ethyl 3-ethoxy-2-diethoxyphosphoryl-2-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-ethoxy-2-diethoxyphosphoryl-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-diethoxyphosphoryl-3-ethoxybut-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₂₃O₆P
• 分子量: 294.285
• InChiKey: VIYPXKMSNNGRDQ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 原乙酸三乙酯 在 乙酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 16.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成4,4-二取代的3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮作为有效的抗癌剂。

  摘要：

  报道了使用Horner-Wadsworth-Emmons方法合成4，4-二取代的3-亚甲基-3，4-二氢-2H-苯并二氢吡喃的新文库，用于构建外亚甲基部分。以三步反应顺序合成相应的3-二乙氧基磷酰基苯并二氢吡喃-2-酮，其由2-二乙氧基磷酰基-3-氧代链烷酸乙酯的O-甲基化组成，然后使所获得的2-二乙氧基磷酰基-3-甲氧基-2-链烯酸酯与酚或1-萘酚。在与各种格氏试剂的反应中，所得的3-二乙氧基磷酰铬-2-酮被证明是有效的迈克尔受体。初步生物学评估表明，许多合成的3-methylidenechroman-2-ones对NALM-6和HL-60癌细胞系具有非常高的细胞毒活性（IC50 <1。0μm）以及对MCF-7癌细胞系的高活性（IC50 <10μm）。此外，在针对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的测试中，两个在第4位具有双甲基和乙基取代基的高活性3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮显示出令人鼓舞的10和13的治疗指数。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700080

文献信息

• A New Hybrid δ-Lactone Induces Apoptosis and Potentiates Anticancer Activity of Taxol in HL-60 Human Leukemia Cells
  作者：Katarzyna Gach-Janczak、Joanna Drogosz-Stachowicz、Angelika Długosz-Pokorska、Rafał Jakubowski、Tomasz Janecki、Jacek Szymański、Anna Janecka

  DOI：10.3390/molecules25071479

  日期：——

  one hybrid compound. In this study, we investigated the anticancer potential of 4-benzyl-5,7-dimethoxy-4-methyl-3-methylidene-3,4-dihydro-2H-chroman-2-one (DL-247), a new hybrid molecule combining a chroman-2-one skeleton with an exo-methylidene bond conjugated with a carbonyl group, in human myeloid leukemia HL-60 cell line. The cytotoxicity of the new compound was tested using MTT assay. The effect

  在寻找新的候选药物时，研究人员转向从植物中分离出来的天然物质，这些物质可以直接使用，也可以作为化学修饰的来源。设计新型抗癌剂的一个有趣策略是将两个或多个生物活性结构基序结合成一个杂化化合物。在这项研究中，我们研究了 4-benzyl-5,7-dimethoxy-4-methyl-3-methylidene-3,4-dihydro-2H-chroman-2-one (DL-247) 的抗癌潜力，这是一种新的杂种在人骨髓性白血病 HL-60 细胞系中，将 chroman-2-one 骨架与与羰基结合的外亚甲基键结合的分子。使用MTT法测试新化合物的细胞毒性。通过流式细胞术研究DL-247对细胞增殖和凋亡诱导的影响，荧光测定和ELISA分析。DL-247 显示出高细胞毒活性（IC50 = 1.15 µM，孵育 24 小时后），通过内在和外在途径显着抑制细胞增殖并诱导细胞凋亡。DL-247 与紫杉醇的组合对