1,1-Dimethyl-2,5-diphenyl-1-silacyclopentan | 2762-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Dimethyl-2,5-diphenyl-1-silacyclopentan
• 英文别名: 1,1-Dimethyl-2,5-diphenyl-1-silacyclopentane；cis-trans-1,1-Dimethyl-2,5-diphenyl-1-sila-cyclopentan；2,5-Diphenyl-1,1-Dimethyl-1-Silacyclopentan；1,1-dimethyl-2,5-diphenyl-silolane；1,1-Dimethyl-2,5-diphenylsilolane
• CAS: 2762-95-0
• 化学式: C₁₈H₂₂Si
• 分子量: 266.458
• InChiKey: CEHDDKODEPDHGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dimethyl-2,5-diphenyl-1-silacyclopentan 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,1-dimethyl-2,5-diphenylsilole
  参考文献：
  名称：

  通过流动微反应器驯服高度不稳定的自由基阴离子和 1,4-Organodilithiums：苯乙烯的受控还原二聚

  摘要：

  在流动微反应器中用芳化锂还原苯乙烯导致瞬间产生高度不稳定的自由基阴离子，随后二聚产生相应的 1,4-有机二锂。具有快速混合功能的流动反应器对于这种还原二聚反应至关重要，因为在分批条件下效率和选择性较低。一系列苯乙烯发生二聚反应，生成的 1,4-有机二锂被各种亲电试剂捕获。用二价亲电试剂捕获可提供有用但不易接近的环状结构的前体，例如来自二氯硅烷的噻咯。因此，我们强调了在用于有机合成的流动微反应器中单电子还原不饱和化合物的能力。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00375
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 二氯二甲基硅烷 在 lithium 4,4'-di-tert-butylbiphenylide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1-Dimethyl-2,5-diphenyl-1-silacyclopentan
  参考文献：
  名称：

  通过流动微反应器驯服高度不稳定的自由基阴离子和 1,4-Organodilithiums：苯乙烯的受控还原二聚

  摘要：

  在流动微反应器中用芳化锂还原苯乙烯导致瞬间产生高度不稳定的自由基阴离子，随后二聚产生相应的 1,4-有机二锂。具有快速混合功能的流动反应器对于这种还原二聚反应至关重要，因为在分批条件下效率和选择性较低。一系列苯乙烯发生二聚反应，生成的 1,4-有机二锂被各种亲电试剂捕获。用二价亲电试剂捕获可提供有用但不易接近的环状结构的前体，例如来自二氯硅烷的噻咯。因此，我们强调了在用于有机合成的流动微反应器中单电子还原不饱和化合物的能力。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00375

文献信息

• Metall-?-Komplexe des 2, 5-Diphenyl-1-silacyclopentadiens
  作者：Walter Fink

  DOI：10.1002/hlca.19740570116

  日期：——

  The preparation of 2.5-diphenyl-1-silacyclopentadienes and their reaction with iron carbonyls and π-cyclopentadienyl-dicarbonylcobalt yielding metal-π-silole complexes is described. Mass spectral data indicate the existence of an ‘aromatic’ silacyclopentadienyl species.

  描述了2.5-二苯基-1-silacyclopentadienes的制备及其与羰基铁和π-环戊二烯基-二羰基钴的反应，生成金属-π-甲硅烷基络合物。质谱数据表明存在“芳族”硅杂环戊二烯基物质。
• Silacyclopentadiene chemistry. I. 1,1-dimethyl-2,5-diphenyl-1-silacyclopentadiene
  作者：William H. Atwell、Donald R. Weyenberg、Henry Gilman

  DOI：10.1021/jo01279a007

  日期：1967.4
• HENRY, GEORGE K.;SHINIMOTO, RONALD;ZHOU, QINGSHAN;WEBER, WILLIAM P., J. ORGANOMET. CHEM., 350,(1988) N 1, 3-8
  作者：HENRY, GEORGE K.、SHINIMOTO, RONALD、ZHOU, QINGSHAN、WEBER, WILLIAM P.

  DOI：——

  日期：——
• The preparation of 1,1-dimethyl-2,5-diphenyl-1-silacyclopentadiene
  作者：Henry Gilman、William H. Atwell

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80530-6

  日期：1964.9
• Taming Highly Unstable Radical Anions and 1,4-Organodilithiums by Flow Microreactors: Controlled Reductive Dimerization of Styrenes
  作者：Yiyuan Jiang、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/jacsau.2c00375

  日期：2022.11.28

  dimerization, and the resulting 1,4-organodilithiums are trapped with various electrophiles. Trapping with divalent electrophiles affords precursors for useful yet less accessible cyclic structures, for example, siloles from dichlorosilanes. Thus, we highlight the power of single-electron reduction of unsaturated compounds in flow microreactors for organic synthesis.

  在流动微反应器中用芳化锂还原苯乙烯导致瞬间产生高度不稳定的自由基阴离子，随后二聚产生相应的 1,4-有机二锂。具有快速混合功能的流动反应器对于这种还原二聚反应至关重要，因为在分批条件下效率和选择性较低。一系列苯乙烯发生二聚反应，生成的 1,4-有机二锂被各种亲电试剂捕获。用二价亲电试剂捕获可提供有用但不易接近的环状结构的前体，例如来自二氯硅烷的噻咯。因此，我们强调了在用于有机合成的流动微反应器中单电子还原不饱和化合物的能力。