(R)-6-amino-2-((R)-2-((R)-2-((R)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)-5-guanidinopentanamido)-3-phenylpropanamido)hexanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-6-amino-2-((R)-2-((R)-2-((R)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)-5-guanidinopentanamido)-3-phenylpropanamido)hexanamide
• 英文别名: (2R)-6-amino-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]hexanamide
• 化学式: C₃₀H₄₅N₉O₅
• 分子量: 611.745
• InChiKey: UEVAHGMTRWGMTB-ZGFBMJKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((R)-6-amino-5-((R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-6-oxohexyl) carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-6-amino-2-((R)-2-((R)-2-((R)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)-5-guanidinopentanamido)-3-phenylpropanamido)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Tyr-Arg-Phe-Lys-NH2 四肽在冠醚基手性固定相上的手性识别机理研究

  摘要：

  尽管冠醚 CSP 的手性识别已被普遍理解，但在分子水平上，拆分的确切机制仍不清楚。此外，短肽分析物通常含有多个能够与冠醚选择器结合的氨基部分。为了扩展对手性识别机制的理解，Tyr-Arg-Phe-Lys-NH 2四肽III/dddd对映体在S - 和R -(3,3'-二苯基-1,1'-上的极性有机模式分离使用 50 mM 高氯酸的甲醇溶液作为流动相，对联萘)-20-crown-6 固定相进行了研究。对四肽对映体和冠醚选择剂之间形成的复合物进行质谱分析，证实了与普遍可接受的 1:1 化学计量的偏差，显示加合物具有 1:1、1:2 和 1:3 化学计量。通过NMR对络合诱导的位移的进一步研究表明Tyr-Arg-Phe-Lys-NH 2的III/dddd对映体与冠醚选择剂之间的不同结合机制。在所研究的四肽酪氨酸和苯丙氨酸残基中观察到在与S- (3,3'-二苯基-1,1'-联萘基)-20-crow

  DOI：

  10.1002/chir.23619