(-)-11-Oxoequilenin methyl ether | 221530-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (-)-11-Oxoequilenin methyl ether
• 英文别名: 3-Methoxy-estra-1,3,5,6,8(9)-pentaen-11,17-dion；3-Methoxy-11.17-dioxo-13β-methyl-11.12.13.14α.15.16-hexahydro-17H-cyclopentaphenanthren；(13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-12,14,15,16-tetrahydrocyclopenta[a]phenanthrene-11,17-dione
• CAS: 221530-01-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: YESPMUNALMGDEP-KXBFYZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-11-Oxoequilenin methyl ether 在 platinum on activated charcoal 、 palladium dichloride 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到(+/-)-3-methoxyestra-1,3,5(10),6,8-pentaen-17-one
  参考文献：
  名称：

  使用小环系统的级联环扩展反应对甾体骨架进行对映选择性合成的新策略-（+）-e草宁的不对称全合成

  摘要：

  描述了利用一种新策略的对映体合成（+）-quilenin（1）。关键步骤是小环系统的两个级联环膨胀反应。1）手性（salen）Mn III配合物催化的环亚丙基级联反应; 2）Pd II介导的环丁醇的级联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02479-4
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-6-甲氧基-萘-2-甲醛 在 palladium diacetate 、 (R,R)-(salen)Mn^III 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (-)-11-Oxoequilenin methyl ether
  参考文献：
  名称：

  使用小环系统的级联环扩展反应对甾体骨架进行对映选择性合成的新策略-（+）-e草宁的不对称全合成

  摘要：

  描述了利用一种新策略的对映体合成（+）-quilenin（1）。关键步骤是小环系统的两个级联环膨胀反应。1）手性（salen）Mn III配合物催化的环亚丙基级联反应; 2）Pd II介导的环丁醇的级联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02479-4

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (+)-equilenin utilizing two types of cascade ring expansion reactions of small ring systems
  作者：Masahiro Yoshida、Mohamed Abdel-Hamid Ismail、Hideo Nemoto、Masataka Ihara

  DOI：10.1039/b003578p

  日期：——

  Enantioselective synthesis of (+)-equilenin 1 utilizing two types of cascade ring expansion reactions of small ring systems is described. The first key step is an asymmetric epoxidation–ring expansion reaction of cyclopropylidene derivatives to afford chiral cyclobutanones. We found that both the fructose-derived chiral ketone and the chiral (salen)Mn(III) complex were effective catalysts for the asymmetric

  描述了利用小环系统的两种类型的级联环膨胀反应的（+）-quileninin 1的对映选择性合成。第一步是环亚丙基衍生物的不对称环氧化-环扩环反应，以提供手性环丁酮。我们发现果糖衍生的手性 酮和手性（salen）Mn（III）配合物是有效的催化剂对于不对称感应。第二个关键步骤是钯促进级联 扩环–分子内 插入反应 异丙烯基环丁醇。 溶剂类是造成非对映选择性形成氢化茚的重要因素。通过利用这些方法，已经完成了（+）-quilenin 1的不对称全合成。
• Equilenin derivatives, methods for producing the same and medicaments containing them
  申请人：——

  公开号：US20040138194A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Described are novel equilenin derivatives of general formula I 1 methods for producing the same and medicaments containing these compounds. The new compounds have antioxidative activity and are usable for geroprophylaxis in women and men.

  所描述的是通式 I 的新型马钱子苷衍生物 1 的方法以及含有这些化合物的药物。 这些新化合物具有抗氧化活性，可用于预防女性和男性的老年痴呆症。
• 14,15-.ALPHA.-METHYLEN-EQUILENINDERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DIESE ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  申请人：Jenapharm GmbH & Co. KG

  公开号：EP1165596A1

  公开（公告）日：2002-01-02
• 14,15-ALPHA-METHYLEN-EQUILENINDERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DIESE ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  申请人：Jenapharm GmbH & Co. KG

  公开号：EP1165596B1

  公开（公告）日：2002-06-19
• US6753326B1
  申请人：——

  公开号：US6753326B1

  公开（公告）日：2004-06-22