2-[1-(2-chlorobenzyl)-2-methyl-5-(methylmercapto)-1H-indol-3-yl]ethanaminium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(2-chlorobenzyl)-2-methyl-5-(methylmercapto)-1H-indol-3-yl]ethanaminium chloride
• 英文别名: 2-(1-(2-chlorobenzyl)-2-methyl-5-(methylthio)-1H-indol-3-yl)ethanaminium chloride；2PIQ；2-(1-(2-chlorobenzyl)-2-methyl-5-(methylthio)-1H-indol-3-yl)ethanamine, hydrochloride；2-[1-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-methyl-5-methylsulfanylindol-3-yl]ethanamine;hydrochloride
• 化学式: C₁₉H₂₁ClN₂S*ClH
• 分子量: 381.369
• InChiKey: IORPXUDDKDSURS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-[1-(2-chlorobenzyl)-2-methyl-5-(methylmercapto)-1H-indol-3-yl]ethanaminium chloride 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N1-苄基色胺 Pan-SHIP1/2 抑制剂：作为抗肿瘤药物的合成和初步生物学评价。

  摘要：

  用小分子抑制剂抑制磷脂酰肌醇 3,4,5-三磷酸 5-磷酸酶 (SHIP) 可导致肿瘤细胞凋亡。同时针对 SHIP1 和 SHIP2 的抑制剂（泛 SHIP1/2 抑制剂）可能在这些领域具有益处，因为当两个 SHIP 旁系同源物都被抑制时，不可能实现旁系同源物补偿。一系列基于色胺的泛 SHIP1/2 抑制剂已被合成并评估其抑制 SHIP 旁系同源物的能力。还评估了最活跃的化合物对癌细胞系的影响。

  DOI：

  10.3390/molecules27238451
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(1-(2-chlorobenzyl)-2-methyl-5-(methylthio)-1H-indol-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione 在 hydrazine hydrate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以0.13 g的产率得到2-[1-(2-chlorobenzyl)-2-methyl-5-(methylmercapto)-1H-indol-3-yl]ethanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  N1-苄基色胺 Pan-SHIP1/2 抑制剂：作为抗肿瘤药物的合成和初步生物学评价。

  摘要：

  用小分子抑制剂抑制磷脂酰肌醇 3,4,5-三磷酸 5-磷酸酶 (SHIP) 可导致肿瘤细胞凋亡。同时针对 SHIP1 和 SHIP2 的抑制剂（泛 SHIP1/2 抑制剂）可能在这些领域具有益处，因为当两个 SHIP 旁系同源物都被抑制时，不可能实现旁系同源物补偿。一系列基于色胺的泛 SHIP1/2 抑制剂已被合成并评估其抑制 SHIP 旁系同源物的能力。还评估了最活跃的化合物对癌细胞系的影响。

  DOI：

  10.3390/molecules27238451

文献信息

• [EN] TRYPTAMINE-BASED SHIP INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS DE SHIP À BASE DE TRYPTAMINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2017117581A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present disclosure provides compositions that inhibit the SH2-containing inositol 5'-phosphatase (SHIP), as well as methods using such compositions for use in treating or ameliorating the effects of a medical condition in a subject.

  本公开提供了抑制SH2含有肌醇5'-磷酸酯酶(SHIP)的组合物，以及使用这样的组合物来治疗或缓解受试者的医疗状况的方法。
• Tryptamine-based ship inhibitors for the treatment of cancer
  申请人：THE RESEARCH FOUNDATION FOR THE STATE UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：US10736877B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  The present disclosure provides compositions that inhibit the SH2-containing inositol 5′-phosphatase (SHIP), as well as methods using such compositions for use in treating or ameliorating the effects of a medical condition in a subject.

  本公开提供了抑制含 SH2-肌醇 5′-磷酸酶（SHIP）的组合物，以及使用此类组合物用于治疗或改善受试者病情影响的方法。
• TRYPTAMINE-BASED SHIP INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：The Research Foundation for The State University of New York

  公开号：EP3397254A1

  公开（公告）日：2018-11-07