(Z)-4-hydroxy-4-(thiophen-2-yl)but-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z)-4-hydroxy-4-(thiophen-2-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-hydroxy-4-(2-thienyl)-3-buten-2-one；(2Z)-3-Hydroxy-1-(2-thienyl)-2-buten-1-one；(Z)-4-hydroxy-4-thiophen-2-ylbut-3-en-2-one
• 化学式: C₈H₈O₂S
• 分子量: 168.216
• InChiKey: ZLTZEUADGILIGA-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-hydroxy-4-(thiophen-2-yl)but-3-en-2-one 、 乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3-[2-[(4-Oxo-4-thiophen-2-ylbut-2-en-2-yl)amino]ethylamino]-1-thiophen-2-ylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成，结构，将Ni的电化学和量子化学的研究（II）和Cu（II）与1-（2-噻吩基）衍生的四齿席夫碱络合物-1,3-丁二酮†往最‡

  摘要：

  新制备的1-（2-噻吩基）-1,3-丁二酮与乙二胺的双缩合导致形成带有两个可能电聚合的2-噻吩基的新型对称席夫碱配体。两种有机物的产率分别为55％和80％。它们以各自的酮-烯醇和烯胺酮互变异构体形式存在，据计算比它们的β-二酮和酮亚胺异构体稳定8.6和30.3 kcal mol -1。相应的具有N 2 O 2的Ni（II）和Cu（II）配合物双质子席夫碱前体与适当的水合金属乙酸盐反应后，即可轻松合成四齿席夫碱配体，并以优异的收率（84％和90％）分离为中性，空气和热稳定固体。使用各种分析和光谱方法，以及通过X射线衍射研究两种配位化合物，对这四种化合物进行了表征。两者的Ni（II）和Cu（II）的金属离子被四配位，并采取了完善的平面正方形环境（τ 4值为0.036和0.025），其中两个氮原子和两个氧原子为供体。通过循环伏安实验对两种复合物进行分析，结果显示每个循环的电流响应降低，表明形成了

  DOI：

  10.1039/c8nj04923h
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以55%的产率得到(Z)-4-hydroxy-4-(thiophen-2-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成，结构，将Ni的电化学和量子化学的研究（II）和Cu（II）与1-（2-噻吩基）衍生的四齿席夫碱络合物-1,3-丁二酮†往最‡

  摘要：

  新制备的1-（2-噻吩基）-1,3-丁二酮与乙二胺的双缩合导致形成带有两个可能电聚合的2-噻吩基的新型对称席夫碱配体。两种有机物的产率分别为55％和80％。它们以各自的酮-烯醇和烯胺酮互变异构体形式存在，据计算比它们的β-二酮和酮亚胺异构体稳定8.6和30.3 kcal mol -1。相应的具有N 2 O 2的Ni（II）和Cu（II）配合物双质子席夫碱前体与适当的水合金属乙酸盐反应后，即可轻松合成四齿席夫碱配体，并以优异的收率（84％和90％）分离为中性，空气和热稳定固体。使用各种分析和光谱方法，以及通过X射线衍射研究两种配位化合物，对这四种化合物进行了表征。两者的Ni（II）和Cu（II）的金属离子被四配位，并采取了完善的平面正方形环境（τ 4值为0.036和0.025），其中两个氮原子和两个氧原子为供体。通过循环伏安实验对两种复合物进行分析，结果显示每个循环的电流响应降低，表明形成了

  DOI：

  10.1039/c8nj04923h

文献信息

• Photo‐Catalyzed Acyl Azolium Promoted Selective <i>α</i>‐C(sp³)−H Acylation of Acetone via HAT: Access to Thermodynamically Less Favoured (<i>Z</i>)‐<i>α,β‐</i>Unsaturated Ketones
  作者：Chandrasekaran Sivaraj、Debabrata Maiti、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1002/chem.202303626

  日期：2024.2.21

  Mono α‐acylation of acetone has been achieved for the first time by reacting with bench‐stable acyl azolium salts under violet‐LED light at room temperature. The intermolecular hydrogen atom transfer (HAT) from acetone to triplet state of azolium salts under violet LED irradiation resulted in thermodynamically less favourable (Z)‐α,β‐unsaturated ketones with up to 99 : 1 selectivity via C−C bond formation. This compelling protocol access the desired α‐C(sp³)−H acylation product under metal‐, ligand‐ and oxidant‐free conditions on a wide range of substrates.

  摘要在室温紫外 LED 灯下，通过与台式稳定的酰基唑盐反应，首次实现了丙酮的单α-酰化。在紫光 LED 的照射下，分子间氢原子转移（HAT）从丙酮转移到三重态的偶氮鎓盐，通过 C-C 键的形成产生热力学上较不利的 (Z)-α,β-不饱和酮，其选择性高达 99 ：1 的选择性。在无金属、配体和氧化剂的条件下，这一引人注目的方法可在多种底物上获得所需的α-C(sp3)-H酰化产物。
• Sulfenylation of β-Diketones Using C–<i>H</i> Functionalization Strategy
  作者：Begur Vasanthkumar Varun、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01221

  日期：2015.6.19

  Sulfenylation of beta-diketones is challenging as beta-diketones undergo deacylation after sulfenylation in the reaction medium. The sulfenylation of beta-diketones without deacylation under metal-free conditions at ambient temperature via a cross dehydrogenative coupling (CDC) strategy is reported. The resultant products can be further manipulated to form alpha,alpha-disubstituted beta-diketones and pyrazoles.
• BASSETTI, M.;CERICHELLI, G.;FLORIS, B., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 10, 2997-3004
  作者：BASSETTI, M.、CERICHELLI, G.、FLORIS, B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, structures, electrochemical and quantum chemical investigations of Ni(<scp>ii</scp>) and Cu(<scp>ii</scp>) complexes with a tetradentate Schiff base derived from 1-(2-thienyl)-1,3-butanedione
  作者：Guillermo Ahumada、Jocelyn Oyarce、Thierry Roisnel、Samia Kahlal、María Angélica del Valle、David Carrillo、Jean-Yves Saillard、Jean-René Hamon、Carolina Manzur

  DOI：10.1039/c8nj04923h

  日期：——

  featuring a N2O2-tetradentate Schiff base ligand were readily synthesized upon reaction of the diprotic Schiff base precursor with the appropriate hydrated metal acetates, and isolated as neutral, air and thermally stable solids in excellent yields (84 and 90%). The four compounds were characterized using various analytical and spectroscopic methods, and by an X-ray diffraction study for the two coordination

  新制备的1-（2-噻吩基）-1,3-丁二酮与乙二胺的双缩合导致形成带有两个可能电聚合的2-噻吩基的新型对称席夫碱配体。两种有机物的产率分别为55％和80％。它们以各自的酮-烯醇和烯胺酮互变异构体形式存在，据计算比它们的β-二酮和酮亚胺异构体稳定8.6和30.3 kcal mol -1。相应的具有N 2 O 2的Ni（II）和Cu（II）配合物双质子席夫碱前体与适当的水合金属乙酸盐反应后，即可轻松合成四齿席夫碱配体，并以优异的收率（84％和90％）分离为中性，空气和热稳定固体。使用各种分析和光谱方法，以及通过X射线衍射研究两种配位化合物，对这四种化合物进行了表征。两者的Ni（II）和Cu（II）的金属离子被四配位，并采取了完善的平面正方形环境（τ 4值为0.036和0.025），其中两个氮原子和两个氧原子为供体。通过循环伏安实验对两种复合物进行分析，结果显示每个循环的电流响应降低，表明形成了