[4-(1-oxido-2-pyridinyl)butyl](phenylmethyl)amine | 1266572-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(1-oxido-2-pyridinyl)butyl](phenylmethyl)amine
• 英文别名: N-benzyl-4-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)butan-1-amine
• CAS: 1266572-86-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: BWHKUPWIHHSBSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(1-oxido-2-pyridinyl)butyl](phenylmethyl)amine 、 二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到2-[1-(phenylmethyl)-2-pyrrolidinyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于 Boekelheide 重排的一种新的连续分子内环化

  摘要：

  吡咯烷和哌啶是由（氨基烷基）吡啶 N-氧化物合成的，采用一种通用且非常有效的方法，该方法使用二叔丁基甲硅烷基双（三氟甲磺酸酯）作为 Boekelheide 型反应的新促进剂。鉴于其在分子内环化中的应用，使用与氨基相容的新 Boekelheide 启动子开辟了新的前景。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000936
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl [4-(1-oxido-2-pyridinyl)butyl](phenylmethyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到[4-(1-oxido-2-pyridinyl)butyl](phenylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  基于 Boekelheide 重排的一种新的连续分子内环化

  摘要：

  吡咯烷和哌啶是由（氨基烷基）吡啶 N-氧化物合成的，采用一种通用且非常有效的方法，该方法使用二叔丁基甲硅烷基双（三氟甲磺酸酯）作为 Boekelheide 型反应的新促进剂。鉴于其在分子内环化中的应用，使用与氨基相容的新 Boekelheide 启动子开辟了新的前景。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000936

文献信息

• A New Sequential Intramolecular Cyclization Based on the Boekelheide Rearrangement
  作者：Assunta Massaro、Alessandro Mordini、Anna Mingardi、Jens Klein、Daniele Andreotti

  DOI：10.1002/ejoc.201000936

  日期：2011.1

  general and quite efficient method developed by using di-tert-butylsilyl bis(trifluoromethanesulfonate) as a new promoter for a Boekelheide-type reaction. The use of a new Boekelheide promoter, which is compatible with amino groups, opens new perspectives in view of its application in intramolecular cyclizations.

  吡咯烷和哌啶是由（氨基烷基）吡啶 N-氧化物合成的，采用一种通用且非常有效的方法，该方法使用二叔丁基甲硅烷基双（三氟甲磺酸酯）作为 Boekelheide 型反应的新促进剂。鉴于其在分子内环化中的应用，使用与氨基相容的新 Boekelheide 启动子开辟了新的前景。