6,8-dichloro-nor-harmane | 361202-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dichloro-nor-harmane
• 英文别名: 6,8-Dichloro-9h-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 361202-21-3
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂N₂
• 分子量: 237.088
• InChiKey: FMHUTFHLSOWTSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dichloro-nor-harmane 、 碘甲烷 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到8-chloro-nostocarboline iodide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds and their use as antifouling agents

  摘要：

  本发明涉及一种nostocarboline化合物，其化学式为(I)，以及其作为生物杀灭剂的用途。在该式中，R1、R3、R4和R6从H、F、Cl、Br、I、C1-C20脂肪残基和包含碳环或杂环残基的C1-C20脂肪残基组成的群体中选择；R2从H和Cl组成的群体中选择；R5从H、C1-C20脂肪残基和包含碳环或杂环残基的C1-C20脂肪残基组成的群体中选择；R7从C1-C20脂肪残基、包含碳环或杂环残基的C1-C20脂肪残基和与生物活性因子结合的连接物组成的群体中选择；R8从H、C1-C6脂肪羧酸、酯或酰胺和C3-C20碳环残基组成的群体中选择；X-为负离子。

  公开号：

  EP1783128A1
• 作为产物：
  描述：

  9H-吡啶[3,4-b]吲哚 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,8-dichloro-nor-harmane
  参考文献：
  名称：

  Substituted beta-carbolines

  摘要：

  式I的化合物适用于生产用于预防和治疗在其过程中涉及IκB激酶活性增加的疾病的药物。

  公开号：

  EP1209158A1

文献信息

• Synthesis and isolation of chloro-β-carbolines obtained by chlorination of β-carboline alkaloids in solution and in solid state
  作者：Maria A. Ponce、Olga I. Tarzi、Rosa Erra-Balsells

  DOI：10.1002/jhet.5570400304

  日期：2003.5

  Rf, 1H nmr, 13C nmr and ms) together with the preparation, isolation and charaterization, for the first time, of the chloroderivatives obtained from harmine (3a-3c), harmol (4a-4b) and 7-acetylharmol (5a-5c). As chlorinating reagent N-chlorosuccinimide and N-chlorobenzotriazole in solution as well as the β-carboline -N-chlorosuccinimide solid mixture have been used and their uses have been compared.

  在不同的实验条件下，β-咔啉（1-5）会被N-氯琥珀酰亚胺和N-氯苯并三唑进行亲电芳香取代。虽然6-氯和8-氯去甲harmane（1A和1B）和6-氯和8-氯harmane（图2a和2b中通过氯化与次氯酸钠去甲harmane获得）（1）和harmane （ 2）近期被分离出来并进行了全面表征，因此从未描述过正丁烷和异丁烷的其他氯代衍生物。二氯衍生物1c和1c的制备，后续分离，纯化和全面表征报告了2c（mp，R f，1 H nmr，13 C nmr和ms）以及从harmine （3a-3c），harmol （4a-4b ）获得的氯衍生物的制备，分离和表征）和7-乙酰基甘露醇（5a-5c）。作为溶液中的N-氯琥珀酰亚胺和N-氯苯并三唑以及β-咔啉-N-氯琥珀酰亚胺固体混合物作为氯化试剂，已经对其用途进行了比较。异丁烷的其他一氯衍生物的Gc（t R）和gc-ms（m / z）数据（1d）还包括痕
• Potent Algicides Based on the Cyanobacterial Alkaloid Nostocarboline
  作者：Judith F. Blom、Tobias Brütsch、Damien Barbaras、Yann Bethuel、Hans H. Locher、Christian Hubschwerlen、Karl Gademann

  DOI：10.1021/ol052968b

  日期：2006.2.1

  Nostocarboline and seven derivatives were prepared and displayed minimal inhibitory concentration (MIC) values >= 100 nM against the growth of Microcystis aeruginosa PCC 7806, Synechococcus PCC 6911, and Kirchneriella contorta SAG 11.81, probably via the inhibition of photosynthesis. The natural product hybrid nostocarboline/ciprofloxacin displayed additional antibacterial activity against several Gram-negative bacteria (MICs >= 0.7 mu M). Nostocarboline can thus be considered a potent, selective, readily available, natural algicide.
• Novel IKK inhibitors: β-carbolines
  作者：Alfredo C Castro、Luan C Dang、François Soucy、Louis Grenier、Hormoz Mazdiyasni、Maria Hottelet、Lana Parent、Christine Pien、Vito Palombella、Julian Adams

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00408-6

  日期：2003.7

  Inhibitors of IkappaB kinase (IKK) have long been sought as specific regulators of NF-kappaB. A screening effort of the endogenous IKK complex allowed us to identify 5-bromo-6-methoxy-beta-carboline as a nonspecific IKK inhibitor. Optimization of this beta-carboline natural product derivative resulted in a novel class of selective IKK inhibitors with IC(50)s in the nanomolar range. In addition. we show that one of these beta-carboline analogues inhibits the phosphorylation of IkappaBalpha and subsequent activation of NF-kappaB in whole cells, as well as blocking TNF-alpha release in LPS-challenged mice. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US7348336B2
  申请人：——

  公开号：US7348336B2

  公开（公告）日：2008-03-25
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTIFOULING AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'AGENTS ANTISALISSURE
  申请人：EIDGENOESS TECH HOCHSCHULE

  公开号：WO2007051630A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  [EN] The present invention relates to a nostocarboline compound of the formula (I) and its use as a biocidal agent. Formula (I) In this formula R₁, R₃, R₄ and Re are selected from the group consisting of H, F, Cl, Br, I, a C₁-C₂₀ aliphatic residue, and a C₁-C₂₀ aliphatic residue comprising a carbocyclic or heterocyclic residue; R₂ is selected from the group consisting of H and Cl; R₅ is selected from the group consisting of H, a C₁-C₂₀ aliphatic residue, and a C₁-C₂₀ aliphatic residue comprising a carbocyclic or heterocyclic residue; R₇ is selected from the group consisting of a C₁-C₂₀ aliphatic residue, a C₁-C₂₀ aliphatic residue comprising a carbocyclic or heterocyclic residue, and a linker bound to a bioactive factor; R₈ is selected from the group consisting of H, a C₁-C₆ aliphatic carboxylic acid, ester, or amide, and a C₁-C₂₀ carbocylic residue; and X^- is a negatively charged ion.
  [FR] La présente invention concerne un composé de nostocarboline de formule (I) et son utilisation en tant qu'agent biocide. Formule (I) : dans cette formule R₁, R₃, R₄ et Re sont chacun sélectionnés parmi H, F, Cl, Br, I, un résidu aliphatique en C₁-C₂₀ et un résidu aliphatique en C₁-C₂₀ comprenant un résidu carbocyclique ou hétérocyclique ; R₂ est sélectionné parmi H et Cl ; R₅ est sélectionné parmi H, un résidu aliphatique en C₁-C₂₀ et un résidu aliphatique en C₁-C₂₀ comprenant un résidu carbocyclique ou hétérocyclique ; R₇ est sélectionné parmi un résidu aliphatique en C₁-C₂₀, un résidu aliphatique en C₁-C₂₀ comprenant un résidu carbocyclique ou hétérocyclique et un groupe de liaison lié à un facteur bioactif ; R₈ est sélectionné parmi H, un acide, ester ou amide carboxylique aliphatique en C₁-C₆ et un résidu carbocyclique en C₁-C₂₀ ; et X^- est un ion négativement chargé.

表征谱图