tert-Butyl-[(R)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-ethoxy]-diphenyl-silane | 177798-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-[(R)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-ethoxy]-diphenyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]propan-2-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 177798-90-2
• 化学式: C₃₄H₄₀O₄SSi
• 分子量: 572.841
• InChiKey: BQBIIAKYWLOMER-MFIBOOTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(R)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-ethoxy]-diphenyl-silane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-Butyl-[(S)-1-[((4E,6E,8E)-dodeca-4,6,8-trienyl)oxymethyl]-2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethoxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-Isobretonin A

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (+)-isobretonin A is described. The chiral glycerol moiety was enantioselectively prepared by reduction of an optically active beta-keto sulfoxide. The all-trans trienic part of the molecule was stereoselectively synthesized via reductive elimination of a 1,6-dibenzoate 2,4-diene with sodium amalgam.

  DOI：

  10.1021/jo960134o
• 作为产物：
  描述：

  methyl p-methoxybenzyloxyacetate 在 咪唑 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-Butyl-[(R)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-ethoxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-Isobretonin A

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (+)-isobretonin A is described. The chiral glycerol moiety was enantioselectively prepared by reduction of an optically active beta-keto sulfoxide. The all-trans trienic part of the molecule was stereoselectively synthesized via reductive elimination of a 1,6-dibenzoate 2,4-diene with sodium amalgam.

  DOI：

  10.1021/jo960134o

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-Isobretonin A
  作者：Guy Solladié、Marc Adamy、Françoise Colobert

  DOI：10.1021/jo960134o

  日期：1996.1.1

  An enantioselective synthesis of (+)-isobretonin A is described. The chiral glycerol moiety was enantioselectively prepared by reduction of an optically active beta-keto sulfoxide. The all-trans trienic part of the molecule was stereoselectively synthesized via reductive elimination of a 1,6-dibenzoate 2,4-diene with sodium amalgam.