2-{5-[3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-trimethylsilanylethynyl-phenylamino)-phenyl]-[1,3,4]oxadiazol-2-ylamino}-ethanol | 718619-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{5-[3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-trimethylsilanylethynyl-phenylamino)-phenyl]-[1,3,4]oxadiazol-2-ylamino}-ethanol
• 英文别名: 2-[[5-[3,4-difluoro-2-[2-fluoro-4-(2-trimethylsilylethynyl)anilino]phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]amino]ethanol
• CAS: 718619-89-7
• 化学式: C₂₁H₂₁F₃N₄O₂Si
• 分子量: 446.504
• InChiKey: KJWQJHBYKBVXOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{5-[3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-trimethylsilanylethynyl-phenylamino)-phenyl]-[1,3,4]oxadiazol-2-ylamino}-ethanol 在 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以65.4%的产率得到2-{5-[2-(4-ethynyl-2-fluoro-phenylamino)-3,4-difluoro-phenyl][1,3,4]oxadiazol-2-ylamino}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] MEK INHIBITING OXA- AND THIA-DIAZOL-2-YL PHENYLAMINE DERIVATES
  [FR] DERIVES D'OXA- ET THIA-DIAZOL-2-YL PHENYLAMINE A INHIBITION DE MEK

  摘要：

  这项发明提供了取代苯基-(2-[1,3,4]噻二唑-2-基苯基)-胺和(2-[1,3,4]噁二唑-2-基苯基)苯基胺化合物，这些化合物作为MAPK/ERK激酶（'MEK'）酶的抑制剂，以及在免疫调节和治疗缓解炎症、癌症和再狭窄等增殖性疾病中使用的药物组合物和方法。

  公开号：

  WO2004056789A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-trimethylsilanylethynyl-phenylamino)-benzoic acid N'-(4-hydroxyethylaminocarbonyl)-hydrazide 在 四氯化碳 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到2-{5-[3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-trimethylsilanylethynyl-phenylamino)-phenyl]-[1,3,4]oxadiazol-2-ylamino}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] MEK INHIBITING OXA- AND THIA-DIAZOL-2-YL PHENYLAMINE DERIVATES
  [FR] DERIVES D'OXA- ET THIA-DIAZOL-2-YL PHENYLAMINE A INHIBITION DE MEK

  摘要：

  这项发明提供了取代苯基-(2-[1,3,4]噻二唑-2-基苯基)-胺和(2-[1,3,4]噁二唑-2-基苯基)苯基胺化合物，这些化合物作为MAPK/ERK激酶（'MEK'）酶的抑制剂，以及在免疫调节和治疗缓解炎症、癌症和再狭窄等增殖性疾病中使用的药物组合物和方法。

  公开号：

  WO2004056789A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-{5-[3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodo-phenylamino)-phenyl]-[1,3,4]oxadiazol-2-ylamino}-ethanol 、 、 三乙胺 、 三甲基乙炔基硅 、 、 氟化铯 、 在 双三苯基磷二氯化钯 盐酸 、 乙醚 、 magnesium sulfate 、 sticky semisolid 、 二氯甲烷 、 甲醇 、 2-{5-[3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-trimethylsilanylethynyl-phenylamino)-phenyl]-[1,3,4]oxadiazol-2-ylamino}-ethanol 、 氮气 、 水 、 氯仿 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.1h， 以afforded 0.17 g (65.4% yield over two steps) of the pale yellow globular crystalline solid product的产率得到2-{5-[2-(4-ethynyl-2-fluoro-phenylamino)-3,4-difluoro-phenyl][1,3,4]oxadiazol-2-ylamino}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  MEK inhibiting compounds

  摘要：

  本发明提供了取代苯基-(2-[1,3,4]噻二唑-2-基苯基)-胺和(2-[1,3,4]噁二唑-2-基苯基)苯基胺化合物，其作为MAPK/ERK激酶（“MEK”）酶的抑制剂，并提供了在免疫调节和治疗和缓解炎症、癌症和再狭窄等增殖性疾病中使用它们的制药组合物和方法。

  公开号：

  US20050004186A1

文献信息

• [EN] MEK INHIBITING OXA- AND THIA-DIAZOL-2-YL PHENYLAMINE DERIVATES<br/>[FR] DERIVES D'OXA- ET THIA-DIAZOL-2-YL PHENYLAMINE A INHIBITION DE MEK
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004056789A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  This invention provides substituted Phenyl-(2-[1,3,4]thiadiazol-2-yl­phenyl)-amine and (2-[1,3,4]Oxadiazol-2-yl-phenyl)phenyl-amine compounds which act as inhibitors of MAPKIERK Kinase ('MEK') enzymes and pharmaceutical compositions and methods for their use in immunomodulation and in the treatment and alleviation of inflammation, and proliferative diseases such as cancer and restenosis.

  这项发明提供了取代苯基-(2-[1,3,4]噻二唑-2-基苯基)-胺和(2-[1,3,4]噁二唑-2-基苯基)苯基胺化合物，这些化合物作为MAPK/ERK激酶（'MEK'）酶的抑制剂，以及在免疫调节和治疗缓解炎症、癌症和再狭窄等增殖性疾病中使用的药物组合物和方法。
• MEK inhibiting compounds
  申请人：Barrett D. Stephen

  公开号：US20050004186A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  This invention provides substituted Phenyl-(2-[1,3,4]thiadiazol-2-yl-phenyl)-amine and (2-[1,3,4]Oxadiazol-2-yl-phenyl)phenyl-amine compounds which act as inhibitors of MAPK/ERK Kinase (“MEK”) enzymes and pharmaceutical compositions and methods for their use in immunomodulation and in the treatment and alleviation of inflammation, and proliferative diseases such as cancer and restenosis.

  本发明提供了取代苯基-(2-[1,3,4]噻二唑-2-基苯基)-胺和(2-[1,3,4]噁二唑-2-基苯基)苯基胺化合物，其作为MAPK/ERK激酶（“MEK”）酶的抑制剂，并提供了在免疫调节和治疗和缓解炎症、癌症和再狭窄等增殖性疾病中使用它们的制药组合物和方法。