(R)-1-[(1S,2S)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-2-methyl-butyl]-2-methoxymethoxy-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 280559-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-[(1S,2S)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-2-methyl-butyl]-2-methoxymethoxy-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-2-(methoxymethoxy)-1-[(2S,3S)-3-methyl-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxopentan-2-yl]-5-oxopyrrole-2-carboxylate
• CAS: 280559-34-4
• 化学式: C₂₄H₃₈N₂O₈
• 分子量: 482.574
• InChiKey: LPARVWWZIUMNJL-QPBWXXGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(1S,2S)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-2-methyl-butyl]-2-methoxymethoxy-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以100%的产率得到(R)-1-[(1S,2S)-1-((S)-2-Carboxy-pyrrolidine-1-carbonyl)-2-methyl-butyl]-2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用独特的反应级联反应合成新型组织蛋白酶B抑制剂

  摘要：

  通过基于相应的二乙基α-羟基-碱性水解的特征反应级联反应，成功合成了带有1-Ile-1-Pro-OH或1-Phe-NHCH 2 Ph的手性5-取代的3-吡咯啉-2-酮α-（β-丙酰胺）丙二酸酯。在合成的手性吡咯烷酮中，化合物5 S - 9被证明是对组织蛋白酶B最有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00177-5
• 作为产物：
  描述：

  L-Ile-L-Pro-OBu^t 在 N-甲基吗啉 、 氢氧化钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-1-[(1S,2S)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-2-methyl-butyl]-2-methoxymethoxy-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用独特的反应级联反应合成新型组织蛋白酶B抑制剂

  摘要：

  通过基于相应的二乙基α-羟基-碱性水解的特征反应级联反应，成功合成了带有1-Ile-1-Pro-OH或1-Phe-NHCH 2 Ph的手性5-取代的3-吡咯啉-2-酮α-（β-丙酰胺）丙二酸酯。在合成的手性吡咯烷酮中，化合物5 S - 9被证明是对组织蛋白酶B最有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00177-5

文献信息

• Synthesis of a new class of cathepsin B inhibitors exploiting a unique reaction cascade
  作者：Yoshimitsu Nagao、Shigeki Sano、Kenji Morimoto、Hisao Kakegawa、Tadanobu Takatani、Motoo Shiro、Nobuhiko Katunuma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00177-5

  日期：2000.4

  5-substituted 3-pyrrolin-2-ones bearing l-Ile-l-Pro-OH or l-Phe-NHCH2Ph were successfully synthesized by utilizing a characteristic reaction cascade based on alkaline hydrolysis of the corresponding diethyl α-hydroxy-α-(β-propiolamide)malonates. Among the synthesized chiral pyrrolinones, compound 5S-9 proved to be the most potent inhibitor against cathepsin B.

  通过基于相应的二乙基α-羟基-碱性水解的特征反应级联反应，成功合成了带有1-Ile-1-Pro-OH或1-Phe-NHCH 2 Ph的手性5-取代的3-吡咯啉-2-酮α-（β-丙酰胺）丙二酸酯。在合成的手性吡咯烷酮中，化合物5 S - 9被证明是对组织蛋白酶B最有效的抑制剂。