6-chloro-1-methylbenzotriazole | 25299-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 6-chloro-1-methylbenzotriazole
• 英文别名: 6-chloro-1-methyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；1-Methyl-6-chlor-benzotriazol；6-Chlor-1-methylbenzotriazol；6-chloro-1-methyl-1H-benzotriazole；6-Chlor-1-methyl-1H-benzotriazol
• CAS: 25299-33-6
• 化学式: C₇H₆ClN₃
• 分子量: 167.598
• InChiKey: FSFNLHFSRSMZDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1-methylbenzotriazole 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 硫酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 potassium nitrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.3h， 生成 6-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-7-amine
  参考文献：
  名称：

  色氨酸2,3-双加氧酶原始稠环选择性抑制剂的合理设计

  摘要：

  色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO2) 是一种含有血红素的酶，在肝脏中以高浓度组成型表达，负责l-色氨酸 ( l- Trp) 稳态。由于通过犬尿氨酸途径增强l- Trp 分解代谢，TDO2 在癌细胞中的表达导致抑制免疫介导的肿瘤排斥。在本文的研究中，我们公开了一种新的 6-(1 H-indol-3-yl)-苯并三唑支架的 TDO2 抑制剂，从现有抑制剂开始，通过合理设计开发。初始支架的硬化导致了稳定化合物的合成，显示出纳摩尔级的细胞效力，并更好地了解可以容纳在h TDO2活性位点内的结构调节。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00323
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-N-甲基-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 6-chloro-1-methylbenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Wiley; Hussung, Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 4395,4399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1H,6H-Triazolo[4,5-e]benzotriazole-3-oxides and 5,5’-(Z)-Diazene-1,2-diylbis(2-methyl-2H-1,2,3-benzotriazole) Derived from Chloronitrobenzotriazoles and Hydrazine
  作者：Antonio Carta、Sandra Piras、Gianpiero Boatto、Giuseppe Paglietti

  DOI：10.3987/com-05-10481

  日期：——

  ( 8 ) or 5-chloro-2-methyl-4,6-dinitrobenzotriazole ( 9 ). Introduction of the nitro group activated chlorine atom that underwent nucleophilic displacement by hydrazine to give rise to a new tricyclic system 1 H ,6 H -triazolo[4,5- e ]benzotriazole-3-oxide compounds ( 10 and 11 ) in the case of 5 and 6 . From 9 no linear or angular tricyclic triazolobenzotriazole was obtained but instead the 5,5’( Z

  5-氯苯并三唑 (1) 及其 N1-甲基衍生物 (2 和 3) 的硝化产生 5-氯-4-硝基苯并三唑 (5)、5-氯-1-甲基-4-硝基苯并三唑 (6) 和 6-氯-分别为1-甲基-7-硝基苯并三唑(7)。5-氯-2-甲基苯并三唑(4)的硝化得到5-氯-2-甲基-4-硝基苯并三唑(8)或5-氯-2-甲基-4,6-二硝基苯并三唑(9)。引入硝基活化的氯原子经肼亲核置换生成新的三环体系 1 H ,6 H-三唑并[4,5-e]苯并三唑-3-氧化物化合物 ( 10 和 11 ) 5 和 6 的。从9 没有得到直链或有角的三环三唑并苯并三唑，而是得到5,5'(Z)-二氮烯-1,2-二基双(2-甲基-2 H -1,2,3-苯并三唑)。
• [EN] DIRECT SYNTHESIS OF 18F-FLUOROMETHOXY COMPOUNDS FOR PET IMAGING AND THE PROVISION OF NEW PRECURSORS FOR DIRECT RADIOSYNTHESIS OF PROTECTED DERIVATIVES OF O-([18F]FLUOROMETHYL) TYROSINE<br/>[FR] SYNTHÈSE DIRECTE DE COMPOSÉS DE 18F-FLUOROMÉTHOXY POUR L'IMAGERIE TEP ET UTILISATION DE NOUVEAUX PRÉCURSEURS POUR LA RADIOSYNTHÈSE DIRECTE DE DÉRIVÉS PROTÉGÉS DE O-([18F]FLUOROMÉTHYL)TYROSINE
  申请人：PIRAMAL IMAGING SA

  公开号：WO2013001088A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The invention describes novel direct synthesis methods for converting a precursor into a PET-tracer with a 18F-fluoromethoxy-group. The invention is also directed to novel and stable precursors for the direct radiosynthesis of protected derivatives of O- ([18F]Fluoromethyl) tyrosines.

  该发明描述了一种新颖的直接合成方法，将前体转化为带有18F-氟甲氧基团的PET示踪剂。该发明还针对直接放射合成O-([18F]氟甲基)酪氨酸保护衍生物的新颖稳定前体。
• DIRECT SYNTHESIS OF 18F-FLUOROMETHOXY COMPOUNDS FOR PET IMAGING AND THE PROVISION OF NEW PRECURSORS FOR DIRECT RADIOSYNTHESIS OF PROTECTED DERIVATIVES OF O-([18F] FLUOROMETHYL) TYROSINE
  申请人：Brumby Thomas

  公开号：US20140309424A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The invention describes novel direct synthesis methods for converting a precursor into a PET-tracer with a 18 F-fluoromethoxy-group. The invention is also directed to novel and stable precursors for the direct radiosynthesis of protected derivatives of O—([ 18 F]Fluoromethyl)tyrosines.

  该发明描述了一种新颖的直接合成方法，将前体转化为具有18F-氟甲氧基团的PET示踪剂。该发明还针对一种新颖且稳定的前体，用于直接放射合成O-([18F]氟甲基)酪氨酸的保护衍生物。
• Triplet Energy Transfer Mechanism in Copper Photocatalytic <i>N</i>‐ and <i>O</i>‐Methylation
  作者：Martijn Hoving、Jacob‐Jan Haaksma、Anne Stoppel、Lukas Chronc、Jonas Hoffmann、Sebastian B. Beil

  DOI：10.1002/chem.202400560

  日期：2024.4.16

  We investigated the photochemical energy transfer mechanism of hypervalent iodine reagents. When coupled to copper catalysis we achieved successful methylation of a diverse set of N-heterocycles and (hetero−)aromatic carboxylic acids. In addition, we could show application of this methodology to more complex active pharmaceutical intermediates. Mechanistic investigations support our observations and

  我们研究了高价碘试剂的光化学能量转移机制。当与铜催化结合时，我们成功实现了多种N-杂环和（杂-）芳香族羧酸的甲基化。此外，我们还可以展示这种方法在更复杂的活性药物中间体中的应用。机制研究支持我们的观察并为未来的发展提供基础。
• NONAQUEOUS ELECTROLYTE AND NONAQUEOUS SECONDARY BATTERY
  申请人：ASAHI KASEI KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP3467930A1

  公开（公告）日：2019-04-10

  The purpose of the present invention is to provide a nonaqueous electrolyte that contains acetonitrile having an excellent balance between viscosity and the dielectric constant and a fluorine-containing inorganic lithium salt, wherein the generation of complex cations comprising a transition metal and acetonitrile is suppressed, excellent load characteristics are exhibited, and increases in internal resistance upon repeated charge/discharge cycles are suppressed; a further purpose of the present invention is to provide a nonaqueous secondary battery. The present invention relates to a nonaqueous electrolyte which contains: a nonaqueous solvent comprising acetonitrile; a fluorine-containing inorganic lithium salt; and a specific nitrogenous cyclic compound typified by benzotriazole.

  本发明的目的是提供一种非水电解液，该电解液含有在粘度和介电常数之间具有极佳平衡的乙腈和含氟无机锂盐，其中包含过渡金属和乙腈的复合阳离子的生成受到抑制，显示出极佳的负载特性，并且在重复充放电循环中内阻的增加受到抑制；本发明的另一个目的是提供一种非水二次电池。本发明涉及一种非水电解液，其中包含：由乙腈组成的非水溶剂；含氟无机锂盐；以及以苯并三唑为典型代表的特定含氮环状化合物。