Dipropargyl-pyridin-2,6-dicarboxylat | 25635-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Dipropargyl-pyridin-2,6-dicarboxylat
• 英文别名: Bis(prop-2-ynyl) pyridine-2,6-dicarboxylate；bis(prop-2-ynyl) pyridine-2,6-dicarboxylate
• CAS: 25635-33-0
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: CECLDRNUGPPTRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-叠氮基乙基)-苯 、 Dipropargyl-pyridin-2,6-dicarboxylat 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 bis((1-phenethyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl) pyridine-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis and antimicrobial studies of ester linked 1,4-disubstituted 1,2,3-bistriazoles

  摘要：

  A series of 1,4-disubstituted 1,2,3-bistriazoles was synthesized via click chemistry by cycloaddition of various bisalkynes with benzyl/2-phenylethyl azide. Synthesized triazoles were characterized by IR, H-1 NMR, C-13 NMR and mass spectral techniques. All the compounds were evaluated for antibacterial/antifungal activities and found to possess moderate to good antimicrobial activities. Further the docking study for the most active compound against DNA Gyrase was also carried out. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.008
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Dipropargyl-pyridin-2,6-dicarboxylat
  参考文献：
  名称：

  一种简便的“点击”方法，用于酯-三唑系留的有机硅共轭物的综合评价

  摘要：

  本工作阐明了一系列新的有机官能化的三乙氧基硅烷的合成，这些有机官能化的三乙氧基硅烷以优异的收率衍生自通用羧酸和3-叠氮基丙基三乙氧基硅烷。已开发出一种简便易行的途径，涉及Cu（I）催化的有机叠氮化物与末端炔烃的1,3-环加成反应，称为点击甲硅烷基化反应，已被开发用于酯-三唑连接的烷氧基硅烷基支架（4a - f）的生成。使用元素分析和傅立叶变换红外光谱，1 H NMR和13 C NMR光谱技术对所有合成的化合物进行了全面表征。重要的是，制得的烷氧基硅烷可能适合原位使用溶胶-凝胶与二氧化硅纳米球的缩合反应通过共价接枝到纳米结构的粒子系统上而导致有机官能团的结合。作为概念的证明，提出了使用双硅烷4 f的一锅法制备有机-无机杂化纳米颗粒的方法。使用吸附实验突出了制备的纳米复合材料对金属离子的效率和选择性，固定化的纳米颗粒对Cu 2+和Pb 2+离子具有较高的感测效率，同时表现出比本体材料更好的响应性。

  DOI：

  10.1002/aoc.4028

文献信息

• Copper-Catalyzed [1,3]-Dipolar Cycloaddition for the Synthesis of Macrocycles Containing Acyclic, Aromatic and Steroidal Moieties
  作者：Nikolay Lukashev、Gennadij Latyshev、Mikhail Baranov、Alexei Kazantsev、Alexei Averin、Irina Beletskaya

  DOI：10.1055/s-0029-1217400

  日期：2009.8

  bis(cholane)-24,24′-diazides with aliphatic dipropargyl esters, or bis(cholane)-24,24′-dipropargyl esters with aromatic diazides, or by cyclization-dimerization of bile acid derivatives possessing both azide and acetylene groups in the same molecule. 1,3-dipolar cycloaddition - azides - cholaphanes - copper - macrocycles

  铜催化的1，3-偶极环加成反应用于合成一系列具有无环，芳族和甾族片段的含双（1,2,3-三唑）的大环。研究了取代基的性质对叠氮化物的影响以及底物中二烯键连接链的长度对产物收率的影响。通过双（胆烷）-24,24'-二叠氮化物与脂族二炔丙基酯的反应或双（胆烷）-24,24'-二炔丙基酯与芳族二叠氮化物的反应或胆汁酸的环化-二聚反应来制备含有甾体片段的大环化合物在同一分子中同时具有叠氮基和乙炔基的衍生物。 1,3-偶极环加成-叠氮化物-胆烷-铜-大环化合物
• An expedient ‘click’ approach for the synthetic evaluation of ester‐triazole‐tethered organosilica conjugates
  作者：Gurjaspreet Singh、Sunita Rani

  DOI：10.1002/aoc.4028

  日期：2018.2

  with silica nanospheres leading to the incorporation of organic functionality via covalent grafting onto the nanostructured particle system. As a proof of concept, a one‐pot preparation of organic–inorganic hybrid nanoparticles is presented using bis‐silane 4 f. The efficiency and selectivity of the prepared nanocomposite towards metal ions is highlighted using adsorption experiments, and the immobilized

  本工作阐明了一系列新的有机官能化的三乙氧基硅烷的合成，这些有机官能化的三乙氧基硅烷以优异的收率衍生自通用羧酸和3-叠氮基丙基三乙氧基硅烷。已开发出一种简便易行的途径，涉及Cu（I）催化的有机叠氮化物与末端炔烃的1,3-环加成反应，称为点击甲硅烷基化反应，已被开发用于酯-三唑连接的烷氧基硅烷基支架（4a - f）的生成。使用元素分析和傅立叶变换红外光谱，1 H NMR和13 C NMR光谱技术对所有合成的化合物进行了全面表征。重要的是，制得的烷氧基硅烷可能适合原位使用溶胶-凝胶与二氧化硅纳米球的缩合反应通过共价接枝到纳米结构的粒子系统上而导致有机官能团的结合。作为概念的证明，提出了使用双硅烷4 f的一锅法制备有机-无机杂化纳米颗粒的方法。使用吸附实验突出了制备的纳米复合材料对金属离子的效率和选择性，固定化的纳米颗粒对Cu 2+和Pb 2+离子具有较高的感测效率，同时表现出比本体材料更好的响应性。
• Regioselective synthesis and antimicrobial studies of ester linked 1,4-disubstituted 1,2,3-bistriazoles
  作者：Kashmiri Lal、Ashwani Kumar、M.S. Pavan、C.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.008

  日期：2012.7

  A series of 1,4-disubstituted 1,2,3-bistriazoles was synthesized via click chemistry by cycloaddition of various bisalkynes with benzyl/2-phenylethyl azide. Synthesized triazoles were characterized by IR, H-1 NMR, C-13 NMR and mass spectral techniques. All the compounds were evaluated for antibacterial/antifungal activities and found to possess moderate to good antimicrobial activities. Further the docking study for the most active compound against DNA Gyrase was also carried out. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.