4-methoxybenzoic acid 4-oxo-[1,3]-dioxolan-2(R)-yl-methyl ester | 855520-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzoic acid 4-oxo-[1,3]-dioxolan-2(R)-yl-methyl ester
• 英文别名: [(2R)-4-oxo-1,3-dioxolan-2-yl]methyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 855520-12-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₆
• 分子量: 252.224
• InChiKey: DCXBEAHMXHIZFR-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzoic acid 4-oxo-[1,3]-dioxolan-2(R)-yl-methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 4-methoxybenzoic acid 4(R)-(2,6-diamino-purin-9-yl)-[1,3]-dioxolan-2(R)-yl-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)‐DAPD

  摘要：

  A new synthesis of (-)-DAPD, suitable for large scale development, is described.

  DOI：

  10.1081/ncn-200040643
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-benzoic acid 2-oxo-ethyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 4-methoxybenzoic acid 4-oxo-[1,3]-dioxolan-2(R)-yl-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)‐DAPD

  摘要：

  A new synthesis of (-)-DAPD, suitable for large scale development, is described.

  DOI：

  10.1081/ncn-200040643

文献信息

• Methods to manufacture 1,3-dioxolane nucleosides
  申请人：Sznaidman Marcos

  公开号：US20060036092A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  This application provides a process for preparing enantiomerically pure β-D-dioxolane nucleosides. In particular, a new synthesis of (−)-DAPD, suitable for large scale development, is described. In one embodiment the invention provides a process for preparing a substantially pure β-D- or β-L-1,3-dioxolane nucleosides comprising a) preparing or obtaining an esterified 2,2-dialkoxy ethanol; b) cyclizing the esterified 2,2-dialkoxy ethanol with glycolic acid to obtain a 1,3-dioxolane lactone; c) resolving the 1,3-dioxolane lactone to obtain a substantially pure D- or L-lactone; d) selectively reducing and activating the D- or L-chiral lactone to obtain a substantially pure D- or L-1,3-dioxolane; e) coupling the D- or L-1,3-dioxolane to an activated and/or protected purine or pyrimidine base; and f) optionally purifying the nucleoside to obtain a substantially pure protected β-D- or P-L-1,3-dioxolane nucleoside.

  该应用程序提供了一种制备对映纯β-D-二氧杂环核苷的方法。具体来说，描述了一种适用于大规模开发的新合成方法，用于制备(−)-DAPD。在一种实施方式中，该发明提供了一种制备基本纯β-D-或β-L-1,3-二氧杂环核苷的方法，包括a) 制备或获取酯化的2,2-二烷氧基乙醇；b) 将酯化的2,2-二烷氧基乙醇与甘醇酸环化以获得1,3-二氧杂环内酯；c) 分解1,3-二氧杂环内酯以获得基本纯的D-或L-内酯；d) 选择性还原和激活D-或L-手性内酯以获得基本纯的D-或L-1,3-二氧杂环；e) 将D-或L-1,3-二氧杂环与激活和/或保护的嘌呤或嘧啶碱基偶联；f) 可选地纯化核苷以获得基本纯的保护的β-D-或P-L-1,3-二氧杂环核苷。
• Methods to Manufacture 1,3-Dioxolane Nucleosides
  申请人：Sznaidman Marcos

  公开号：US20110130559A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  This application provides a process for preparing enantiomerically pure β-D-dioxolane nucleosides. In particular, a new synthesis of (−)-DAPD, suitable for large scale development, is described. In one embodiment the invention provides a process for preparing a substantially pure β-D- or β-L-1,3-dioxolane nucleosides comprising a) preparing or obtaining an esterified 2,2-dialkoxy ethanol; b) cyclizing the esterified 2,2-dialkoxy ethanol with glycolic acid to obtain a 1,3-dioxolane lactone; c) resolving the 1,3-dioxolane lactone to obtain a substantially pure D- or L-lactone; d) selectively reducing and activating the D- or L-chiral lactone to obtain a substantially pure D- or L-1,3-dioxolane; e) coupling the D- or L-1,3-dioxolane to an activated and/or protected purine or pyrimidine base; and f) optionally purifying the nucleoside to obtain a substantially pure protected β-D- or β-L-1,3-dioxolane nucleoside.

  该应用程序提供了一种制备对映纯的β-D-二氧杂环己烷核苷的方法。特别地，描述了一种适用于大规模开发的(−)-DAPD的新合成方法。在一种实施例中，该发明提供了一种制备基本纯的β-D-或β-L-1,3-二氧杂环己烷核苷的方法，包括a) 准备或获得酯化的2,2-二烷氧基乙醇; b) 用乙醇酸环化酯化的2,2-二烷氧基乙醇以获得1,3-二氧杂环己烷内酯; c) 分离1,3-二氧杂环己烷内酯以获得基本纯的D-或L-内酯; d) 选择性还原和激活D-或L-手性内酯以获得基本纯的D-或L-1,3-二氧杂环己烷; e) 将D-或L-1,3-二氧杂环己烷偶联到活化和/或保护的嘌呤或嘧啶碱基上; f) 可选地纯化核苷酸以获得基本纯的保护的β-D-或β-L-1,3-二氧杂环己烷核苷。
• METHODS TO MANUFACTURE 1,3-DIOXOLANE NUCLEOSIDES
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：EP1720840A2

  公开（公告）日：2006-11-15
• EP1720840A4
  申请人：——

  公开号：EP1720840A4

  公开（公告）日：2009-01-21
• US7785839B2
  申请人：——

  公开号：US7785839B2

  公开（公告）日：2010-08-31