tert-butyl (S)-4-(1-(4-(1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl)-2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate | 881019-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-4-(1-(4-(1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl)-2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-{(1S)-2-hydroxy-1-[4-(1H-indol-3-yl)-piperidin-1-yl]-ethyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-[(1S)-2-hydroxy-1-[4-(1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl]ethyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 881019-53-0
• 化学式: C₂₅H₃₇N₃O₃
• 分子量: 427.587
• InChiKey: VBZPGZLAURTJNB-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-4-(1-(4-(1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl)-2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S,E)‐1‐(4‐(1‐(4‐(1H‐indol‐3‐yl)piperidin‐1‐yl)‐2‐hydroxyethyl)piperidin‐1‐yl)‐3‐(3,4,5‐trifluorophenyl)prop‐2‐en‐1‐one
  参考文献：
  名称：

  作为趋化因子受体 2 潜在配体的取代二哌啶醇的合成、3 H 标记和体外评价

  摘要：

  免疫系统与神经退行性疾病的病理学有关。C-C趋化因子受体2（CCR2）是参与免疫系统激活的关键靶点之一。CCR2 的合适配体可能是研究中枢神经系统 (CNS) 疾病免疫激活的有用工具。在此，我们描述了已知有效的 CCR2 小分子拮抗剂在死后人脑组织中的合成、氚放射性标记和初步体外评估。用于放射自显影 (ARG) 研究的氚标记类似物的制备通过在氚存在下乙醇和甲醇的新型胺化产生了有趣且出乎意料的副反应曲线。在成功制备氚化放射性配体后，

  DOI：

  10.1002/jlcr.3731
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(1-bromo-2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (S)-4-(1-(4-(1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl)-2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为趋化因子受体 2 潜在配体的取代二哌啶醇的合成、3 H 标记和体外评价

  摘要：

  免疫系统与神经退行性疾病的病理学有关。C-C趋化因子受体2（CCR2）是参与免疫系统激活的关键靶点之一。CCR2 的合适配体可能是研究中枢神经系统 (CNS) 疾病免疫激活的有用工具。在此，我们描述了已知有效的 CCR2 小分子拮抗剂在死后人脑组织中的合成、氚放射性标记和初步体外评估。用于放射自显影 (ARG) 研究的氚标记类似物的制备通过在氚存在下乙醇和甲醇的新型胺化产生了有趣且出乎意料的副反应曲线。在成功制备氚化放射性配体后，

  DOI：

  10.1002/jlcr.3731

文献信息

• Substituted dipiperidine CCR2 antagonists
  申请人：Xia Mingde

  公开号：US20060069123A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Substituted dipiperidine compounds of Formula (I) or a salt, isomer, prodrug, metabolite or polymorph thereof, which are CCR2 antagonists and are useful in preventing, treating or ameliorating CCR2 mediated inflammatory syndromes, disorders or diseases in a subject in need thereof.

  Formula (I)的替代二哌啶化合物或其盐、异构体、前药、代谢物或多型体，其为CCR2拮抗剂，可用于预防、治疗或改善需要的主体中的CCR2介导的炎症综合症、紊乱或疾病。
• Substituted dipiperidine alcohols as potent CCR2 antagonists
  作者：Mingde Xia、Cuifen Hou、Duane DeMong、Scott Pollack、Meng Pan、James Brackley、Monica Singer、Michele Matheis、Druie Cavender、Michael Wachter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.010

  日期：2008.6

  The synthesis and biological evaluation of a series of substituted dipiperidine alcohols are described. Structure-activity relationship studies led to the discovery of potent CCR2 antagonists displaying IC(50) values in the nanomolar or subnanomolar range. The cinnamoyl compounds had higher binding affinities than the corresponding urea analogs. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, ³ H-labelling and in vitro evaluation of a substituted dipiperidine alcohol as a potential ligand for chemokine receptor 2
  作者：Markus Artelsmair、Patricia Miranda-Azpiazu、Lee Kingston、Jonas Bergare、Magnus Schou、Andrea Varrone、Charles S. Elmore

  DOI：10.1002/jlcr.3731

  日期：2019.5.30

  implicated in the pathology of neurodegenerative disorders. The C‐C chemokine receptor 2 (CCR2) is one of the key targets involved in the activation of the immune system. A suitable ligand for CCR2 could be a useful tool to study immune activation in central nervous system (CNS) disorders. Herein, we describe the synthesis, tritium radiolabelling, and preliminary in vitro evaluation in post‐mortem human

  免疫系统与神经退行性疾病的病理学有关。C-C趋化因子受体2（CCR2）是参与免疫系统激活的关键靶点之一。CCR2 的合适配体可能是研究中枢神经系统 (CNS) 疾病免疫激活的有用工具。在此，我们描述了已知有效的 CCR2 小分子拮抗剂在死后人脑组织中的合成、氚放射性标记和初步体外评估。用于放射自显影 (ARG) 研究的氚标记类似物的制备通过在氚存在下乙醇和甲醇的新型胺化产生了有趣且出乎意料的副反应曲线。在成功制备氚化放射性配体后，