ethyltricyclohexylphosphonium bromide | 123086-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 四烷基鏻化合物
• 英文名称: ethyltricyclohexylphosphonium bromide
• 英文别名: Tricyclohexyl(ethyl)phosphanium;bromide
• CAS: 123086-25-9
• 化学式: Br*C₂₀H₃₈P
• 分子量: 389.399
• InChiKey: SVOPZTXJOXLSAH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyltricyclohexylphosphonium bromide 、 双(1-金刚烷基)氯化磷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以2 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化 Hiyama 偶联的叶立德功能化膦的计算机驱动开发

  摘要：

  Ylide 官能化膦是在计算逆催化剂设计的支持下定制的，以满足芳基氯的温和 Hiyama 偶联的要求。通常，YPhos/Pd 催化剂与芳基氯的偶联效率很​​高，并且反应显示出优异的官能团相容性。

  DOI：

  10.1002/anie.202216160
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 三环己基(二硫代羧酸)鏻 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到ethyltricyclohexylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Tricyclohexylphosphoniumbromiden aus einem luftstabilen Phosphinderivat

  摘要：

  从一种空气稳定膦衍生物合成三环己基膦鎓溴化物 三环己基膦-二硫化碳复合物5与伯烷基溴4反应生成高产率的三环己基膦鎓溴化物1，无需分离膦3。对于4g，h，获得了重排产物。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27198

文献信息

• US4122119A
  申请人：——

  公开号：US4122119A

  公开（公告）日：1978-10-24
• US4179579A
  申请人：——

  公开号：US4179579A

  公开（公告）日：1979-12-18
• US4222963A
  申请人：——

  公开号：US4222963A

  公开（公告）日：1980-09-16
• Synthese von Tricyclohexylphosphoniumbromiden aus einem luftstabilen Phosphinderivat
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Reinhard Dötzer

  DOI：10.1055/s-1989-27198

  日期：——

  Synthesis of Tricyclohexylphosphonium Bromides from an Air-Stable Phosphine Derivative Reaction of tricyclohexylphosphine-carbon disulfide complex 5 with primary alkyl bromides 4 produces tricyclohexylphosphonium bromides 1 in good yields, making isolation of the phosphine 3 unnecessary. In two cases for 4g, h, rearranged products were obtained.

  从一种空气稳定膦衍生物合成三环己基膦鎓溴化物 三环己基膦-二硫化碳复合物5与伯烷基溴4反应生成高产率的三环己基膦鎓溴化物1，无需分离膦3。对于4g，h，获得了重排产物。
• Computer‐Driven Development of Ylide Functionalized Phosphines for Palladium‐Catalyzed Hiyama Couplings
  作者：Jonas F. Goebel、Julian Löffler、Zhongyi Zeng、Jens Handelmann、Albert Hermann、Ilja Rodstein、Tobias Gensch、Viktoria H. Gessner、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202216160

  日期：2023.2.20

  Ylide functionalized phosphines were tailored supported by computational inverse catalyst design to fit the requirements of mild Hiyama couplings of aryl chlorides. YPhos/Pd catalyst is highly efficient for the coupling with aryl chlorides in general, and the reaction shows excellent functional group compatibility.

  Ylide 官能化膦是在计算逆催化剂设计的支持下定制的，以满足芳基氯的温和 Hiyama 偶联的要求。通常，YPhos/Pd 催化剂与芳基氯的偶联效率很​​高，并且反应显示出优异的官能团相容性。