N-叔丁氧羰基-D-4-苯甲酰基苯丙氨酸 | 117666-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-D-4-苯甲酰基苯丙氨酸
• 中文别名: 丁氧羰基-对苯甲酰基-D-苯丙氨酸；Boc-4-苯甲酰基-D-苯丙氨酸；丁氧羰基-4-苯甲酰基-D-苯丙氨酸；Boc-D-4-苯甲酰基苯丙氨酸
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-(R)-3-(4-benzoylphenyl)alanine
• 英文别名: D-Boc-Bpa-OH；Boc-DBpa-OH；Boc-4-benzoyl-D-phenylalanine；4-benzoyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-D-phenylalanine；(2R)-3-(4-benzoylphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 117666-94-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: HIQJNYPOWPXYIC-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-D-4-苯甲酰基苯丙氨酸 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-{4-[(2S)-2-({(2R)-3-(4-benzoylphenyl)-2-[(3-carboxypropanoyl)amino]propanoyl}amino)-3-oxo-3-(pentylamino)propyl]phenoxy}malonic acid
  参考文献：
  名称：

  新型的蛋白质酪氨酸磷酸酶1B小分子拟肽竞争性抑制剂的合成和生物活性。

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）部分地通过使胰岛素受体（IR）的β亚基调节域内的关键酪氨酸残基去磷酸化，从而负调节胰岛素信号传导，从而减弱受体酪氨酸激酶的活性。因此，抑制PTP1B有望改善胰岛素抵抗，并且最近已成为旨在鉴定用于治疗II型糖尿病的新药物的发现工作的重点。我们以前曾报道三肽Ac-Asp-Tyr（SO（3）H）-Nle-NH（2）是PTP1B的令人惊讶的有效抑制剂（K（i）= 5 microM）。为了改善该引线的稳定性和效力以及减弱其肽特性，进行了模拟程序。该程序初始阶段的具体内容包括用非氨基酸成分替换N和C末端，修饰酪氨酸亚基以及用其他潜在的磷酸盐模拟物替换硫酸酪氨酸。从这种努力中产生的最有效的类似物是三酸71，它以K（i）= 0.22 microM竞争性抑制PTP1B，而在浓度高达100 microM的情况下却不抑制SHP-2或LAR。总体而言，这项工作中产生的抑制剂在细

  DOI：

  10.1021/jm010393s

文献信息

• Inhibitors of protein tyrosine phosphatase
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06353023B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  The present invention comprises small molecular weight, non-peptidic inhibitors of formula I and II of Protein Tyrosine Phosphatase 1 (PTP1) which are useful for the treatment and/or prevention of Non-Insulin Dependent Diabetes Mellitus (NIDDM).

  本发明涉及小分子量、非肽类的蛋白酪氨酸磷酸酶1（PTP1）的化学式I和II的抑制剂，用于治疗和/或预防非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）。
• PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE TROPOMYSIN-RELATED KINASE INHIBITORS
  申请人：Andrews Mark David

  公开号：US20120258950A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, wherein the substituents are as described herein, and their use in medicine, in particular as Trk antagonists.

  本发明涉及式(I)化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如本文所述，并且它们在医学上的用途，特别是作为Trk拮抗剂。
• In Vivo Probe of Lipid II-Interacting Proteins
  作者：Sourav Sarkar、Elizabeth A. Libby、Sean E. Pidgeon、Jonathan Dworkin、Marcos M. Pires

  DOI：10.1002/anie.201603441

  日期：2016.7.11

  β‐Lactams represent one of the most important classes of antibiotics discovered to date. These agents block Lipid II processing and cell wall biosynthesis through inactivation of penicillin‐binding proteins (PBPs). PBPs enzymatically load cell wall building blocks from Lipid II carrier molecules onto the growing cell wall scaffold during growth and division. Lipid II, a bottleneck in cell wall biosynthesis

  β-内酰胺代表了迄今为止发现的最重要的抗生素类别之一。这些药物可通过灭活青霉素结合蛋白（PBPs）来阻止脂质II加工和细胞壁生物合成。PBP在生长和分裂过程中以酶促方式将脂质II载体分子的细胞壁结构单元加载到正在生长的细胞壁支架上。脂质II是细胞壁生物合成的瓶颈，是临床上一些最有效的抗生素的目标。尽管这种生物合成途径具有巨大的治疗价值，但在活细胞中尚未建立PBP-Lipid II的关联。为了确定这个关键作用，我们设计了一个不自然的d-脂类II分子代谢结合的氨基酸二肽。通过劫持肽聚糖生物合成机制，将光亲和探针与点击伴侣结合安装在脂质II中，从而首次证明了体内PBP与脂质II的相互作用。
• Stereoselectivity of the Hydrogen-Atom Transfer in Benzophenone-Tyrosine Dyads: An Intramolecular Kinetic Solvent Effect
  作者：Gerald Hörner、Gordon L. Hug、Anna Lewandowska、Franciszek Kazmierczak、Bronislaw Marciniak

  DOI：10.1002/chem.200802674

  日期：2009.3.16

  not to be solvated is the decisive parameter that controls the photoinduced hydrogen‐atom transfer in diastereomeric ketone/phenol dyads. A kinetic solvent effect that refers to hydrogen bonding between the phenol and the solvent is suggested to be the main source of the stereoselective discrimination in the hydrogen transfer (see figure).

  决定是否要溶剂化是决定非对映体酮/苯酚二元化合物中光诱导氢原子转移的决定性参数。动力学的溶剂效应是指苯酚和溶剂之间的氢键，被认为是氢转移中立体选择性鉴别的主要来源（见图）。
• An injectable, naproxen-conjugated, supramolecular hydrogel with ultra-low critical gelation concentration—prepared from a known folate receptor ligand
  作者：Carlos B. P. Oliveira、Sérgio R. S. Veloso、Elisabete M. S. Castanheira、Pedro R. Figueiredo、Alexandra T. P. Carvalho、Loic Hilliou、Renato B. Pereira、David M. Pereira、José A. Martins、Paula M. T. Ferreira、Peter J. Jervis

  DOI：10.1039/d2sm00121g

  日期：——

  engineering, wound healing, drug delivery, biosensing and bioprinting applications. In drug delivery strategies related to cancer therapy, injectable hydrogels can serve as a depot formulation, where a sustained release of the chemotherapeutic from near the tumour site allows reduced doses and, therefore, decreased side effects. To further target cancer cells, folic acid-conjugated hydrogels and nanostructures

  N 端带有芳香基团的短肽通常能够形成超分子水凝胶——能够捕获水分子的原纤维的自组装网络。通常，这些水凝胶剂可以在 0.1 至 1.0 wt% 的浓度下形成坚硬的凝胶——即它们主要由水组成。这些软材料的特性模仿了生物组织的细胞外基质 (ECM)，因此它们在组织工程、伤口愈合、药物输送、生物传感和生物打印应用中发现了许多生物医学用途。在与癌症治疗相关的药物递送策略中，可注射水凝胶可用作长效制剂，其中从肿瘤部位附近持续释放化疗药物可以减少剂量，从而减少副作用。为了进一步靶向癌细胞，人们经常寻找叶酸缀合的水凝胶和纳米结构，以利用癌细胞上叶酸受体的过度表达——一种可以让细胞选择性摄取封装药物的方法。在本研究中，两种已知的二肽叶酸受体配体（1和2 ) 最近从 DNA 编码化合物库的筛选中鉴定出来，合成并研究了它们的水凝胶化能力和细胞毒性。含有萘普生封端基团的化合物1在低至 0.03 wt% 的浓度下快