(2-methyl-2-phenylaziridin-1-yl)(phenyl)methanone | 88122-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-methyl-2-phenylaziridin-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2-methyl-2-phenylaziridin-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 88122-88-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: PIJOBYWPRUPDNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-2-phenylaziridin-1-yl)(phenyl)methanone 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 以70%的产率得到4-methyl-1-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Kopczynski, Tomasz, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 4-6, p. 867 - 869

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 、 2-苯基-1-丙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (2-methyl-2-phenylaziridin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  连续可见光诱导电子转移对环胺中 C−N 键与 CO2 的光催化羧基化

  摘要：

  通过连续光诱导电子转移 (ConPET) 实现环胺中 C-N 键与 CO 2的光催化羧化。这种温和且不含过渡金属的方案为有价值的 β-、γ-、δ- 和 ε- 氨基酸提供了一条通用且实用的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202217918

文献信息

• NBS-Mediated Aziridination between Styrenes and Amides under Transition Metal-Free Conditions
  作者：Xu Meng、Wenlin Chen、Yuanqing Zhang、Yongxin Chen、Baohua Chen

  DOI：10.1002/jhet.1555

  日期：2014.7

  An efficient and simple protocol for N‐bromosuccinimide (NBS)‐mediated styrenes aziridination using amides as the nitrenoid source has been developed. This aziridination affords desired products in moderate to good yields without using transition metal catalyst under very mild reaction condition.

  已开发出一种有效且简单的方案，用于使用酰胺作为类腈源来进行N-溴琥珀酰亚胺（NBS）介导的苯乙烯叠氮化。在非常温和的反应条件下，不使用过渡金属催化剂，这种叠氮化可以以中等至良好的产率提供所需的产物。
• Visible-Light Photocatalytic Barbier-Type Reaction of Aziridines and Azetidines with Nonactivated Aldehydes
  作者：Quan Qu、Lin Chen、Yong-Yuan Gui、Da-Gang Yu、Yu Deng

  DOI：10.1055/a-2039-9942

  日期：——

  restricts their widespread application. Considering the ready availability and diversity of cyclic amines, we report a visible-light photocatalytic Barbier-type reaction of aziridines and azetidines with nonactivated aldehydes. A series of important γ- and δ-amino alcohols were synthesized in the presence of amines as electron donors. Moreover, this transition-metal-free protocol displays mild reaction

  Barbier 型反应是一组经典的碳-碳键形成反应；然而，它们对化学计量金属的普遍使用限制了它们的广泛应用。考虑到环胺的易得性和多样性，我们报告了氮丙啶和氮杂环丁烷与未活化醛的可见光光催化 Barbier 型反应。在胺作为电子供体存在的情况下，合成了一系列重要的 γ- 和 δ- 氨基醇。此外，这种不含过渡金属的方案显示出温和的反应条件、广泛的官能团耐受性和广泛的底物范围。机理研究表明，碳自由基和负碳离子可能作为关键中间体产生。
• KOPCZYNSKI, T., POL. J.CHEM., 1982, 56, N 4-6, 867-869
  作者：KOPCZYNSKI, T.

  DOI：——

  日期：——
• Kopczynski, Tomasz, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 4-6, p. 867 - 869
  作者：Kopczynski, Tomasz

  DOI：——

  日期：——
• Photocatalytic Carboxylation of C−N Bonds in Cyclic Amines with CO ₂ by Consecutive Visible‐Light‐Induced Electron Transfer
  作者：Lin Chen、Quan Qu、Chuan‐Kun Ran、Wei Wang、Wei Zhang、Yi He、Li‐Li Liao、Jian‐Heng Ye、Da‐Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.202217918

  日期：2023.3.6

  A photocatalytic carboxylation of C−N bonds in cyclic amines with CO2 is realized by consecutive photo-induced electron transfer (ConPET). This mild and transition-metal-free protocol provides a general and practical route to valuable β-, γ-, δ- and ϵ-amino acids.

  通过连续光诱导电子转移 (ConPET) 实现环胺中 C-N 键与 CO 2的光催化羧化。这种温和且不含过渡金属的方案为有价值的 β-、γ-、δ- 和 ε- 氨基酸提供了一条通用且实用的途径。