(2R,3S)-2,3-dihydroxyhex-5-enyl pivalate | 1233933-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-dihydroxyhex-5-enyl pivalate
• 英文别名: [(2R,3S)-2,3-dihydroxyhex-5-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1233933-82-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: PJZXVTNKUYQCJY-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-dihydroxyhex-5-enyl pivalate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到((4R,5S)-5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Cladospolide A的立体选择性全合成

  摘要：

  已经实现了聚酮化合物天然产物cladospolide A的简单高效立体选择性全合成。合成涉及立体选择性锌介导的烯丙基化，关键的羟醛偶联和闭环易位。枢轴醛醇偶合首次用于大环内酯的构建，并为山口大内酯化提供了有效的替代方法。 立体选择性合成-锌介体-烯丙基化-羟醛偶联-闭环复分解

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219236
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-hex-5-ene-1,2,3-triol 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(2R,3S)-2,3-dihydroxyhex-5-enyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Cladospolide A的立体选择性全合成

  摘要：

  已经实现了聚酮化合物天然产物cladospolide A的简单高效立体选择性全合成。合成涉及立体选择性锌介导的烯丙基化，关键的羟醛偶联和闭环易位。枢轴醛醇偶合首次用于大环内酯的构建，并为山口大内酯化提供了有效的替代方法。 立体选择性合成-锌介体-烯丙基化-羟醛偶联-闭环复分解

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219236

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Cladospolide A
  作者：Yenamandra Venkateswarlu、Karuturi Rajesh、Vangaru Suresh、Jondoss Jon Paul Selvam、Chitturi Rao

  DOI：10.1055/s-0029-1219236

  日期：2010.4

  efficient stereoselective total synthesis of cladospolide A, a polyketide natural product, has been achieved. The synthesis involves stereoselective zinc-mediated allylation, pivotal aldol coupling, and ring-closing metathesis. The pivotal aldol coupling is used for the first time for macrolide construction and provides an effective alternative to Yamaguchi macrolactonization. stereoselective synthesis

  已经实现了聚酮化合物天然产物cladospolide A的简单高效立体选择性全合成。合成涉及立体选择性锌介导的烯丙基化，关键的羟醛偶联和闭环易位。枢轴醛醇偶合首次用于大环内酯的构建，并为山口大内酯化提供了有效的替代方法。 立体选择性合成-锌介体-烯丙基化-羟醛偶联-闭环复分解