9-benzoyl-β-carboline | 79960-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-benzoyl-β-carboline
• 英文别名: phenyl(9H-pyrido[3,4-b]indol-9-yl)methanone；9-benzoyl-9H-β-carboline；9-Benzoyl-9H-β-carbolin；Phenyl(pyrido[3,4-b]indol-9-yl)methanone
• CAS: 79960-45-5
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: KZJRVAIVTWGNED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzoyl-β-carboline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到9-benzoyl-9H-pyrido[3,4-b]indole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化Ç ？H键功能化：为面向多样性-β-咔库可行访问

  摘要：

  所述β的多样化-咔啉骨架已被证明以组装β -咔啉库从四氢β开始-咔啉框架。这种策略得到通过三个明确不同类型的过渡金属催化的C可行访问杂，芳基，烯基或炔基取代的β咔啉在C1，C3，或C8位置 C键形成反应，在多个潜在的反应位置的存在。这些位点选择性官能化包括; 1）将Cu催化的C1 / C3选择性脱羧Ç  Ç和C  Ç SP六氢β的耦合-咔啉-3-羧酸与C杂芳烃或末端炔的H键; 2）螯合辅助Pd催化的C1 / C8选择性Ç  ħ六氢β咔啉与芳基硼试剂的芳基化; 和3）螯合辅助Pd催化的C1 / C3选择性氧化Ç  H / C  ħ交叉偶联的β -咔啉Ñ氧化物与芳烃，杂芳烃或烯烃。六氢-β的饱和结构特征-咔架构可以提高反应和控制现场的选择性。这些鲁棒性办法已经通过hyrtioerectine类似物和川芎哚的合成证明。我们认为，这些策略可以为核心的生物活性支架的晚期多样化提供灵感。

  DOI：

  10.1002/chem.201304613
• 作为产物：
  描述：

  9H-吡啶[3,4-b]吲哚 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 9-benzoyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  ÜberAcylierung von Norharman。育亨宾斯三世大教堂

  摘要：

  埃斯·沃德（Es wurde bewiesen），诺曼斯（Cyber​​ungung Norharmans）（β-Carbolin）和吡咯丁斯克斯托夫（Pyridinstickstoff）都在尼古丁（Indicund and nicht am Pyridinstickstoff erfolgt）丧命。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320329

文献信息

• SELECTIVE INHIBITORS OF GENOTOXIC STRESS-INDUCED IKK/NF-KB PATHWAYS
  申请人：Max-Delbrück-Centrum für Molekulare Medizin in der Helmholtz-Gemeinschaft

  公开号：EP3321264A1

  公开（公告）日：2018-05-16

  The invention relates to chemical compounds and their use as a medicament in the treatment of a disease associated with genotoxic stress-induced IKK/NF-κB (NF-kappaB) activation. The invention further relates to a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention for the treatment of a subject afflicted by a disease associated with genotoxic stress-induced IKK/NF-κB activation.

  本发明涉及化合物及其在治疗与基因毒性应激诱导的 IKK/NF-κB（NF-kappaB）激活相关的疾病中作为药物的用途。本发明进一步涉及一种包含本发明化合物的药物组合物，用于治疗受基因毒性应激诱导的IKK/NF-κB活化相关疾病困扰的受试者。
• Selective inhibitors of gentotoxic steress-induced IKK/NF-κB pathways
  申请人：Max-Delbrück-Centrum für Molekulare Medizin in der Helmholtz-Gemeinschaft

  公开号：US11028084B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  A method is for treatment of a disease associated with genotoxic stress-induced inhibitor of nuclear factor-κB kinase/nuclear factor kappa-light chain enhancer of activated B cells (IKK/NF-κB) signaling. The method can include administering a compound to a subject having a cancer exhibiting genotoxic stress induced IKK/NF-κB activation.

  一种方法用于治疗与基因毒性应激诱导的核因子-κB激酶/活化B细胞的核因子卡巴轻链增强子（IKK/NF-κB）信号转导抑制有关的疾病。该方法可包括向患有基因毒性应激诱导的IKK/NF-κB活化的癌症的受试者施用一种化合物。
• Veeraraghavan, Seshardi; Popp, Frank D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 909 - 915
  作者：Veeraraghavan, Seshardi、Popp, Frank D.

  DOI：——

  日期：——
• VEERARAGHAVAN, S.;POPP, F. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 5, 909-915
  作者：VEERARAGHAVAN, S.、POPP, F. D.

  DOI：——

  日期：——
• SELECTIVE INHIBITORS OF GENTOTOXIC STERESS-INDUCED IKK/NF-KB PATHWAYS
  申请人：Max-Delbrück-Centrum für Molekulare Medizin in der Helmholtz-Gemeinschaft

  公开号：US20190276452A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  A method is for treatment of a disease associated with genotoxic stress-induced inhibitor of nuclear factor-κB kinase/nuclear factor kappa-light chain enhancer of activated B cells (IKK/NF-κB) signaling. The method can include administering a compound to a subject having a cancer exhibiting genotoxic stress induced IKK/NF-κB activation.