(20R)-cholest-5-ene-3β,21-diol | 63216-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-cholest-5-ene-3β,21-diol
• 英文别名: cholest-5-ene-3β,21-diol；21-Hydroxycholesterol；(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2R)-1-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 63216-21-7
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: OJUSVVMRDIXPCC-PAMFVNDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-14α,20ξ-card-5-enolide 在 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 甲酸铵 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 (20R)-cholest-5-ene-3β,21-diol
  参考文献：
  名称：

  (20R)- 和 (20S)-21- 羟基类固醇的新合成方法。海洋甾醇21-羟基胆固醇的合成

  摘要：

  类固醇合成子、3,21-dihydroxy-24-nor-chol-5-en-23-al（8 和 10）和乙基 3,21-dihydroxy-的二（叔丁基二甲基甲硅烷基）醚的简短有效合成25-homo-chola-5,23-dien-25-oate（9 和 11），具有来自 3β-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-14α,20ξ-card-5-enolide 的天然 (20R) 和非天然 (20S) 构型(2) 报道。这些合成子侧链的进一步延伸为（20R）和（20S）-21-羟基类固醇的合成提供了一种新方法。该方法的效用以天然海洋甾醇 - 21-羟基胆固醇的合成为例 (18)。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.01.010

文献信息

• Meiosis regulating compounds
  申请人：——

  公开号：US20030032824A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  Certain compounds, structurally related to natural compounds which can be extracted i.a. from bull testes and from human follicular fluid, can be used for regulating the meiosis in oocytes and in male germ cells. Some of these compounds are useful in the treatment of infertility, whereas other compounds are useful as contraceptives. These compounds have the structural formula 1 wherein the substituents are as defined in the specification.

  某些化合物与天然化合物结构相关，可以从公牛睾丸和人类卵泡液中提取，用于调节卵母细胞和雄性生殖细胞的减数分裂。其中一些化合物在不孕症治疗中很有用，而其他化合物则可用作避孕药。这些化合物具有结构式1，其中取代基如规范中所定义。
• Verfahren zur Herstellung von Zwischenprodukten in der Synthese von Vitamin D3-Metaboliten und neue Zwischenprodukte
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0050325A2

  公开（公告）日：1982-04-28

  Verbindungen der Formel worin W eine Gruppierung der Formeln R' Wasserstoff, Hydroxy oder Acyloxy, R2 und R3 Hydroxy oder Acyloxy, wobei, wenn R2 Acyloxy ist, R' und R3 von Hydroxy verschieden sind, werden in mehrstufigem Verfahren aus Verbindungen der Formel 11 worin R" Wasserstoff oder Hydroxy ist, hergestellt. Die Verbindungen der Formel I können als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Vitamin D3-Metaboliten Verwendung finden.

  由式 11 的化合物（其中 R "为氢或羟基）通过多级工艺制备式 I 的化合物，其中 W 为式中的一个分组 R'为氢、羟基或酰氧基，R2 和 R3 为羟基或酰氧基，其中当 R2 为酰氧基时，R'和 R3 与羟基不同。 式 I 的化合物可用作制备维生素 D3 代谢物的中间体。
• US6486145B2
  申请人：——

  公开号：US6486145B2

  公开（公告）日：2002-11-26
• US6759400B2
  申请人：——

  公开号：US6759400B2

  公开（公告）日：2004-07-06
• A novel synthetic approach to (20R)- and (20S)-21-hydroxy steroids. Synthesis of a marine sterol 21-hydroxycholesterol
  作者：Hanna Koenig、Iwona Skiera、Krzysztof Błaszczyk、Zdzisław Paryzek

  DOI：10.1016/j.steroids.2011.01.010

  日期：2011.4

  A short and efficient synthesis of steroid synthons, di(tert-butyldimethylsilyl) ethers of 3,21-dihydroxy-24-nor-chol-5-en-23-al (8 and 10) and of ethyl 3,21-dihydroxy-25-homo-chola-5,23-dien-25-oate (9 and 11), having natural (20R) and unnatural (20S) configuration from 3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-14α,20ξ-card-5-enolide (2) is reported. Further elongation of the side chain of these synthons provides

  类固醇合成子、3,21-dihydroxy-24-nor-chol-5-en-23-al（8 和 10）和乙基 3,21-dihydroxy-的二（叔丁基二甲基甲硅烷基）醚的简短有效合成25-homo-chola-5,23-dien-25-oate（9 和 11），具有来自 3β-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-14α,20ξ-card-5-enolide 的天然 (20R) 和非天然 (20S) 构型(2) 报道。这些合成子侧链的进一步延伸为（20R）和（20S）-21-羟基类固醇的合成提供了一种新方法。该方法的效用以天然海洋甾醇 - 21-羟基胆固醇的合成为例 (18)。