8-Methoxy-3-methyl-3H-purin-6-ylamine | 185201-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-Methoxy-3-methyl-3H-purin-6-ylamine
• 英文别名: 8-methoxy-3-methylpurin-6-amine
• CAS: 185201-06-3
• 化学式: C₇H₉N₅O
• 分子量: 179.181
• InChiKey: MKTVRXVTALGOJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methoxy-3-methyl-3H-purin-6-ylamine 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到6-Amino-3-methyl-3H-purin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXXIII. Syntheses of 8-Alkoxy- and 8-Hydroxy-3-alkyladenines from 3-Alkyladenine 7-Oxides through 7-Alkoxy-3-alkyladenines.

  摘要：

  7- 烷氧基-3-烷基腺嘌呤高氯酸盐（9）由 3-烷基腺嘌呤（4）通过 N-氧化，然后在 N，N-二甲基乙酰胺中用烷基卤化物进行烷基化制备而成。由此得到的 7-甲氧基衍生物 9d、g、j 在沸腾的 0.1 N 氢氧化钠水溶液中分别以 74%、72% 和 39% 的产率得到 3-甲基-8-羟基腺嘌呤（7a）、3-乙基-8-羟基腺嘌呤（7b）和 3-苄基-8-羟基腺嘌呤（7c）。室温下，用甲醇中的甲醇钠处理 9d、g、j，可得到 3-烷基-8-甲氧基腺嘌呤（10m、p、q），收率为 91%-98%。用乙醇中的乙醇钠对 9d 进行类似处理，可得到 8-乙氧基-3-甲基腺嘌呤（10n），收率为 89%。在甲醇存在下，用 0.1 N 氢氧化钠水溶液处理 9d、j，分别以 77% 和 84% 的收率制备出化合物 10m、q。这种方法适用于合成 8-苄氧基化合物 10o：用氢氧化钠水溶液和苄醇的混合物处理 7-苄氧基-3-甲基腺嘌呤高氯酸盐（9f），产率为 60%。化合物 7 可由 9 至 10 交替制备。例如，用甲醇钠处理 9j，然后用沸腾的 1 N 盐酸水解得到 10q，总产率为 84%。另一方面，3-甲基腺嘌呤 7-氧化物（8a）与硫酸二甲酯在 0.1 N 氢氧化钠水溶液中发生甲基化反应，在没有或有添加甲醇的情况下，得到 N6，3-二甲基腺嘌呤 7-氧化物（14），收率为 13% 或 14%，同时得到 7a（收率为 4%）或 10m（收率为 11%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2025
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-3-甲基嘌呤 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 8-Methoxy-3-methyl-3H-purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXXIII. Syntheses of 8-Alkoxy- and 8-Hydroxy-3-alkyladenines from 3-Alkyladenine 7-Oxides through 7-Alkoxy-3-alkyladenines.

  摘要：

  7- 烷氧基-3-烷基腺嘌呤高氯酸盐（9）由 3-烷基腺嘌呤（4）通过 N-氧化，然后在 N，N-二甲基乙酰胺中用烷基卤化物进行烷基化制备而成。由此得到的 7-甲氧基衍生物 9d、g、j 在沸腾的 0.1 N 氢氧化钠水溶液中分别以 74%、72% 和 39% 的产率得到 3-甲基-8-羟基腺嘌呤（7a）、3-乙基-8-羟基腺嘌呤（7b）和 3-苄基-8-羟基腺嘌呤（7c）。室温下，用甲醇中的甲醇钠处理 9d、g、j，可得到 3-烷基-8-甲氧基腺嘌呤（10m、p、q），收率为 91%-98%。用乙醇中的乙醇钠对 9d 进行类似处理，可得到 8-乙氧基-3-甲基腺嘌呤（10n），收率为 89%。在甲醇存在下，用 0.1 N 氢氧化钠水溶液处理 9d、j，分别以 77% 和 84% 的收率制备出化合物 10m、q。这种方法适用于合成 8-苄氧基化合物 10o：用氢氧化钠水溶液和苄醇的混合物处理 7-苄氧基-3-甲基腺嘌呤高氯酸盐（9f），产率为 60%。化合物 7 可由 9 至 10 交替制备。例如，用甲醇钠处理 9j，然后用沸腾的 1 N 盐酸水解得到 10q，总产率为 84%。另一方面，3-甲基腺嘌呤 7-氧化物（8a）与硫酸二甲酯在 0.1 N 氢氧化钠水溶液中发生甲基化反应，在没有或有添加甲醇的情况下，得到 N6，3-二甲基腺嘌呤 7-氧化物（14），收率为 13% 或 14%，同时得到 7a（收率为 4%）或 10m（收率为 11%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2025

文献信息

• Purines. LXXIII. Syntheses of 8-Alkoxy- and 8-Hydroxy-3-alkyladenines from 3-Alkyladenine 7-Oxides through 7-Alkoxy-3-alkyladenines.
  作者：Taisuke ITAYA、Yasutaka TAKEDA、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.44.2025

  日期：——

  7-Alkoxy-3-alkyladenine perchlorates (9) were prepared from 3-alkyladenines (4) by N-oxidation followed by alkylation with alkyl halides in N, N-dimethylacetamide. The 7-methoxy derivatives 9d, g, j thus obtained afforded 3-methyl-8-hydroxyadenine (7a), 3-ethyl-8-hydroxyadenine (7b), and 3-benzyl-8-hydroxyadenine (7c) in 74%, 72%, and 39% yields, respectively, on treatment with boiling 0.1 N aqueous sodium hydroxide, whereas treatment of 9d, g, j with sodium methoxide in methanol at room temperature afforded 3-alkyl-8-methoxyadenines (10m, p, q) in 91%-98% yields. Similar treatment of 9d with sodium ethoxide in ethanol afforded 8-ethoxy-3-methyladenine (10n) in 89% yield. Compounds 10m, q were alternatively prepared from 9d, j in 77% and 84% yields, respectively, by treatment with 0.1 N aqueous sodium hydroxide in the presence of methanol. This method was suitable for the synthesis of the 8-benzyloxy compound 10o : it was obtained in 60% yield by treating 7-benzyloxy-3-methyladenine perchlorate (9f) with a mixture of aqueous sodium hydroxide and benzyl alcohol. Compounds 7 were alternatively prepared from 9 through 10. For example, 7c was obtained in 84% overall yield by treatment of 9j with sodium methoxide, followed by hydrolysis of the resulting 10q with boiling 1 N hydrochloric acid.On the other hand, methylation of 3-methyladenine 7-oxide (8a) with dimethyl sulfate in 0.1 N aqueous sodium hydroxide in the absence or presence of added methanol afforded N6, 3-dimethyladenine 7-oxide (14) in 13% or 14% yield, together with 7a (4% yield) or 10m (11%).

  7- 烷氧基-3-烷基腺嘌呤高氯酸盐（9）由 3-烷基腺嘌呤（4）通过 N-氧化，然后在 N，N-二甲基乙酰胺中用烷基卤化物进行烷基化制备而成。由此得到的 7-甲氧基衍生物 9d、g、j 在沸腾的 0.1 N 氢氧化钠水溶液中分别以 74%、72% 和 39% 的产率得到 3-甲基-8-羟基腺嘌呤（7a）、3-乙基-8-羟基腺嘌呤（7b）和 3-苄基-8-羟基腺嘌呤（7c）。室温下，用甲醇中的甲醇钠处理 9d、g、j，可得到 3-烷基-8-甲氧基腺嘌呤（10m、p、q），收率为 91%-98%。用乙醇中的乙醇钠对 9d 进行类似处理，可得到 8-乙氧基-3-甲基腺嘌呤（10n），收率为 89%。在甲醇存在下，用 0.1 N 氢氧化钠水溶液处理 9d、j，分别以 77% 和 84% 的收率制备出化合物 10m、q。这种方法适用于合成 8-苄氧基化合物 10o：用氢氧化钠水溶液和苄醇的混合物处理 7-苄氧基-3-甲基腺嘌呤高氯酸盐（9f），产率为 60%。化合物 7 可由 9 至 10 交替制备。例如，用甲醇钠处理 9j，然后用沸腾的 1 N 盐酸水解得到 10q，总产率为 84%。另一方面，3-甲基腺嘌呤 7-氧化物（8a）与硫酸二甲酯在 0.1 N 氢氧化钠水溶液中发生甲基化反应，在没有或有添加甲醇的情况下，得到 N6，3-二甲基腺嘌呤 7-氧化物（14），收率为 13% 或 14%，同时得到 7a（收率为 4%）或 10m（收率为 11%）。
• Purines. LXXVI. Alkylation of 8-Oxoadenine Derivatives: Syntheses of 3,7-Dialkyl-, 3,9-Dialkyl-, and 3,7,9-Trialkyl-8-oxoadenines.
  作者：Taisuke ITAYA、Yasutaka TAKADA、Tae KANAI、Miki KANEKO、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.45.1582

  日期：——

  3-Alkyl-8-hydroxyadenines (5) have been shown to undergo regioselective methylation at the 7- or 9-position depending on the reaction conditions. Thus, treatment of 5a, c with dimetyl sulfate in aqueous NaOH provided 3-alkyl-7-methyl-8-oxoadenines (6b, h) in 48-60% yields, together with 3-alkyl-8-methoxyadenines 4d, h), whereas treatment of 5a-c with MeI in AcNMe2 at 40°C for 48h and subsequent anion exchange afforded 3-alkyl-9-methyl-8-oxoadenine hydrochlorides (7d, g, h·HCl) in 50-59% yieds. However, the reactions of 5a, c with EtI or PhCH2Br took place slowly, giving complex mixtures of products.Compounds 6d, h were alternatively prepared in 51% and 31% yields, respectively, together with 3-alkyl-7, 9-dimethyl-8-oxoadenine hydrochlorides (11d, h·HCl), by treatment of 3-alkyl-8-methoxyadenines (4d, h) with MeI in AcNMe2 at room temperature for 6 h, followed by hydrolysis with boiling aqueous HCl. This method was applicable to ethylation with EtI, and 7-ethyl-3-methyl-8-oxoadenine (6e) was obtained in 70% yield from 8-ethoxy-3-methyladenine (4e). Compound 11h was shown to be obtainable through futher methylation of 6h. Thus, 11d, h were prepared in good yields by treatment of 6d, h with MeI in AcNMe2.Compounds 7, to which zwitterionic structures were assigned, were stable in 0.1 N aqueous NaOH at room temperature, whereas 11d, h were no longer stable under such conditions.

  d, h·HCl·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H2O·H
• The 7-N-Oxides of Purines Related to Nucleic Acids: Their Chemistry, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Tozo Fujii、Taisuke Itaya、Kazuo Ogawa

  DOI：10.3987/rev-96-sr2

  日期：——

  Recent advances in the chemistry, synthesis, and biological evaluation of the 7-N-oxides of purines related to nucleic acids are reviewed. The 7-N-oxides covered are those of guanine (1), adenine (2), and hypoxanthine (3) and of related compounds such as 6-mercaptopurine (6-MP) (72), the 6-thioxo analogue of 3, and 6-methylthiopurine, a simple model for azathioprine (78), which were all unknown until recently.