5-[4-(4-bromobenzyloxy)benzylidene]-2-thiobarbituric acid | 347310-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-[4-(4-bromobenzyloxy)benzylidene]-2-thiobarbituric acid
• 英文别名: 5-(4-([4-bromobenzyl]oxy)benzylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione；5-{4-[(4-bromobenzyl)oxy]benzylidene}-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione；5-[[4-[(4-bromophenyl)methoxy]phenyl]methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 347310-63-8
• 化学式: C₁₈H₁₃BrN₂O₃S
• 分子量: 417.283
• InChiKey: IZPKBOCWCKUXSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-[4-(4-bromobenzyloxy)benzylidene]-2-thiobarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  作为强效酪氨酸酶抑制剂的新型 2-亚苄基硫代巴比妥酸衍生物的合成和分子模型

  摘要：

  新的 2-亚苄基硫代巴比妥酸-(苄氧基苯基) 衍生物被设计、合成和评估为酪氨酸酶抑制剂。产品可分为两类：4-羟基苯甲醛衍生物和香草醛衍生物。一些4-羟基苯甲醛衍生物显示出显着的抑制活性，而所有香草醛衍生物都没有抑制活性。似乎内部芳环上甲氧基的存在阻止了配体-酶的相互作用。根据酪氨酸酶抑制试验，5-(4-([4-Methylbenzyl]oxy)benzylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione ( 4g ) 是最有效的抗酪氨酸酶药物，IC 50值为 23.90 ± 0.08 μM。它显示出比曲酸更好的抑制活性。动力学和分子对接研究的结果表明，化合物4g作为一种非竞争性抑制剂，可以通过 Pi-烷基和 Pi-Pi 相互作用与活性位点的某些氨基酸如 His263 和 Val283 结合，并通过氢键。计算机吸附、分布、代谢、排泄和毒性（A

  DOI：

  10.1002/jccs.202100537