2-Amino-8-p-tolyl-1,9-dihydro-purin-6-one | 79953-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Amino-8-p-tolyl-1,9-dihydro-purin-6-one
• 英文别名: 6H-Purin-6-one, 2-amino-1,9-dihydro-8-(4-methylphenyl)-；2-amino-8-(4-methylphenyl)-1,7-dihydropurin-6-one
• CAS: 79953-08-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O
• mdl: MFCD21560260
• 分子量: 241.252
• InChiKey: MAOSVRNCEHZUMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-8-p-tolyl-1,9-dihydro-purin-6-one 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-Amino-8-p-tolyl-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of benzenediazonium ions with guanine and its derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00342a014

文献信息

• Concerning the Hydrolytic Stability of 8-Aryl-2′-deoxyguanosine Nucleoside Adducts: Implications for Abasic Site Formation at Physiological pH
  作者：Katherine M. Schlitt、Ke-wen M. Sun、Robert J. Paugh、Andrea L. Millen、Lex Navarro-Whyte、Stacey D. Wetmore、Richard A. Manderville

  DOI：10.1021/jo901080w

  日期：2009.8.21

  Direct addition of aryl radical species to the C8-site of 2′-deoxyguanosine (dG) affords C8-aryl-dG adducts that are produced by carcinogenic arylhydrazines, polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs), and certain phenolic toxins. A common property of C8-arylpurine adduction is the accompaniment of abasic site formation. To determine how the C8-aryl moiety contributes to sugar loss, UV−vis spectroscopy

  将芳基自由基种直接加到2'-脱氧鸟苷（dG）的C 8位上可得到C 8-芳基-dG加合物，其由致癌的芳基肼，多环芳烃（PAH）和某些酚类毒素产生。C 8-芳基嘌呤加合的共同性质是无碱基位点形成的伴随。为了确定C 8-芳基部分如何导致糖损失，已使用紫外可见光谱法确定N 7 p K a1值和水解动力学，同时利用密度泛函理论（DFT）计算来探究结构特征和C 8的稳定性带有不同对和邻取代基的-芳基-dG加合物。在所有情况下，将C 8 -芳基-dG加合物采取顺含有强ø构象5 '-H···Ñ 3氢与相对于所述核碱基扭曲芳环键。该加合物经历Ñ 7 -protonation与电离常数和n计算7质子亲和力（PA）值类似于用于dG的测量。水解动力学表明，C 8-芳基-dG核苷加合物比dG更易于酸催化水解，其中带有对位取代基的k 1值为ca。比k 1大90至200倍对于dG，对原加合物的作用仅约。大9至60倍。通