带有二苯并[ a，c ]环庚二烯和二羟基的新型手性双（恶唑啉）配体，并研究了它们在催化二乙基锌不对称加成醛中的应用。芳族醛的对映选择性通常很高，并且获得了高达96％的ee。