<3S-<3α(S^*),4β>>-t-butyl 3-(1-hydroxyethyl)-2-azetidinone-4-carboxylate | 92686-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: <3S-<3α(S^*),4β>>-t-butyl 3-(1-hydroxyethyl)-2-azetidinone-4-carboxylate
• 英文别名: (3S,4S,5R)-3-(1'-hydroxyethyl)-4-(tert-butyloxyoxomethyl)azetidin-2-one；tert-butyl (2S,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 92686-07-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: DZLNGBMRNRHJHQ-QYNIQEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  t-butyl N-(2,4-dimethoxybenzyl)glycinate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 <3S-<3α(S^*),4β>>-t-butyl 3-(1-hydroxyethyl)-2-azetidinone-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  左旋苏氨酸的手性噻吩霉素手性立体合成

  摘要：

  3个步骤将L-苏氨酸立体定向转化为通用的β-内酰胺（5a）。将该β-内酰胺进一步转化为合成噻菌霉素及其生物活性类似物的关键中间体（25）。此外，化合物5a变为碘化物（18和23），氰化物（19和24），氯甲基酮（26）和醛（30和31），它们似乎具有潜在的潜力，可以作为碳青霉烯类化合物的合成前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91132-9

文献信息

• Synthesis of (1′R,3S,4S)-3-[1′-(tert-Butyldimethylsilyloxy)ethyl]- 4-(cyclopropylcarbonyloxy)azetidin-2-one
  作者：Mathieu Laurent、Marcel Cérésiat、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1002/ejoc.200600235

  日期：2006.8

  in THF at 0 degrees C to yield (1'R,3S,4S)-4-cyclopropylcarbonyl-1-diphenylmethyl-3-(1-hydroxyethyl) azetidin-2-one (13e). N-Deprotection of 13e was performed by photochemical bromination and subsequent hydrolysis. The resulting (1'R,3S,4S)-4-(cyclopropylcarbonyl)-3-(1-hydroxyethyl) azetidin-2-one (23e) reacted in a Baeyer-Villiger oxidation with a total control of the regioselectivity (due to the

  新型碳青霉烯前体 1e 是由 L-苏氨酸、环丙基甲基酮和二苯甲基胺（用于引入氮杂环丁酮 N-保护基团）合成的。将两种独立制备的结构单元 (2R,3R)-2,3-环氧丁酸钠作为与 NaBr (2b) 和 N-(二苯甲基) 氨基甲基环丙基酮 (4e) 的混合盐 - 偶联得到 (2R,3R)-N -(二苯甲基)-N-(2-环丙基-2-氧乙基)-2,3-环氧丁酰胺(Be)。该关键中间体在 0 摄氏度的 THF 中对 LiHMDS 处理产生区域和立体选择性 C3-C4 环闭合，得到 (1'R,3S,4S)-4-环丙基羰基-1-二苯基甲基-3-(1-羟乙基) azetidin-2-one (13e)。13e 的 N-脱保护通过光化学溴化和随后的水解进行。由此产生的 (1'R,3S, 4S)-4-(环丙基羰基)-3-(1-羟乙基)氮杂环丁烷-2-one (23e) 在 Baeyer-Villiger 氧
• A New Method of<i>N</i>-Benzhydryl Deprotection in 2-Azetidinone Series
  作者：Jacqueline Marchand-Brynaert、Mathieu Laurent、Marc Belmans、Luc Kemps、Marcel Cérésiat

  DOI：10.1055/s-2003-37653

  日期：——

  A mild and efficient procedure for the selective cleavage of N-benzhydryl protecting group of β-lactams is described. The protected 2-azetidinones 4, precursors of carbapenems, were treated with a stoichiometric amount of N-bromosuccinimide and a catalytic amount of bromine under sun light irradiation in CH2Cl2-H2O mixture at 20 °C for 3 hours. The N-benzhydrol intermediates 6, which could be isolated, were then hydrolyzed with p-TsOH in aqueous acetone to furnish β-lactams 7 and benzophenone quantitatively.

  本文描述了一种选择性裂解δ-内酰胺的 N-二苯甲基保护基的温和而高效的方法。受保护的 2-氮杂环丁酮 4 是碳青霉烯类化合物的前体，在 20 °C 的 CH2Cl2-H2O 混合物中，用等量的 N-溴代丁二酰亚胺和催化量的溴在太阳光照射下处理 3 小时。然后在丙酮水溶液中用 p-TsOH 进行水解，定量生成 δ-内酰胺 7 和二苯甲酮。
• Regioselective Baeyer−Villiger Oxidation in 4-Carbonyl-2-azetidinone Series: A Revisited Route toward Carbapenem Precursor
  作者：Mathieu Laurent、Marcel Cérésiat、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1021/jo030377y

  日期：2004.4.1

  A novel synthesis of acetoxyazetidinone 2 is presented. The azetidinone ring of compounds 7 is formed by C-3/C-4 cyclization of (2R,3R)-epoxybutyramide precursors 6, N-protected with a benzhydryl group. N-Deprotection by photoactivated bromination and acidic treatment leads to compounds 10 with various CO-R substituents at C-4. Transformation of these substituents by Baeyer-Villiger oxidation gives the desired regioisomer 11 with the cyclopropyl side-group which is the only group (among R = H, Ph, t-Bu, i-Pr, c-Pr) able to satisfy both the steric requirements of the cyclization step and the electronic requirements of the oxidative rearrangement step.
• Stereospecific synthesis of chiral precursors of thienamycin from L-Threonine
  作者：Masao Shiozaki、Noboru Ishida、Tetsuo Hiraoka、Hiroshi Maruyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91132-9

  日期：1984.1

  L-Threonine was transformed, stereospecifically, to a versatile β-lactam (5a) in 3 steps. This β-lactam was further converted to a key intermediate (25) for the synthesis of thienamycin and its biologically active analogues. Furthermore, the compound 5a was changed to iodides (18 and 23), cyanides (19 and 24), chloromethylketone (26) and aldehydes (30 and 31) which appear to have a latent potential

  3个步骤将L-苏氨酸立体定向转化为通用的β-内酰胺（5a）。将该β-内酰胺进一步转化为合成噻菌霉素及其生物活性类似物的关键中间体（25）。此外，化合物5a变为碘化物（18和23），氰化物（19和24），氯甲基酮（26）和醛（30和31），它们似乎具有潜在的潜力，可以作为碳青霉烯类化合物的合成前体。