(9S)-3-methyl-9-(prop-1-en-2-yl)-7,8,9,10-tetrahydro-1H-pyrano[4,3-c]isoquinolin-1-one | 1134003-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (9S)-3-methyl-9-(prop-1-en-2-yl)-7,8,9,10-tetrahydro-1H-pyrano[4,3-c]isoquinolin-1-one
• 英文别名: (9R)-3-methyl-9-prop-1-en-2-yl-7,8,9,10-tetrahydropyrano[4,3-c]isoquinolin-1-one
• CAS: 1134003-20-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: FYHXOOBGLYFJIC-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醛 、 4-氨基-6-甲基-吡喃-2-酮 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以18%的产率得到(7S)-3-methyl-7-(prop-1-en-2-yl)-6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrano[4,3-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  三环吡喃酮和吡啶酮的合成及其对Aβ肽诱导的MC65神经元细胞死亡的保护

  摘要：

  SβC基因在MC65细胞中有条件表达淀粉样前体蛋白的99个残基羧基末端片段C99，并导致细胞死亡。因此，MC65细胞系用于鉴定与细胞内淀粉样蛋白β（Aβ）低聚物有关的毒性抑制剂。降低Aβ肽水平，防止Aβ聚集或消除现有Aβ聚集体的化合物可用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。以前，我们发现三环吡喃酮（TP）分子化合物1可防止MC65细胞死亡并抑制Aβ聚集。因此，合成了在C7侧链上含有杂环和在2或5位上具有氮的各种TP，并评估了它们对MC65细胞的保护活性。含有N3'-腺嘌呤部分的TP，例如化合物1和11个最活跃，其EC 50值分别为0.31和0.35μM。尽管缺少腺嘌呤部分，三环N5-类似物吡喃异喹啉酮13和N2-类似物吡喃吡啶酮20的EC 50值分别为2.49和1.25μM 。三环N2-和N5-类似物的进一步研究是必要的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.060

文献信息

• Syntheses of tricyclic pyrones and pyridinones and protection of Aβ-peptide induced MC65 neuronal cell death
  作者：Sandeep Rana、Hyun-Seok Hong、Lydia Barrigan、Lee-Way Jin、Duy H. Hua

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.060

  日期：2009.2

  The SβC gene is conditionally expressed a 99-residue carboxy terminal fragment, C99, of amyloid precursor protein in MC65 cells and causes cell death. Consequently, MC65 cell line was used to identify inhibitors of toxicity related to intracellular amyloid β (Aβ) oligomers. Compounds that reduce the level of Aβ peptides, prevent Aβ aggregation, or eliminate existing Aβ aggregates may be used in the

  SβC基因在MC65细胞中有条件表达淀粉样前体蛋白的99个残基羧基末端片段C99，并导致细胞死亡。因此，MC65细胞系用于鉴定与细胞内淀粉样蛋白β（Aβ）低聚物有关的毒性抑制剂。降低Aβ肽水平，防止Aβ聚集或消除现有Aβ聚集体的化合物可用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。以前，我们发现三环吡喃酮（TP）分子化合物1可防止MC65细胞死亡并抑制Aβ聚集。因此，合成了在C7侧链上含有杂环和在2或5位上具有氮的各种TP，并评估了它们对MC65细胞的保护活性。含有N3'-腺嘌呤部分的TP，例如化合物1和11个最活跃，其EC 50值分别为0.31和0.35μM。尽管缺少腺嘌呤部分，三环N5-类似物吡喃异喹啉酮13和N2-类似物吡喃吡啶酮20的EC 50值分别为2.49和1.25μM 。三环N2-和N5-类似物的进一步研究是必要的。